З 1432 р. у Литві не припинялася відкрита громадянська війна між руськими князями і боярами (здебільшого підтримували скинутого в результаті перевороту і ледь не вбитого змовниками Свидригайла, котрий надав православним руським родам Великого князівства Литовського рівні права з литовськими католицькими) та власне литовськими (здебільшого підтримували Сигізмунда Кейстутовича). Успіхи руського князя Федора Острозького на Волині змусили його сюзерена Свидригайла ще раз спробувати щастя в полі, закликавши на допомогу сусідів Литви – Москву і лівонських лицарів, а також татар. Усе це не могло не турбувати Польщу, котрою правив рідний брат Свидригайла – Володислав-Ягайло, що вирішив допомогти радше своєму кузенові Зигмунту Кейстутовичу, тим паче що Свидригайло заручився допомогою ворогів Польщі – лівонських лицарів. Смерть Ягайла 1434 р. нічого не змінила: фактичний правитель Польщі (за неповноліття сина Ягайла, Владислава III) Збігнев Олесницький активно допомагав Зигмунту Кейстутовичу проти Свидригайла. Останній нарешті зібрав чималі сили, заручився підтримкою Орди і кинув виклик ворогові на берегах річки Свята.
Кількість і склад військ обох супротивників дискусійні: ймовірно, 7–11 тис. у Свидригайла, Михайло Зигмунтович мав як мінімум не менше військо, причому майже половину становили польські воїни, решту – дружини литовських аристократів.
Хід події докладно невідомий. За уривками інформації з різних джерел вимальовується приблизно така картина. 29–30 серпня обидві сторони не поспішали йти в бій першими, укріплюючи табори. Ймовірно, 1 вересня почалася якась передислокація військ Свидригайла, можливо, ініційована лівонським магістром, військо котрого, мабуть, стояло окремим табором. Саме під час цієї передислокації на литовсько-русько-німецьке військо напали поляки Кобилянського, яким вдалося розрізати Свидригайлове військо навпіл, притиснувши до річки та якогось озерця. Судячи з того, що основна фаза битви тривала всього близько години (за польськими даними), руські та литовські сили, втративши значну частину командувачів, швидко здалися. Лівонці та чеська піхота, на яких (як на чужинців) нічого доброго у випадку полону не чекало, билися довше і здебільшого загинули на чолі з фон Керксдорфом і всіма комтурами, якась частина їх потрапила в полон. Уже немолодий Свидригайло насилу втік із поля бою.
Свидригайлове військо зазнало нищівного розгрому і перестало існувати. Загинуло 13 руських князів, 42 (цифра неточна) потрапили в полон. Опинилися в полоні також кілька тисяч вояків, решта (здебільшого лівонці) загинула. Поранений Сигізмунд Корибутович потрапив у полон, де за кілька днів помер (або був убитий). Втрати війська Михайла Зигмунтовича і поляків були, ймовірно, невеликі. Після Вількомира Свидригайло остаточно втратив шанси на литовський великокнязівський стіл, який міцно посів Зигмунт (щоправда, останній був невдовзі 1440 р. убитий внаслідок змови руських князів). Надто старий для нових авантюр Свидригайло пішов на мирову угоду і спокійно докняжив решту свого життя на Волині, в оточенні руської еліти. А кривава битва під Вількомиром, одна з наймасштабніших битв між представниками Литовсько-Руського князівства за всю його історію, мала помітне значення для подальшого розвитку цієї держави, котра в результаті послаблення багатьох православних руських княжих родів продовжувала еволюціонувати в бік тіснішої співпраці з католицькою Польщею. Для Лівонської провінції ордену битва стала власним Грюнвальдом – лівонські брати зазнали тяжкої поразки, але провінція вижила, негайно уклавши з Литвою і Польщею мир. Щоправда, її геополітичні позиції щодо Литви і Польщі помітно послабшали.
Добре відома сучасникам битва не знайшла яскравого відображення ні в фольклорі, ні в пізнішому мистецтві, що й не дивно для битви по суті середньовічної громадянської війни. Ще за життя учасників битви на її місці збудували церкву, сьогодні на місці події встановлено пам’ятну стелу. Найцікавіше відображення, на нашу думку, вона (разом із вельми своєрідно потрактованою постаттю Сигізмунда Корибутовича) знайшла в класиці сучасного світового історичного фентезі – «гуситській трилогії» А. Сапковського. Інформація про битву як про українську поразку входить до сучасної української шкільної програми з історії.
Битва під Ольшаницею
Між 27 січня та першими числами лютого 1527 р., околиці давнього городища (давнього міста часів Київської Русі, що звалося Торчеськ) і береги річки Ольшаниця (нині місцевість поблизу села Ольшаниця Рокитнянського району Київської області).
Литовсько-руським військом керували великий гетьман литовський князь Костянтин Іванович Острозький (1460–1530; був великим гетьманом литовським у 1497–1500, 1507–1530 рр., один із найкращих полководців Великого князівства Литовського за весь час існування держави, неодноразовий переможець татар і московського війська, щедрий покровитель православ’я), великий канцлер литовський Альбрехт Гаштольд (1470–1539; найвпливовіший і найбагатший магнат Великого князівства Литовського, на момент битви воєвода полоцький, троцький, новогрудський, граф Священної Римської імперії); гетьман польний литовський і київський воєвода Андрій Немирович (Немирич, 1462–1541); грізний для татар черкаський і канівський староста Остафій Дашкович (Дашкевич, бл. 1455–1535; герб «Леліва», герой десятків великих і малих походів проти татар і турків, а іноді і з татарами проти Москви, видатний організатор оборони прикордоння Великого князівства Литовського, вважався давніми українськими хроністами «першим гетьманом українського козацтва»); Юрій (Єжі) «Геркулес» Радзивілл (1480–1541; герб «Тромби», каштелян віленський і троцький, видатний воїн і учасник багатьох битв проти військ Московії, Тевтонського ордену, татар). У битві також взяли участь приватні війська руських князів.
Татарами командували якісь невідомі представники роду Гіреїв, полководці хана Саадета I Гірея (правив у 1524–1532 рр.), є згадка про те, що в полон після битви потрапив і був убитий якийсь «царевич» (калга?) Малай.
Хан Саадет I Гірей вів курс на зближення з Османською імперією і Москвою, що спричинило ускладнення у відносинах із Польщею та Литвою. Ходили чутки, що хан просив у султана Сулеймана I яничарів і гармати для взяття Києва. Сулейман готувався до чергового походу в Угорщину, і йому було вигідно нейтралізувати на якийсь час потенційних союзників угорців – поляків і литовців. Можливо, хану було надано якийсь невеликий турецький загін (про турків на Ольшаниці згадують деякі руські джерела). На початку січня 1527 р. великий загін татар (джерела згадують від 20 до 40 тис. нападників) пройшовся по Белзькому та Люблінському воєводствах Польщі, взяв великий ясир і повертався додому через Київщину. Але тут на них чекав неприємний сюрприз. Навздогін татарам уже вирушило невелике військо К. Острозького, що складалося здебільшого з руських та литовських княжих дружин (до 5 тис. кінноти). Після довгої й виснажливої серії маршів Острозький наздогнав ворога на березі Ольшаниці десь в останні дні січня чи в перші дні лютого.
Відправивши півторатисячний загін О. Дашковича та Ю. Слуцького відрізати ворогу шлях до відступу, князь Острозький атакував ворожий табір на світанку після ночі, коли татари, почуваючись у безпеці, бенкетували захопленою худобою. У результаті татарське військо було (рідкісний випадок) заскочене зненацька, втратило коней, яких захопили руські вояки, і змушене було битися в снігу спішеним. Здебільшого легкоозброєні татари не мали особливих шансів проти руської кінноти; єдині, хто бився довго і всерйоз (майже увесь світловий день), – важче озброєна охорона «юного хана». Втікачів перехоплював загін Дашковича і Слуцького.
Татарське військо було не просто розбите, а практично знищене – джерела говорять про 20–26 тис. загиблих у бою і від холоду татар (можливо, тут є певне перебільшення). Після такої битви мали бути тисячі полонених, але в люті морози й сніг їх було б важко привезти до княжих маєтків, і Острозький наказує їх убити за винятком 700 осіб (очевидно, знатних). Втрати руського війська невідомі. Головним результатом битви стало те, що небезпека для Великого князівства Литовського з боку Криму на якийсь час зменшилася, хан відновив доволі дружні відносини з королем. З татарського полону було врятовано багато тисяч українців, білорусів, поляків.
Остання грандіозна перемога князя Острозького (помер 1530 р.) прогриміла на всю Східну Європу. Вона була оспівана у віршах (поемі Т. Жебравського, панегірику Д. Септеннія на честь Гаштольда, де, щоправда, про Острозького взагалі не було згадано) та прозі. Острозького величали «найвищим імператором, що веде війни проти татар», влаштувавши йому справжній «давньоримський» тріумф у Кракові – з трофеями, полоненими і привітаннями від короля. Сучасні українці знають про цю битву значно менше, здебільшого зі сторінок деяких підручників та праць краєзнавчого змісту.
Заснування Хортицького замку Д. Вишневецьким
1552 (або 1553) – 1556 рр., острів Мала Хортиця (нині острів Байда поблизу острова Хортиця на Дніпрі, територія міста Запоріжжя).
Князь Дмитро Іванович Вишневецький (1517–1563; з Гедиміновичів, людина з бурхливою біографією, у 1550-х рр. староста канівський і черкаський, організатор козацьких загонів, у 1558–1561 рр. васал Івана Грозного, невтомний борець проти османів у Причорномор’ї, згодом знову литовський урядовець, претендент на молдавський княжий стіл, легендарний козак Байда у козацьких думах).