Не бажаючи втягуватися в бій у Бахмачі, наражаючись на небезпеку удару з боку місцевих червоногвардійців і солдатів, що співчували більшовикам, Гончаренко вирішив зайняти оборону біля станції Крути. 28 січня бійці УНР почали копати окопи обабіч залізничного насипу, лінія оборони сягала 3 км. Бій 29 січня з передовим червоним загоном реконструюють по-різному – невідомо, чи перші сутички почалися вночі, чи о 9-й ранку, проте ясно, що бій був тривалий і проходив якийсь час без приголомшливої переваги з червоного боку, інакше б він швидко скінчився. У резерві УНРівців була якась частина необстріляних студентів, значну роль відіграв імпровізований бронепотяг С. Лощенка, що з 10-ї години ранку своєю гарматою завдав більшовикам значних втрат (схожий сценарій бою був згодом у битві під Мотовилівкою). Скоріше за все, у цей час супротивниками юнкерів та студентів були балтійські матроси Єгорова та Ремньова, які залягли під обстрілом, чекаючи на потяги з підкріпленням. Вирішальна фаза бою настала десь о 16-й годині, коли почала активно діяти червона батарея, до більшовиків прибули поїзди з підкріпленням (червоною гвардією з різних міст) та бронепотяг. На той момент Лощенко витратив усі набої і його бронепотяг вийшов з бою. По суті, протримавшись увесь світловий день (десь до 17–18-ї години вечора), відбивши кілька спроб багнетних атак і витративши майже всі набої, Гончаренко, що дізнався про загрозу нападу з тилу «українізованого полку ім. Т. Шевченка», котрий виступив з Ніжина, наказав відступати. Юнкери та студенти не без проблем завантажилися у вагони і від’їхали, прикриваючи відступ вогнем із кулеметів, що стояли у вагонах. Найтрагічнішою була доля однієї студентської сотні наприкінці бою – її бійці відстали, заблукали і вийшли з окопів прямо на зайняту червоними станцію Крути, де й були взяті в полон і незабаром розстріляні або вбиті багнетами. Розстріляних було заборонено ховати, що було традиційним для політики червоного терору цього часу. Червоний наступ відновився наступного дня.
Армія УНР втратила кілька десятків осіб убитими та полоненими (з останніх 27 або 28, включно з 2 офіцерами, були розстріляні, 7 поранених вціліли), загальні втрати з пораненими, на думку Я. Тинченка, могли становити до 250 осіб, серед них 10 офіцерів. Більшовики втратили помітно більше – за даними розкопок цвинтаря під Крутами виявлено до 300 поховань, частину було відвезено до інших міст, що дозволяє стверджувати про кількасот убитих і поранених вояків Муравйова і Єгорова. Всі червоні мемуаристи говорили про запеклість бою (що призвело до появи міфів про те, що під Крутами проти червоних воювала «еліта Центральної Ради» на чолі з Петлюрою). Військове значення бою було невеликим – червоних було затримано на кілька днів на їхньому шляху до Києва, проте моральне значення вчинку молодих пасіонаріїв було значно більшим, що відзначали сучасники події.
Майже одразу подія стала центром гучної піар-кампанії з боку діячів УНР (перепоховання та вшанування загиблих на Аскольдовій могилі в Києві, матеріали в пресі, кінострічка про похорон, вірш П. Тичини «Пам’яті тридцяти»). Чудово відображена в міжвоєнній західноукраїнській та післявоєнній діаспорній публіцистиці та художній літературі (події присвячено драми, вірші, поеми, кілька пісень, відоме есе Є. Маланюка тощо). У сучасній Україні виразно помітні три основні підходи до оцінки: 1) героїчний акт самопожертви молодих вояків – гідний приклад для нащадків, моральна або навіть військова перемога над історичним ворогом; 2) трагедія і злочин з боку тодішньої української влади, що кинула в бій дітей (нерідко використовується разом із міфом про «зраду офіцерів, які пиячили у вагоні і кинули студентів помирати»); 3) концепція «братовбивства, яке не варте вшанування» (загалом є російською версією, має своїх симпатиків в Україні, стосується ще цілої низки подій українсько-російського військового минулого). Залежно від політичної кон’юнктури сучасні вітчизняні автори підручників, преса, публіцисти діють найчастіше в межах згаданих варіантів, іноді поєднуючи їх. 2008 р. річницю бою було відзначено на державному рівні, випущено ювілейну монету, подію увічнено в топоніміці українських міст, на місці бою збудовано меморіал. Водночас 2011 р. пам’ятник на честь героїв Крут у Харкові було демонтовано.
Брестський мир УНР із державами Четверного союзу
9 лютого 1918 р., місто Брест (нині обласний центр Білорусі).
Спершу делегацію УНР очолював Всеволод Голубович (1885–1939; інженер, український есер, з 17 січня 1918 р. на чолі уряду УНР, водночас і міністр закордонних справ, вів переговори з Центральними державами в Бресті, у липні 1918 р. засуджений до 2 років тюремного ув’язнення німецьким судом, з 1921 р. здебільшого перебував у радянських тюрмах, де й помер); потім його змінив Олександр Севрюк (1893–1941; український есер, очолив делегацію в Бресті з 15 січня, 1918 р. посол УНР у Німеччині, згодом у Румунії, Італії, брав участь у Паризькій мирній конференції); помітною постаттю був Микола Любинський (1891–1938; філолог, з березня до квітня 1918 р. міністр закордонних справ УНР, у 1920-х член ВУАН, репресований). Радянську делегацію в Бресті очолював Лев Троцький (Бронштейн, 1879–1940; видатний більшовицький діяч та ідеолог, 1917 р. голова Петроградської ради, один із головних організаторів Жовтневого перевороту, творець Червоної армії, ініціатор червоного терору, в 1917–1918 рр. нарком іноземних справ, у 1918–1924 рр. голова Реввійськради і нарком військових і морських справ, організатор «трудових армій», після смерті Леніна головний претендент на владу, програв боротьбу Сталіну, емігрував, убитий радянським агентом). Лідерами «радянської української делегації» були Юхим Медведєв (1886–1938; член лівого крила УСДРП, один із головних організаторів I з’їзду Рад у Харкові, з 15 грудня 1917 р. перший голова Веукраїнського ЦВК Рад, 1919 р. член УКП, потім КП(б)У, в 1920-х опинився поза політикою, 1938 р. репресований) та Василь Шахрай (1888–1919; член РСДРП, з 1917 р. член Всеукраїнського ЦВК Рад, у 1917–1918 рр. комісар військових і земельних справ у Народному секретаріаті в Харкові, виступав за незалежну комуністичну Україну на чолі з власною компартією, виключений 1919 р. з партії, розстріляний білими).
Німеччину представляв досвідчений дипломат, міністр іноземних справ Ріхард фон Кюльман (1873–1948; у 1908–1914 рр. радник посольства в Лондоні, у 1916–1917 рр. посол в Османській імперії, міністр іноземних справ у 1917–1918 рр.); Австро-Угорщину – міністр закордонних справ граф Оттокар Чернін (1872–1932; з 1912 р. депутат парламенту, радник ерцгерцога Франца-Фердинанда, посол у Румунії, міністр закордоних справ у 1916–1918 рр., вів сепаратні таємні переговори з Антантою, викритий і відправлений у відставку); Османську імперію – один із лідерів «младотурків» великий візир Мехмед Талаат-паша (1874–1921; міністр внутрішніх справ у 1913–1917 рр., один з організаторів геноциду вірменів 1915 р., убитий вірменськими дашнаками); Болгарію – прем’єр-міністр Васил Радославов (1854–1929; голова Ліберальної партії, прем’єр у 1886–1887 та 1913–1917 рр., орієнтувався на Австро-Угорщину, 1923 р. засуджений за катастрофу країни в Першій світовій війні).
Перша світова війна виявилася надто важким тягарем для українського суспільства попри певний перелом на користь Антанти, який намітився 1917 р. Центральна Рада, не маючи змоги далі ігнорувати факт розвалу фронту та прагнення більшості населення України, пішла на вимушені сепаратні переговори з державами Четверного союзу тоді, коли її влада була поставлена під питання внаслідок агресії більшовиків і початку громадянської війни в Україні. До переговорів УНР підштовхувала й позиція більшовиків, які ініціювали переговорний процес у Бресті 3 грудня 1917 р. 15 грудня Раднарком уклав з Німечиною й Австро-Угорщиною перемир’я, а 22 грудня почав переговори про мир.
1 січня до Бреста прибула делегація Центральної Ради, яку Л. Троцький і координатор переговорів з боку Четверного союзу граф О. Чернін були змушені визнати 10–12 січня як окрему третю силу. Проте відсутність підтверджень незалежності їхньої держави у делегації УНР унеможливлювала ведення повноцінного переговорного процесу, більше того – Л. Троцький почав наполягати на тому, що делегація УНР не представляє український народ, який має свою державу з центром у Харкові. Отримавши німецькі й австрійські вимоги, Троцький наполіг на перерві у переговорах до кінця січня 1918 р. Раднарком мав визначити, як поставитися до важких умов миру, включаючи великі територіальні втрати, які висунув Четверний союз. Крім того, затягуючи переговори, Раднарком хотів виграти час, щоб завершити захоплення більшої частини території України, включаючи її столицю Київ, що давало можливість замінити делегацію УЦР делегацією проголошеної наприкінці грудня 1917 р. Радянської України. Коли делегація УНР, тепер уже на чолі з О. Севрюком, повернулася на переговори, вона привезла з собою текст IV універсалу, що проголошував незалежність України. Козирем Троцького була делегація Радянської України на чолі з Ю. Медведєвим та В. Шахраєм, яких було представлено представникам Четверного союзу 1 лютого. Кілька днів минуло в гострих дебатах, а 9 лютого надійшла звістка про взяття більшовиками Києва. Проте після низки консультацій зі своїми урядами та військовим командуванням О. Чернін і Р. фон Кюльман 9 лютого уклали-таки з УНР «хлібний мир», який мав урятувати Австро-Угорщину й Німеччину від гострої продовольчої кризи. Четверний союз визнавав УНР (питання про кордони мала вирішити спеціальна комісія), сторони встановлювавли постійні дипвідносини, повертали одна одній полонених, відновлювали економічні відносини. УНР зобов’язувалася постачити країнам Четверного союзу 60 млн пудів хліба, 2,7 млн пудів м’яса, 600 млн яєць, значну кількість сала, цукру, руди та іншої сировини й сільськогосподарської продукції, натомість отримуючи певну кількість промислових товарів. Договір мав секретний пункт: Австро-Угорщина погоджувалася об’єднати до 31 липня 1918 р. українські землі Галичини й Буковини в окремий коронний край з широкою автономією. Четверний союз надавав УНР військову підтримку в разі необхідності й мав вплинути на Раднарком, аби той вивів свої війська з території УНР.