Узнав об отступлении братьев Всеволодовичей, Мстислав Удатный приказал поставить полки на Юрьевой горе, однако от дальнейших активных действий отказался. Противников разделяли заросший густым кустарником овраг и ручей Тунег, поэтому Мстислав не рискнул продолжать наступление. Вместо этого он попытался спровоцировать великого князя на битву и выманить с выгодной позиции: «Если же не дашь мира, то отступите далее на ровное место, а мы перейдем на ваш стан, или же мы отступим к Липицам, а вы займете наш стан» (32, 81). Георгий на провокацию не поддался: «Ни мира не приму, ни отступлю. Пришли через всю землю – так разве этой заросли не перейдете?» (32, 81). У Мстислава Мстиславича не осталось выбора, кроме лобовой атаки на Авдову гору. Будучи опытным военачальником, он решил провести разведку боем и прощупать вражескую оборону. Несмотря на плохую погоду, Мстислав и Владимир Рюрикович отправили воинов младшей дружины в атаку на вражеские укрепления. Было очень холодно, дул сильный ветер, поэтому воины сражались неохотно. Мелкие стычки продолжались весь день, к вечеру дружинники Владимира прекратили бой и ушли в свой лагерь. Суздальцы решили, что враг бежит, стали преследовать, как им казалось, разбитого противника, но неожиданно натолкнулись на сопротивление и были отброшены назад.
На рассвете Мстислав и Владимир Рюрикович решили покинуть Юрьеву гору и идти на стольный Владимир. Надеялись, что Георгий и Ярослав последуют за ними следом. Этому воспротивился Константин, ростовский князь опасался, что братья ударят по полкам союзников на марше. Была ещё одна причина, почему он отказался от рейда на столицу: «мои люди не дерзки в бою и разбредутся по городам» (32, 81). Ростовцы без энтузиазма участвовали в междоусобной войне, Константин не мог об этом не знать, поэтому его опасения были обоснованы. Неожиданно подошел Владимир Псковский с дружиной и белозерским полком, после чего Мстислав Удатный изменил свои планы. Новгородский князь принял решение атаковать войска противника.
На правом крыле расположился Владимир Рюрикович со смоленским полком, в центре стояли Мстислав Удатный с новгородцами, Владимир Мстиславич с псковичами и Всеволод Мстиславич с дружиной. Левое крыло занял Константин с ростовскими ратниками. На Авдовой горе изготовилась к бою великокняжеская рать. Против Владимира Рюриковича встали Ярослав и Давыд с переяславскими и муромскими полками. Под их стягами сражались бродники и ратники из Городца Радилова. В центре занял позиции князь Георгий «со всеми силами Суздальской земли». На правом фланге стояли полки и дружины Святослава и Ивана Всеволодовичей (32, 81).
Перед атакой Мстислав обратился к новгородским воинам с призывом: «Братья, мы вступили в эту сильную землю; станем же твердо, надеясь на Бога, не озираясь назад: побежав, не уйдешь. Забудем, братья, дома, жен и детей, а уж коли умирать – то, кто хочет, пеший, кто хочет – на конях» (32, 81). Новгородцы ответили: «къняже, не хочем измерети на коних, н яко отчи наши билися на Кулачьскеи пеши» (26, 56). В некоторых летописных сводах в данном контексте упоминается битва на Колокше, но это ошибка летописца, поскольку речь идет о сражении на Кулачце, где новгородцы действительно сошли с коней и сражались в пешем строю. Удивительно, но в этот раз они не только пошли в битву пешими, но и зачем-то скинули сапоги. В битве на Кулачце такого быть не могло, поскольку произошла она 27 февраля 1097 г. Глядя на соседей, разулись и молодые смоленские ратники: «такоже поидоша боси, завиваючи ноги» (97, 109). Честно говоря, данный эпизод не совсем понятен. Зачем это надо было делать? Чтобы ноги изранить в зарослях на дне оврага? В первой линии боевого построения Ростиславичей шли пешие воины, во втором эшелоне находились конные дружины, данный факт зафиксирован летописцем. Судя по всему, Мстислав хотел сковать боем главные силы врага, а затем нанести решающий удар. Для этого требовалось выполнить очень сложный маневр и провести конные дружины через пешие полки, но Мстислав был уверен в успехе.
Смоленский полк повел в битву воевода Ивор Михайлович, в овраге под ним споткнулся конь, командир вылетел из седла и упал в заросли. Смоляне не стали дожидаться военачальника, быстро преодолели овраг, изрубили частокол, поднялись по склону горы, выставили копья и двинулись на позиции противника. Навстречу им с боевыми топорами в руках устремились воины Ярослава. Подоспел Ивор, присутствие воеводы вдохновило смолян, они пошли вперед и подсекли стяг Ярослава. Наступление развивалось очень успешно, смоляне подрубили второй стяг противника и оттеснили воинов Ярослава вверх по склону Авдовой горы. Слева наступали новгородцы, их успехи были скромнее, чем у соседей. Суздальцы и владимирцы бились отчаянно, они остановили продвижение вражеской пехоты на вершину горы. Между центром и правым флангом союзной рати грозил образоваться разрыв, Мстислав вовремя заметил опасность и приказал трубить атаку. В битву вступили торопецкие и псковские дружины, гридни Всеволода Мстиславича: «и удариша на них сквозь свои пешци» (97, 109). Этот удар не привел к разгрому великокняжеской рати. Мстислав трижды бросался в рукопашную схватку, искусно бился боевым топором, но не смог переломить исход противостояния в свою пользу. Мало того, новгородского князя едва не убил ростовский богатырь Александр Попович, не узнавший Мстислава. Рядом со старшим братом храбро сражался Владимир Псковский, однако их усилий было недостаточно для окончательной победы: «И бысть сечя зла и брань велиа, и всюду мертвии лежаху» (61, 74). Исход битвы решила атака ростовской дружины (161, 661–662). Князь Константин разгромил войска Святослава и Ивана Всеволодовичей, обошел вражескую рать и ударил во фланг полкам великого князя. Суздальцы не побежали и отступили к обозу, где продолжили сражаться: «И створиша брань велику, и досекошася до товаров» (97, 109). После яростного боя союзники разбили войска Ярослава, переяславский князь с остатками дружины бежал с поля битвы. Новгородцы бросились в погоню, смоляне вместо преследования противника кинулись грабить обоз. Их дурной пример мог оказаться заразительным, поэтому Мстислав вновь обратился к своим воинам: «Братья новгородцы, не обращайтесь к добыче, продолжайте бой: если они вернутся, то сомнут нас» (32, 83). Ратники послушали князя и прошли мимо обоза. Ярослав был настолько перепуган, что побежал не в Переславль-Залесский, а на юг, в сторону стольного Владимира. Недаром кольчуга и шлем переяславского князя были обнаружены в окрестностях села Лыково в 1808 г. Кольчуга была аккуратно свернута и вместе со шлемом лежала под пнем, где и была найдена двумя крестьянками. Когда Ярослав пришел в себя, то резко изменил маршрут и отправился в Переславль-Залесский. Георгий Всеволодович бился до тех пор, пока не побежали полки Ярослава (97, 109). После этого суздальские, владимирские и муромские ратники прекратили сопротивление и стали разбегаться по окрестностям. Конные дружины Ростиславичей настигли беглецов и учинили среди них кровавую бойню. Загнав трех скакунов, великий князь на четвертом коне примчался в стольный Владимир, без доспехов, в одной сорочке, потеряв подседельник. Так закончилась битва на Липице.
Причиной поражения братьев Всеволодовичей были тактические ошибки Георгия и Ярослава. Во-первых, несмотря на отличную позицию, они крайне неудачно расположили войска, чрезмерно усилив левое крыло и тем самым ослабив правый фланг. Против сильной ростовской рати Константина стояли войска Святослава и Ивана Всеволодовичей, уступавшие противнику в выучке и численности. Зато на левом фланге у Ярослава были сосредоточены переяславские и муромские полки, ратники из Городца Радилова, отряды бродников. Чтобы остановить натиск смолян, вполне хватило бы и половины этих сил, остальные войска могли усилить правое крыло. И тогда исход битвы мог быть иным. Разгром стародубского и юрьевского полков ростовцами предрешил исход сражения. Во-вторых, Ярослав и Георгий не выделили тактический резерв, который при необходимости можно было перебросить на опасный участок фронта. У Мстислава роль резерва выполняла дружинная конница, стоявшая во второй линии построения войск и в нужный момент вступившая в битву. Поэтому итог противостояния был вполне закономерен.
О потерях сторон информация весьма противоречива. Согласно летописным данным, великокняжеская рать потеряла около 10 000 воинов: «Ибо не десять человек было убито, не сто, а тысячи и тысячи, а всех избитых девять тысяч двести тридцать три человека. Можно было слышать крики живых, раненных не до смерти, и вой проколотых в городе Юрьеве и около Юрьева. Погребать мертвых было некому, а многие, бежавшие к реке, утонули, а другие раненые умерли в пути, а оставшиеся в живых побежали кто к Владимиру, а иные к Переяславлю, а иные в Юрьев» (32, 83). Среди погибших был и воевода Ратибор, грозивший закидать Ростиславичей седлами. В плен попало 60 дружинников. Потери союзников были некоторыми летописцами сознательно занижены: «На том побоище убили из новгородцев в схватке только Дмитра-псковитина, Антона-котельника, Ивана Прибышинича-ткача, а в отряде Иванка Поповича, терского данника, а в смоленском полку был убит один Григор Водмол, знатный муж. А все остальные были сохранены силою честного креста и правдой» (32, 83). Такого просто не могло быть, учитывая крепкую позицию Всеволодовичей и ожесточенность сражения. Иначе изображает ситуацию Никоновский летописный свод: «Убиша убо на том бою: храбра мужа Псковитянина Дмитреа Желтаго, и Антона глаголемаго Чърнаго, и Ивана Прибытка, Новгородцев храбрых и силных зело, и Ивана Поповичя и слугу его Нестера, велми храбрых и силных, и плакася о них намного князь Мстислав Мстиславич, и бысть всех убито: Новгородцев, и Смолнян, и Ростовцев и Пскович, кроме пешцев, пятьсот и пятьдесят; а великого князя Юрья и братьи его воинства избито седмьнадесять тысящ и двести, кроме пешцев» (61, 75). Значительно завысив потери великокняжеской рати, летописец обозначил действительное количество убитых союзников. Причем не простых ратников, а дружинников и знатных воинов. Любопытна информация В.Н. Татищева: «