После капитуляции Германии был оставлен в рейхсвере. Оставаясь при Секте, возродившем германскую армию в лице рейхсвера, неоднократно выполнял «деликатные» поручения германских военных инстанций, в том числе по переправке в Советскую Россию турецкого генерала Энвера-паши, который со временем станет одним из руководителей басмачества в Средней Азии. В 1922 произведён в майоры. Служил в штабе 16-го кавалерийского полка в Эрфурте. С 1 марта 1927 командовал 10-м Прусским кавалерийским полком. Полковник (1 апреля 1930). В 1931–1933 он являлся официальным представителем рейхсвера в Москве. В марте 1933 был отправлен в отставку в чине генерал-майора. В августе 1935 возвращён на службу, а в октябре 1935 года занял пост военного атташе Германии в СССР — должность, как известно, предполагающую легальное ведение разведывательной работы в стране пребывания. За время службы в СССР был произведён в генерал-лейтенанты (1 августа 1937) и в генералы-от-кавалерии (1 октября 1940).
В годы Великой Отечественной войны, после прорыва частей вермахта на Северный Кавказ Кёстринг в сентябре 1942 был назначен «уполномоченным генералом по вопросам Кавказа» при командовании группы армий «А» и курировал вопросы проведения оккупационной политики на подконтрольной этой группе армий советской территории, а также вербовки в ряды вермахта представителей проживающих там народов. После Сталинградской битвы и отступления немцев с Северного Кавказа Кёстринг занял пост «инспектора тюркских частей» в составе сухопутных сил Германии, а с 1 января 1944 и до конца войны командовал всеми добровольческими подразделениями вермахта. В его подчинении находилась также власовская «Русская освободительная армия» (РОА). Нельзя не отметить, что под началом Кёстринга находились и уже упоминавшиеся сотрудники германского посольства в Москве: Херварт фон Биттенфельд был прикомандирован к нему абвером в качестве «политического офицера» и занимался формированием из советских военнопленных и перебежчиков специальных подразделений для борьбы с партизанским движением на оккупированной территории СССР, а в 1944 представлял вермахт на учредительной конференции власовского «Комитета освобождения народов России» (КОНР); Ашенбреннер курировал авиационные подразделения РОА. Сдавшись в плен американцами, Кёстринг был вывезен в США, где в течение нескольких месяцев «передавал дела», и по возвращении в Германию стал одним из первых генералов вермахта, освобожденных американцами из плена.
Вишлёв Олег. Германское посольство в Москве. Указ. соч. — С. 104–128.
«В конце 1935 года в Москву на должность военного атташе германского посольства прибыл генерал Эрнст Кёстринг, по праву считавшийся в то время специалистом № 1 по России.
Прибытие этого господина сразу заинтересовало контрразведывательный отдел ГУГБ НКВД…
Во время оккупации немецкими войсками Украины Кёстринг, пребывая в военной миссии при правительстве гетмана Скоропадского, принимает участие в создании украинской регулярной армии, которую кайзеровская Германия рассчитывала использовать против большевистской России.
К слову, он даже послужил прототипом одного персонажа известной пьесы Булгакова «Дни Турбиных». Бывший советник немецкого посольства в Москве X. фон Херварт вспоминал:
«Дни Турбиных» имели особое значение для одного сотрудника нашего посольства, генерала Кёстринга, военного атташе.
В одной из сцен пьесы требовалось эвакуировать гетмана Украины Скоропадского, чтобы он не попал в руки наступавшей Красной Армии (в действительности — петлюровцев. — комментарий Соколова Б.).
Чтобы гетмана не узнали окружающие, его переодели в немецкую форму и унесли на носилках под наблюдением немецкого майора. В то время как украинского лидера транспортировали подобным образом, немецкий майор на сцене говорил: «Чистая немецкая работа» (на самом деле эту фразу в пьесе произносит адъютант гетмана поручик Шервинский. — комментарий Соколова Б.), все с очень сильным немецким акцентом.
Так вот, именно Кёстринг был тем майором, который был приставлен к Скоропадскому во время описываемых в пьесе событий. Когда он увидел спектакль, то решительно протестовал, что актер произносил эти слова с немецким акцентом, поскольку он, Кестринг, говорил по-русски совершенно свободно.
Генерал обратился с жалобой в дирекцию театра. Однако, несмотря на негодование Кёстринга, исполнение осталось прежним».
В 1928 году полковник Кёстринг, в то время командир 10 кавалерийского полка рейсхвера, присутствуя с группой других немецких офицеров в качестве наблюдателя на учениях в Белорусском и Киевском военных округах, попал в поле зрения советской контрразведки.
Интересна характеристика, данная полковнику Кёстрингу оперуполномоченным Особого отдела:
«С чекистской точки зрения Кёстринг заслуживает особого внимания: прекрасно владеет русским языком и при малейшем удобном случае старается войти в доверие к тому или иному командиру РККА.
Характеризует себя как вполне либерального человека.
Одновременно в нем проглядывает опытный и хитрый человек, приехавший со специальными инструкциями от разведки».
C 1931 года основной обязанностью Кестринга, который был назначен руководителем московского представительства германского рейхсвера и одновременно неофициальным военным атташе в CCСP, является организации негласной подготовки немецких офицеров в советских военно-учебных заведениях.
В 1932 году Кестринг был произведен в генерал-майоры, а в 1933 году он почти на два года отправляется в Маньчжурию и Китай, где под дипломатическим прикрытием занимается разведывательной работой.
И вот в 1935 году, став уже официальным военным атташе германского посольства в СССР, генерал Кестринг использовал любую возможность для сбора сведений по широкому кругу военно-экономических вопросов, так или иначе связанных с обороноспособностью СССР.
Но, к его большому сожалению, вести разведывательную работу в первом в мире государстве рабочих и крестьян было не так уж и легко. Дело в том, что жесточайший контрразведывательный режим, который был установлен на всей территории СССР к середине 1930-х годов, находил широкую поддержку населения и вступить в контакт с иностранцем, а тем более немцем, отваживался не каждый…
Поэтому центрами немецкого шпионажа стало посольство в Москве, а также консульства в Ленинграде, Киеве, Тбилиси, Харькове, Одессе, Новосибирске и Владивостоке, где под прикрытием дипломатических должностей атташе, советников и секретарей работала целая группа немецких разведчиков.
Однако в результате принятых советской контрразведкой мер генерал Кёстринг, который проходил по оперативным сводкам службы наружного наблюдения НКВД под псевдонимом «Кесарь», оказался лишен возможности вести какую-либо агентурную работу в Москве. Поэтому основные усилия он сосредоточил на ведении разведки с легальных позиций — изучения открытой советской периодической печати, встреч во время обедов-приемов с приглашением представителей различных дипломатических миссий в Москве, а также туристических поездок по СССР, в ходе которых натренированный взгляд опытного разведчика регистрировал все, что встречалось на его пути и могло представлять военный интерес: мосты, переправы, разветвленность и качество дорог, сезонное количество осадков и другие характеристики местности, предполагаемой под будущий театр военных действий.
Секретный сотрудник НКВД, оказавшийся под видом журналиста «случайным» попутчиком генерала в одной из его таких поездок, в своем отчете написал:
«Генерал Кёстринг — человек умный, хитрый, чрезвычайно наблюдательный и обладающий хорошей памятью. По-видимому, он от природы общителен, но общительность его и разговорчивость искусственно им усиливается и служат особым видом прикрытия, чтобы усыпить бдительность собеседника.
Он задает не один, а десятки вопросов самых разнообразных, чтобы скрыть между ними те два или три единственно существенных для него вопросов, ради которых он затевает разговор.
Он прекрасный рассказчик, но и то, что он говорит, обычно ведет к совершенно определенной цели, причем так, что собеседник не замечает этого.
В течение часа или двух, он может засыпать собеседника вопросами, рассказами, замечаниями и опять вопросами. По первому впечатлению это кажется совершенно непринужденной беседой, и только потом становится ясным, что вся эта непринужденность и видимая случайность, на самом деле вели к какой-то определенной цели…».
В мае 1937 года генерал Эрнст Кёстринг на специально сконструированном и изготовленном немецкими специалистами грузопассажирском автомобиле повышенной проходимости отправился в одну из самых своих серьезных и продолжительных поездок по СССР — российское Черноземье, Украина, Крым, Донбасс, Кубань и Кавказ.
Сам Кёстринг в секретном докладе в Берлин следующим образом оценил задачи этой своей поездки:
«Цель путешествия заключалась в том, чтобы в процессе совершения поездки на автомобиле лично ознакомиться с местностями западной России, а также с областями Северного Кавказа, Кубани и промышленного Донбасса. По этим местностям еще не проезжали автомобили германских военных учреждений.
Я мотивировал эту поездку перед русскими учреждениями своим намерением провести период отпуска в Ялте в целях отдыха…».
Но истинные цели его поездки были понятны контрразведке НКВД, поэтому наблюдение за генералом было усилено.
Опытный разведчик, Эрнст Кёстринг, почувствовал это. Об этом свидетельствует такая запись в его докладе:
«Еще за восемь дней до моего отъезда два каких-то подозрительных автомобиля все время стояли у моей квартиры. Через несколько километров по выезде из пределов Москвы мне стало ясно, что впервые за мной, также как и за всеми другими атташе, гонится по пятам НКВД.
На вопрос, кто они, они ответили, что едут для моей охраны. Разумеется, они ехали для того, чтобы лишить меня возможностей всякого общения с населением и использования моего фотоаппарата.