Однако вся история послетюремной популярности Тайсона связана не с его великими победами, а с «подвигами» вне ринга. То он нарушил правила дорожного движения в нетрезвом состоянии и игнорировал предупреждение полицейского, то в отеле избил папарацци, который хотел заснять его полуголым на фоне открытого лифта. Несколько раз Майка вызывали в суд по разным поводам, в том числе и по очередным подозрениям в изнасиловании. А в 1998 году экс-чемпион и сам попросил помощи у суда, обвинив своего промоутера Дона Кинга в присвоении денег. В прессе часто появлялись заметки о том, что Кинг не любит делиться с боксерами, за счет которых зарабатывает. Тайсону это тоже не понравилось.
Теперь в очереди быть побитым стоял Эдвард Холифилд. Фаворитом в этом бою был Тайсон (ставки принимались из расчета 22 к 1), однако Холифилд, считавшийся к тому времени старым и «пробитым» бойцом, сумел удивить всех специалистов и любителей бокса, одержав трудную, но бесспорную победу.
9 ноября 1996 года состоялась долгожданная схватка двух чемпионов в тяжелом весе. Холифилд был достойным противником — выстояв против Тайсона 10 раундов, он отправил его в нокаут в 11-м. Но Майк не признал себя побежденным и потребовал реванша. 28 июня 1997 года состоялся повторный бой, заставивший многих сомневаться в психическом здоровье Тайсона. Прямо на ринге озверевший Майк, не сумев кулаками победить соперника, решил отомстить: несколько раз ударил его головой, откусил кусок правого уха, а затем толкнул его в спину. Рефери Миллз Лейн подозвал врача, который, осмотрев ухо Холифилда, постановил, что тот может продолжить бой. Лейн снял с Тайсона два очка (по одному за укус и толчок), и поединок продолжился. Через некоторое время Тайсон снова укусил противника за ухо, на этот раз — за левое, и был дисквалифицирован за неспортивное поведение и неконтролируемую агрессию. Когда Тайсон уходил с ринга, разочарованные зрители выкрикивали в его адрес оскорбления и забрасывали его мусором. После этого к Майку навсегда прилип ярлык каннибала, и даже в Музее мадам Тюссо его восковую фигуру переставили из спортивного зала в зал ужасов, разместив рядом с фигурой киношного людоеда Ганнибала Лектора, а весь мир еще долго смаковал эту историю, «отмечая» крепость его зубов.
В следующий раз Тайсону довелось выйти на ринг лишь полтора года спустя. В принципе, за инцидент с Холифилдом его дисквалифицировали пожизненно, однако популярность Майка и получаемые от его боев доходы не могли оставить равнодушными чиновников от бокса, которые, выдержав требуемую приличиями паузу, все же разрешили ему выступать. Между тем за эти полтора года Тайсон успел проявить себя с самой худшей стороны. Он стал совершенно неуправляемым и не раз оказывался в крайне неприятных ситуациях, начиная от избиения двух пожилых мужчин, с которыми у него возник конфликт из-за небольшого дорожно-транспортного происшествия, и заканчивая вспышкой агрессии на заседании боксерской комиссии, рассматривавшей вопрос о снятии с него дисквалификации. В 1998 году психиатры, обследовавшие боксера, определили, что он страдает заниженной самооценкой и испытывает сильные приступы депрессии, у него «имеются достаточно серьезные отклонения, но в целом к выступлениям на ринге он пригоден».
Соперников Железному Майку стали подбирать послабее. Бои с Франсуа Ботой и Орлином Норрисом так и остались бы незамеченными, если бы не очередные странные выходки Тайсона. Бой с Франсуа Ботой, состоявшийся в январе 1999 года, лишь подтвердил тот факт, что с психикой у Майка не все в порядке. Первый раунд закончился как раз в тот момент, когда Тайсон откровенно пытался сломать своему сопернику руку, и секундантам пришлось оттаскивать его от Боты с помощью сотрудников местной службы безопасности. Несмотря на победу Майка нокаутом в пятом раунде, его боксерская репутация после этого боя очень сильно пострадала. Удары его утратили точность, сам он много пропускал, и его выигрыш отнюдь не выглядел закономерным. А двух последних своих соперников он отправлял в нокаут уже после удара гонга, возвещавшего о конце раунда. Результат боя с Анджеем Голотой был аннулирован после того, как в анализах Тайсона нашли следы марихуаны. Вслед за этим Майк снова взял годичную паузу и в следующий раз вышел на ринг лишь в октябре 2001 года против датчанина Брайана Нильсена. Бой был выигран техническим нокаутом в седьмом раунде, но смотрелся Майк довольно бледно. Однако по случаю победы Тайсон устроил в Копенгагене «большую гульбу». Со своей «конюшней» (так называют его команду из 30 человек) довел до ступора персонал гостиницы «САС Рэдиссон Скандинавия», пригласив «на прием» в свой шикарный люкс развлекаться 23 девочки легкого поведения.
Количество скандалов стремительно росло. Одержав еще несколько подобных «побед», Майк уверовал в то, что сможет одолеть и действующего на тот момент чемпиона мира Леннокса Льюиса. На предматчевой пресс-конференции в июне 2002 года он делал грозные заявления, обещая Ленноксу съесть его детей и вырвать у него сердце. К тому же Тайсон атаковал телохранителя Льюиса, а затем в возникшей свалке вцепился зубами в ногу чемпиона. В то же время полиция Лас-Вегаса объявила о намерении предъявить Майку обвинение в очередном изнасиловании, якобы произошедшем в сентябре 2001 года (правда, оно так никогда и не было предъявлено). В октябре 2002 года американская пресса заинтересовалась новой выходкой Тайсона. По свидетельству очевидцев, он неожиданно устроил скандал в одном из фешенебельных ресторанов Калифорнии, перепугав и оскорбив посетителей. Началось же все с того, что Майк вскочил из-за своего столика, закричал на своего спутника (имя которого осталось неизвестным) и начал размахивать столовым ножом перед его лицом. Однако пресс-секретарь боксера Джеффри Уорду категорически опровергла информацию об инциденте, заявив, что «Майк в этот вечер вообще не посещал ресторан, а был с друзьями в кино на фильме «“Машина времени”». Странно, что посетители ресторана ошиблись, приняв другого человека за Тайсона.
В результате всего этого боксерская комиссия штата Невада отказалась вернуть Тайсону боксерскую лицензию, и организаторам матча пришлось подыскивать новое место его проведения.
В итоге бой Тайсона с Льюисом все же состоялся 8 июня 2002 года в Мемфисе. Букмекеры как обычно сделали Майка фаворитом в этой встрече. Однако вскоре после начала поединка стало ясно, что Тайсон мало что может противопоставить чемпиону. Даже явная предвзятость рефери, всячески старавшегося помочь Майку, не могла сколько-нибудь серьезно изменить рисунок боя. Льюис наносил десятки безответных ударов, а Тайсон всего лишь несколько раз сумел дотянуться до своего рослого соперника. Развязка наступила в восьмом раунде, когда Майк сначала оказался в нокдауне, а потом нарвался на сильнейший встречный удар, после которого уже не смог подняться. На послематчевой пресс-конференции Тайсон сказал журналистам, что очень рад, что вообще сумел уйти в этот вечер с ринга живым.
И хотя Майк просил о матче-реванше, всем было ясно — реванша уже не будет, так как не было уже самого Железного Майка. Свой следующий поединок Тайсон провел в марте 2003 года против считавшегося в то время довольно перспективным боксера Клиффорда Этьена. Бой продлился всего 49 секунд и закончился тем, что Этьен, оказавшийся на полу после первого же серьезного удара, не смог (или не захотел) подняться. В период подготовки к этому бою и после него многие обратили внимание на то, что Майк изменился. Он, казалось, утратил значительную часть своей агрессивности, став, по его собственному выражению, «одомашненным животным».
Этот бой был для Майка простым зарабатыванием денег. Бывший чемпион находился на грани банкротства. В это трудно поверить, но за несколько лет он умудрился промотать состояние, оцениваемое приблизительно в 500 миллионов долларов. Большая часть денег, заработанных Тайсоном на ринге и полученных от рекламы, ушла на оплату услуг многочисленных адвокатов, которые вытаскивали Майка из судебных передряг и занимались его бракоразводными процессами (один обошелся ему в $ 3 миллиона, а второй — в $ 16,5). К тому же экс-чемпион любил роскошную жизнь — одевался в самых дорогих магазинах, менял машины и скупал драгоценности оптом и в розницу. Теперь, когда бои на ринге не приносят желаемых доходов, Тайсон надеется на милость кредиторов, которым он задолжал более 24 миллионов долларов. Долги вынуждают некогда великого боксера исполнять роль «свадебного генерала» в различных шоу.
Одно время казалось, что Майк больше никогда не выйдет на ринг, но тяжелое финансовое положение, а также возникновение некоторого «вакуума» в супертяжелом весе простимулировали его возвращение в бокс. Однако Тайсон получил серьезную травму колена, что лишило его возможности нормально передвигаться по рингу, и проиграл. Через несколько дней ему сделали операцию, и он несколько недель провел в гипсе.
Газетчики же с удивлением замечают и те изменения, которые произошли в характере Тайсона за последние годы. Бывший возмутитель спокойствия постоянно говорит о том, что хочет изменить свою жизнь и больше времени проводить с детьми, и поддерживает добрые отношения с бывшей женой. Во всех своих бедах Майк винит судьбу, пославшую его за решетку уже в 12 лет, деньги и женщин: «Миллионы не прибавили мне достоинства, они причинили боль и отняли то, что было Майком Тайсоном». Бывший чемпион снялся в двух кинофильмах («Крокодил Данди в Лос-Анджелесе», 2001 г. и «Когда я буду любимой», 2004 г.), а теперь усиленно готовится начать карьеру бэк-вокалиста в модной ирландской группе «Westlife». У Тайсона уже имеется определенный музыкальный опыт: в качестве специально приглашенного гостя он выступил на фестивале в Сан-Ремо и в рождественском выпуске телешоу комика Джимми Киммела на телеканале ABC. Железный Майк продолжал до января 2007 года участие в мировом турне, состоящем из 12 показательных поединков, и выпустил тренировочный диск, где учил, как правильно вышибить из противника дух и уворачиваться от сокрушительных апперкотов.