Поступив в Московский университет сначала на математический факультет, он перевелся затем на юридический факультет, который закончил уже в Киеве в 1889 г. В университете Шестов занимался под руководством видных экономистов и общественных деятелей И. И. Янжула и А. И. Чупрова. Предмет его штудии – рабочий вопрос. Как видим, путь Шестова напоминает путь его будущих друзей. Он ведет от социально-экономических проблем к проблемам религиозно-философским. Характерно, однако, что и на этом этапе реальное положение рабочих занимало его больше, чем всеобъясняющие теории.
По окончании университета Шестов занимается адвокатурой, проходит военную подготовку в качестве вольноопределяющегося, служит помощником присяжного поверенного, помогает отцу. К этому времени относятся его первые опыты в литературе. Рассказы и стихи были, впрочем, быстро заброшены. Наконец, перевалив за тридцать, он открыл в мире литературы философию и обрел себя.
В последней по времени статье, посвященной памяти Эд. Гуссерля, Шестов вспоминает: «…моим первым учителем философии был Шекспир. От него я услышал столь загадочное и непостижимое, а вместе с тем столь грозное и тревожное: время вышло из своей колеи. От Шекспира я бросился к Канту. Но Кант не мог дать ответы на мои вопросы. Мои взоры обратились тогда в иную сторону – к Писанию». Трудно найти слова, точнее определяющие одну из основных тем шестовского философствования – и, без сомнения, одну из основных тем XХ века, – чем эта брошенная вскользь фраза Гамлета: «Распалась связь времен!» Ранее кого бы то ни было Шестов понял, что связь эта не отыскивается в неких всемирно-исторических законах, как бы их ни называли – Провидением, Прогрессом, Логикой истории или Научным предвидением. Каждый на свою ответственность, чаще всего собственной кровью склеивает «двух столетий позвонки». Отсюда, из этого шекспировского урока вырастает у Шестова своеобразная философия истории. Обычаи, традиции, преемственности – все, чем человек пытается связать течение событий, условно, временно. Нет основания считать, что схемы, которые норовит внести в историю человеческий разум, принадлежат ей. Библия понимает дело точнее, когда описывает непредсказуемую историю взаимоотношений отдельного народа и Бога. И каждый раз все снова и снова человек стоит в истории у ее конца и накануне начала, которое он должен положить на собственный страх и риск, внемля слову или молчанию Бога. В истории же европейской философии Шестов видит навязчиво воспроизводящееся стремление метаисторического разума «снять» непредсказуемую реальность исторического в единой, легко обозримой истине, подчинить все порядку безличной необходимости и отгородиться системой этических законов от живого Бога.
Таково, по Шестову, доминирующее в истории европейской мысли эллинское начало. Этому стремлению противостоят редкие дерзновенные прорывы к реальности, выглядящей абсурдом на фоне эллинской разумности, апеллирующей к вере, непосредственному живому опыту человека, его чутью, вкусу, даже здравому смыслу. Так сказывается действие библейского начала.
Если Шекспир пробудил первый вздох и первый крик Шестова-философа, то Ницше стал для него первым учителем не столько «идей», «теорий», «доктрин», сколько самого искусства философски видеть, слышать, мыслить и говорить, первым учителем той «высшей музыки», которую Шестов вслед за Платоном и Ницше стал отныне считать истинной философией.
Вторую книгу – «Добро в учении гр. Толстого и Ф. Ницше. (Философия и проповедь)», которую при содействии В. Соловьева удалось напечатать в кредит в типографии М. Стасюлевича (1900), – встретили более благоприятно. Она удостоилась рецензий Н. К. Михайловского и П. П. Перцова, вызвала интерес в Москве, Петербурге и Киеве.
Книга «Достоевский и Ницше (Философия трагедии)» через год после публикации в «Мире искусства» выходит отдельным изданием у Стасюлевича и имеет шумный успех. Из всех произведений Шестова книга эта выдержала наибольшее количество изданий и была переведена на восемь языков, включая японский и китайский.
Этими произведениями и начинается собственное философствование Шестова.
На почве русской литературы выросла и наиболее раздражавшая современников книга Шестова – «Апофеоз беспочвенности (Опыт адогматического мышления)» (СПб.: Общественная польза, 1905 г.). Первоначально Шестов начал писать цельную работу под названием «Тургенев и Чехов», но, увидев, что материал не складывается в обычную форму, изъял часть, касающуюся Тургенева, и выпустил книгу «афоризмов, возмутительных и циничных для ума, которого кашей не корми, а подай „систему“, „возвышенную идею“ и т. п.»
В 1911 г. издательство «Шиповник» выпустило шеститомное собрание сочинений Л. Шестова. Помимо упомянутых четырех книг, в него вошли сборники статей «Начала и концы» (т. 5) и «Великие кануны» (т. 6). Если не считать статьи «Логика религиозного творчества», посвященной памяти Уильяма Джеймса, и «Похвалы глупости», написанной по поводу книги Н. Бердяева, все статьи здесь – о литературе: вновь о Толстом и Достоевском, о прозе А. Чехова – «Творчество из ничего», одно из стилистически наиболее совершенных произведений Шестова, затем статьи о драматургии Г. Ибсена, о поэзии Ф. Сологуба. Перед нами все еще философия в форме литературной критики. Собранием сочинений обозначен, пожалуй, естественный и достаточно четкий рубеж между двумя периодами философского творчества Л. Шестова – литературно-критическим и собственно философским.
С 1910 г. Шестов с семьей живет преимущественно в Швейцарии, в маленьком городке Коппе на берегу Женевского озера. Здесь он и начинает углубленные занятия классической европейской философией и богословием. С этим периодом связано открытие нового героя шестовских размышлений – М. Лютера. Шестов нашел в нем не пресного реформатора, а трагический дух сродни Ницше. Помимо весьма капитальных по объему трудов Лютера, Шестов внимательно изучает труды средневековых мистиков и схоластов, а также многотомные немецкие истории догматических учений, средневековой церкви, лютеранства. Результатом этих штудий была рукопись, которую Шестов знаменательно назвал словами «Solа Fidе. Только верою», взятыми из лютеровского перевода Послания апостола Павла к Римлянам (3, 28). Слова апостола, гласящие в русском переводе: «Человек оправдывается верою», Лютер своевольно перевел: «Человек оправдывается только верою». В 1914 г., не завершив работу над рукописью, Шестов вынужден был оставить ее в Женеве и вместе с семьей вернуться в Россию: началась война. В 1920 г., уже в эмиграции, он получил сохранившуюся рукопись и опубликовал в «Современных записках» несколько глав, посвященных последним произведениям Толстого. Главы эти затем вошли в книгу «На весах Иова». От публикации рукописи целиком он отказался, вероятно, потому, что часть высказанных в ней идей вошла в книгу «Роtestas clavium. Власть ключей». Только в 1966 г. парижское издательство «ИМКА» опубликовало две основных части книги – «Греческая и средневековая философия» и «Лютер и церковь» – под общим названием «Solа Fidе. Только верою».
Вернувшись в Россию, Шестов обосновался в Москве и продолжил начатую в Швейцарии работу.
Классическая западноевропейская философия, метафизика, теология становятся отныне и навсегда главным предметом его размышлений (если, конечно, не считать Писания). Шестов стремится отыскать, определить для себя наиболее глубоко лежащие корни своего противоборства традиционной метафизике и определяемой ею теологии. В конечном счете он находит их в противоборстве библейского и эллинского начал европейской мысли – откровения и умозрения, Иерусалима и Афин.
В 1928 г. в Амстердаме Шестов познакомился с Э. Гуссерлем, к тому времени уже прочитавшим «Меmento mori» во французском переводе. Познакомившись, философы-антиподы сразу же близко сошлись. Теплая дружба связывала их до самой смерти, последовавшей в одном и том же, 1938, году. Последняя статья Шестова была посвящена памяти Гуссерля.
Гуссерль привлек внимание Шестова к творчеству Кьеркегора и познакомил его с М. Хайдеггером. «Когда мы встретились с Хайдеггером у Гуссерля, – рассказывал впоследствии Шестов Б. Фондану, – я привел тому отрывки из его произведений, которые, на мой взгляд, подрывали его систему… Тогда я не знал, что написанное им отражало мысли, влияние Киркегарда, что личный вклад Хайдеггера состоял лишь в стремлении заключить эти мысли в рамки гуссерлианства…»
В ноябре 1919 г. Шестов с семьей уезжает из Киева в Ялту. По ходатайству С. Н. Булгакова и профессора Киевской духовной академии И. П. Четверикова Шестов был зачислен в штат Таврического университета в качестве приват-доцента. Впоследствии это помогло ему получить профессуру на Русском отделении Парижского университета. В начале 1920 г. Шестовы уезжают проторенным путем эмигрантов из Севастополя в Константинополь и вскоре дальше через Италию в Париж. В течение 16 лет Шестов читал свободный курс по философии на историко-филологическом факультете Русского отдела Института славяноведения при Парижском университете. За это время им были прочитаны курсы: «Русская философия XIX столетия», «Философские идеи Достоевского и Паскаля», «Основные идеи древней философии», «Русская и европейская философская мысль», «Владимир Соловьев и религиозная философия», «Достоевский и Киркегард». В это время его произведения публикуются в переводе на европейские языки, он часто выступает с публичными лекциями и докладами в Германии и Франции. После публикации по-французски отрывка из статьи о Достоевском («Преодоление самоочевидностей») и книги о Паскале («Гефсиманская ночь» – вошла в книгу «На весах Иова») Шестов приобретает высокую репутацию в кругах французских интеллектуалов. Дружеское сотрудничество связывает его с Э. Мейерсоном, Л. Леви-Брюлем, А. Жидом, А. Мальро, Шарлем дю Босом и другими. В начале 1925 г. Шестов принял приглашение Фридриха Вюрцбаха, президента Ницшевского общества, и вошел в его президиум вместе с такими известными писателями, как Гуго фон Гофмансталь, Томас Манн, Генрих Вельфлин.