Зимой 1947 г. у Шухевича возникли серьёзные проблемы со здоровьем — обострились его хронические заболевания, и ему потребовалась квалифицированная медицинская помощь. За такой помощью он обращался как к медицинским работникам в сёлах, так и к более квалифицированным врачам во Львове, в частности к ассистенту кафедры хирургии Львовского мединститута Келлеману. Арестованный в 1948 г. органами госбезопасности врач Матвей Лотович на допросе показал, что осенью 1947 г. незнакомая девушка привела к нему на приём мужчину, представившегося «бухгалтером з молочарні». Лотович обследовал его и поставил диагноз: «ослабление сердечной мышцы», «катар желудка», ревматизм суставов, прописал диету и назначил лечение. В следующий раз «бухгалтер з молочарні» — Шухевич посетил его в начале февраля 1948 г. Лотович осмотрел «бухгалтера», отметил положительную динамику по ревматизму, назначил медикаментозное лечение и выписал рецепт. В течение года до своего ареста Лотович снабжал медикаментами связных Шухевича — «Анну», «Марту» и «Роксоляну», а осенью 1947 г. удалил татуировки с кистей рук сына Шухевича Юрия.
Прогрессирующая болезнь сердца и ревматизм не позволяли Шухевичу длительное время находиться в подземных «схронах», и он вынужден был жить на конспиративных квартирах. Для того чтобы поправить здоровье, он решил пройти курс лечения на курорте в Одессе. Разведку предполагаемого места лечения в июне — июле 1947 г. провела связная Шухевича Галина Дидык (псевдоним «Анна»). Разведка прошла благополучно, и в июле 1948 г. Дидык и Шухевич самолётом из Станислава вылетели в Одессу. Они имели фиктивные документы — Шухевич на имя Ярослава Полевого, а Дидык — на имя Анны Хамик. В Одессе Шухевич и Дидык прошли медицинское обследование в поликлинике санатория им. Лермонтова и купили за наличный расчёт курсовки. Вначале они сняли квартиру у сотрудницы поликлиники, а затем прописались по фальшивым документам, причём на паспорте Шухевича была та же фотография, что и в информации МГБ СССР, по которой он был объявлен во всесоюзный розыск.
В течение полутора месяцев они лечились по курсовкам в санатории, отдельных врачей посещали на дому. Позднее чекисты отмечали, что «Шухевич и "Анна" постоянно носили с собой пистолеты и яд. С оружием и ядом они ходили даже на приём к врачам и на процедуры». Они открыто появлялись в городе, посещали Одесский оперный театр, кино, медучреждения и неоднократно фотографировались в городских фотоателье.
В июне — июле 1949 г. Шухевич вместе с Дидык снова поехали в Одессу, где лечились у тех же врачей, жили в городе возле санатория «Аркадия», а затем переселились в предместье Одессы село Крыжановку. Курортное лечение тогда обошлось Шухевичу и Дидык в 40 тыс. рублей.
Летом Шухевич покидал укрытия в сёлах и с группой боевиков находился в лесных массивах, как правило, на стыке нескольких областей Западной Украины. Такое размещение позволяло ему и другим руководителям подполья находиться в относительной безопасности, так как затрудняло проведение чекистских войсковых операций, в связи с необходимостью их межобластного согласования. Лето и начало осени 1948 г. Шухевич провёл в Иловском лесу в Николаевском и Бобркском районах Львовской области, в повстанческом лагере, где проходили совещания руководителей ОУН. С наступлением холодов он возвращался в укрытия, оборудованные его связными в жилых помещениях.
Для активизации и координации работ по розыску и ликвидации украинских националистов в Министерстве госбезопасности Украины было создано управление 2-Н. Возглавлял управление заместитель министра госбезопасности республики, и он же руководил «Оперативной группой» во Львове, координирующей все антиоуновские мероприятия в регионе. В Управлении 2-Н каждый отдел отвечал за определённый участок. Первый отдел осуществлял поиск членов Центрального Провода ОУН и основных краевых проводов, второй вёл разработку низших проводов и «легальной сетки» ОУН, третий отвечал за весь комплекс мероприятий по противодействию ОУН в восточных областях Украины, а четвёртый занимался «мельниковцами» и другими националистическими организациями, не подчинявшимися Бандере и Шухевичу. В Управлении, кроме того, действовали подразделения связи, материального обеспечения и оперативного учёта. Первый отдел возглавил подполковник Шорубалка, вскоре назначенный заместителем начальника Управления 2-Н.
22 апреля 1947 г. министр государственной безопасности СССР Абакумов издал приказ № 00207, которым предписывалось министру госбезопасности УССР Савченко и начальникам УМГБ западных областей Украины «приложить все усилия в целях нанесения решительного удара по националистическому подполью и его вооружённым бандам». Министр госбезопасности Украины Савченко в своём приказе потребовал «обеспечить точное и неукоснительное выполнение всем личным составом приказа министра госбезопасности СССР № 00207». Он приказал начальникам областных управлений МГБ и командирам частей войск МГБ «активизировать агентурно-оперативную работу по ликвидации руководящих оуновских звеньев; установить между собой постоянный контакт для обмена информацией и повседневный личный контроль над всеми проводимыми мероприятиями по делу "Берлога" по розыску и ликвидации членов Центрального провода ОУН Р. Шухевича, В. Кука, Р. Кравчука и их связей».
По этому приказу весь оперативный состав должен был «решительно улучшить работу с агентурой и максимально её использовать, предварительно очистив от двурушников и дезинформаторов, и приняв меры к систематическому пополнению её за счёт новых смелых и целеустремлённых вербовок». Чекистам Украины предлагалось «активнее использовать имеющиеся специальные группы агентов-боевиков и агентов-боевиков-одиночек по внедрению их в бандитско-оуновское подполье для захвата или ликвидации главарей». Савченко требовал также повысить качество следственной работы по делам захваченных и арестованных участников подполья и «взять упор на быстрое и полное выявление их связей и мест укрытий их сообщников и главарей». При этом рекомендовалось находящихся под следствием «арестованных участников бандитско-оуновского подполья, и особенно главарей, активно разрабатывать через внутрикамерную агентуру».
Рекомендация министра госбезопасности УССР по активной разработке арестованных через внутрикамерную агентуру сработала. Вскоре именно благодаря использованию внутрикамерных агентов чекистам удалось получить информацию о месте нахождения Шухевича, что и решило его судьбу.
Между тем зона охоты на «Волка» расширилась и охватила территорию всей страны. 10 марта 1948 г. заместителем министра госбезопасности СССР была разослана совершенно секретная ориентировка по розыску Романа Шухевича. Она была адресована министрам госбезопасности союзных и автономных республик, начальникам управлений МГБ краёв и областей, начальникам управлений и отделов контрразведки МГБ групп войск, военных округов, флотов и флотилий, начальникам управлений и отделов охраны МГБ на железнодорожном и водном транспорте.
В ориентировке сообщалось: «Министерством государственной безопасности СССР разыскивается руководитель организации украинских националистов на Украине ШУХЕВИЧ Роман Иосифович, 1907 г. рождения, уроженец гор. Радехово Львовской области, украинец, происходит из семьи адвоката, окончил Львовский политехнический институт, по специальности инженер-строитель. В 1928 г. вступил в УВО (Украинская Военная организация), в 1930 г. являлся председателем спортивного студенческого клуба во Львове. До 1934 г. проживал в гор. Львове и за националистическую деятельность польскими властями осуждён к пожизненному заключению вместе с БАНДЕРОЙ С. В 1938 г. ШУХЕВИЧ бежал из тюрьмы Берёза-Картузка вначале на Закарпатскую Украину, а затем в Югославию, откуда переехал в гор. Краков, где находился до 1941 г. Будучи в гор. Кракове, ШУХЕВИЧ по поручению Степана БАНДЕРЫ принимал участие в формировании Украинского легиона, который затем использовался немцами по борьбе с партизанами на территории Белоруссии. В 1941 г. ШУХЕВИЧ входил в состав т. н. "Правительство Ярослава Стецько", как заместитель министра по военным делам. В конце 1942 г. ШУХЕВИЧ был назначен военным референтом Центрального "провода" ОУН. В апреле 1943 г. он возглавил националистическое подполье на территории Украины, одновременно являясь командующим т. н. украинской повстанческой армии (УПА). ШУХЕВИЧ хорошо знаком с методами конспирации, пользуется документами, изготовленными для него на разные фамилии. По последним сведениям, ШУХЕВИЧ имеет фиктивные документы на имя ОРЛОВИЧ Максима Степановича. Обычно носит гражданскую одежду городского жителя, но, в зависимости от обстановки, одевает форму советского офицера, полушубок белого цвета, а также военный костюм без погон английского покроя. Скрывается в городах, сёлах, а также в специально оборудованных укрытиях, сооружённых в лесу. Поддерживает связи с ограниченным кругом очень доверенных лиц. Не исключена возможность временного появления ШУХЕВИЧА в местах поселения семей оуновцев. Из числа родственных связей ШУХЕВИЧА известны следующие:
1. Отец — ШУХЕВИЧ Иосиф Владимирович, 65 лет, по профессии адвокат, проживал в гор. Львове, по улице Касинарская, дом № 18-а, выслан в гор. Кемерово.
2. Мать — ШУХЕВИЧ Евгения Ивановна, 1883 г. рождения, проживала в гор. Львове, по улице Касинарская, дом № 18-а. 5 августа 1946 г. арестована УМГБ Львовской области, осуждена и этапирована к месту отбытия срока наказания в гор. Актюбинск.
3. Сын — Юрий, 15 лет, до августа 1947 г. содержался в Рутченковском детском приёмнике, Сталинской области, откуда в августе 1947 г. бежал и его местонахождение в настоящее время неизвестно.
4. Дочь — Мария, 7 лет, содержится в Рутченковском детском приёмнике Сталинской области.
5. Дядя — ШУХЕВИЧ Тарас Владимирович, адвокат, житель гор. Львова, улица Шашкевича, дом № 2, кв. 7.
6. Двоюродная сестра — РОЖЕВСКАЯ Анна Альфредовна, проживает в гор. Львове, по улице Рынок, дом № 5.
7. Тётка — ШУХЕВИЧ Варвара Николаевна, 1892 г. рождения, проживает в гор. Львове, по улице Чернецкого, дом № 24.