1895, лето – знакомство с Любовью Дмитриевной Менделеевой во время поездки с дедом в имение Менделеевых Боблово.
1896, 1 июля – организует первый любительский спектакль в Шахматове (по пьесе Козьмы Пруткова «Спор древнегреческих философов об изящном»).
1897, май-июль – поездка с матерью и теткой (М. А. Бекетовой) в Бад-Наугейм, встреча с Ксенией Михайловной Садовской.
31 октября – Написано стихотворение «Ночь на землю сошла. Мы с тобою одни…», которое станет первым в автобиографическом собрании блоковской лирики.
1898, 30 мая – оканчивает гимназию.
Июль-август – Любительские спектакли в Шахматове, Боблове и Дедове, с участием Блока (сцены из «Гамлета», «Горя от ума», «Бориса Годунова», «Орлеанской девы»).
Начало августа – поездка в Дедово (имение А. Г. Коваленской), сближение с О. М. и М. С. Соловьевыми.
31 августа – поступает на юридический факультет Санкт-Петербургского университета.
1899, лето – спектакли в Боблове с участием Блока (сцены из «Бориса Годунова», «Скупого рыцаря» и «Каменного гостя» Пушкина, «Предложения» Чехова).
Осень – зима – участвует в спектакле «Петербургского драматического кружка» под псевдонимом «Борский».
1900, февраль – На похоронах родственницы видит В. С. Соловьева (1848-1900).
Весна – сближение с А. В. Гиппиусом.
Осень – неудачная попытка напечатать стихи в журнале «Мир божий».
1901, апрель – Знакомство с поэзией Вл. Соловьева.
Май – Знакомство с поэзией В. Брюсова и других поэтов-символистов.
4 июня – написано стихотворение «Предчувствую Тебя. Года проходят мимо…».
Август – Знакомство с философскими сочинениями В. С. Соловьева.
29 сентября – переходит на славяно-русское отделение филологического факультета Санкт-Петербургского университета.
21 ноября – первое письмо Л. Д. Менделеевой.
1902, 22 февраля – написано стихотворение «Верю в Солнце Завета…».
26 марта – знакомство с З. Гиппиус и Д. Мережковским.
1 июля – Смерть А. Н. Бекетова, деда Блока.
1 октября – Смерть Е. Г. Бекетовой, бабушки Блока.
Октябрь – отсылает двенадцать стихотворений З. Н. Гиппиус для помещения в журнале «Новый путь».
25 октября — написано стихотворение «Вхожу я в темные храмы…», где впервые появляется выражение «Прекрасная Дама».
30 октября — М. С. Соловьев передает В. Брюсову стихи Блока.
7 ноября — решительное объяснение Блока с Л. Д. Менделеевой на балу слушательниц Высших женских курсов в зале Дворянского собрания.
Декабрь — стихи Блока приняты В. Я. Брюсовым для публикации в альманахе «Северные цветы».
1903, 2января — Блок делает предложение Л. Д. Менделеевой и получает согласие ее родителей.
2 января — Блок пишет первое письмо Андрею Белому.
4 января — Андрей Белый пишет первое письмо Блоку.
16 января — смерть М. С. Соловьева и самоубийство О. С. Соловьевой.
30 января — знакомство с В. Я. Брюсовым.
Март — первая публикация Блока: цикл «Из посвящений» (десять стихотворений) в журнале «Новый путь».
Апрель — написано стихотворение «По городу бегал черный человек…».
Весна — три стихотворения Блока помещены в «Литературно-художественном сборнике» студентов Санкт-Петербургского университета; подборка из десяти стихотворений под названием «Стихи о Прекрасной Даме» вышла в альманахе «Северные цветы» издательства «Скорпион».
25 мая — обручение Блока с Л. Д. Менделеевой.
Конец мая — / июля — поездка в Бад-Наугейм с матерью.
17 августа — свадьба Блока и Л. Д. Менделеевой.
Сентябрь — дебют Блока как критика в журнале «Новый путь».
10 ноября — получает предложение выпустить книгу в издать «Гриф».
27 декабря — написано стихотворение «Из газет».
1904, январь – поездка Блоков в Москву, знакомство с Андреем Белым, К. Бальмонтом, Эллисом и другими символистами.
Весна – знакомство с Г. И. Чулковым.
26 марта – написано стихотворение «Мой любимый, мой князь, мой жених…».
Март-апрель – написан цикл «Молитвы».
Первая половина июня – Блоки принимают в Шахматове А. Белого, С. Соловьева и А. Петровского.
Октябрь – выход книги «Стихи о Прекрасной Даме».
Декабрь – написаны стихотворения «В кабаках, в переулках, в извивах…» и «Барка жизни встала.
1905, январь – Знакомство с А. Ремизовым, В. Пястом и Вяч. Ивановым; написано стихотворение «Шли на приступ. Прямо в грудь…» – поэтический отклик на события 9 января.
16 апреля – написано стихотворение «Ты в поля отошла без возврата…».
Июнь – в Шахматове гостят А. Белый и С. Соловьев.
Июль — написаны стихотворения «Балаганчик», «Осенняя воля».
Сентябрь — начинает посещать «среды» Вяч. Иванова.
10 октября – написано стихотворение «Вот он – Христос – в цепях и розах…».
Октябрь — Блок участвует в революционной демонстрации.
1906, 3 января – первая встреча с М. Горьким на «среде» Вяч. Иванова.
13 января – написано стихотворение «Милый брат! Завечерело…».
23 января – вчерне закончена драма «Балаганчик».
Март — закончена подготовка книги стихов «Нечаянная радость».
Апрель — «Балаганчик» напечатан в альманахе «Факелы».
24 апреля — написано стихотворение «Незнакомка».
5 мая — Блок окончил университет с дипломом первой степени.
6 мая — закончена поэма «Ночная фиалка».
3 августа — вчерне закончена драма «Король на площади»
3 августа — А. Белый направляет к Блоку в Шахматово Эллиса с вызовом на дуэль (дуэль не состоялась).
10 августа — написано стихотворение «Ангел – Хранитель».
2 сентября — Блок с женой переезжают на Лахтинскую улицу (дом 3, квартира 44).
12 октября — Блок читает драму «Король на площади» труппе Театра В. Ф. Комиссаржевской.
11 ноября — закончена драма «Незнакомка».
Декабрь — выход сборника «Нечаянная радость» в издательстве «Скорпион». Знакомство с актрисой Н. Н. Волоховой.
30 декабря — первое представление драмы «Балаганчик» в Театре В. Ф. Комиссаржевской.
1907, 13 января – закончен лирический цикл «Снежная маска».
20 января – Смерть Д. И. Менделеева.
8 апреля – книга «Снежная маска» выходит в издательстве «Оры».
16-20 апреля – поездка в Москву, начало сотрудничества с журналом «Золотое руно».
30 мая – написано стихотворение «Ты отошла, а я в пустыне…».
Май-июнь – написана статья «О реалистах».
Май-июль – драма «Незнакомка» напечатана в журнале «Весы».
Июнь-июль – написаны стихотворный цикл «Вольные мысли» и статья «О лирике».
8 августа — Блок вызывает А. Белого на дуэль.
15 августа — пишет ему письмо, отменяющее вызов.
24 августа — встреча с А. Белым в Москве и примирение с ним.
Август-сентябрь — написаны предисловие к сборнику «Лирические драмы» и статья «О драме».
Сентябрь — Блок с женой переезжают на Галерную улицу (дом 41 квартира 4).
15 сентября — знакомство с Л. Н. Андреевым.
2—8 октября — поездка в Киев для участия в литературном вечере (совместно с А. Белым и С. А. Соколовым).
23 октября — 9 ноября — написан лирический цикл «Заклятие огнем и мраком».
1908, 6 февраля – написаны стихотворения «Когда вы стоите на моем пути…» и «Она пришла с мороза…».
14—24 февраля — поездка в Ревель к матери.
Февраль — книга «Лирические драмы» выходит в издательстве «Шиповник». Написана статья «Три вопроса».
Февраль—март — написана статья «О театре».
29 апреля — закончена драма «Песня Судьбы» (в первой редакции).
3 мая — прекращение переписки и личных отношений с А. Белым (до 1910 года).
7 июня — 31 июля — написаны четыре из пяти стихотворений, составляющих цикл «На поле Куликовом» (завершен 23 декабря).
Июль — книга стихов «Земля в снегу» выходит в издательстве «Золотое руно».
18 октября — написано стихотворение «Россия».
29 октября — Блок выбран членом Религиозно-философского общества.
13 ноября — выступает в Религиозно-философском обществе с докладом «Россия и интеллигенция».
25 ноября — прения по докладу Блока в Религиозно-философском обществе.
12 декабря — выступает с докладом «Россия и интеллигенция» в Литературном обществе.
30 декабря — завершено стихотворение «О доблестях, о подвигах, о славе…».
1909, 29 января – первое представление трагедии Ф. Грильпарцера «Праматерь» в переводе Блока в театре В. Ф. Комиссаржевской.
18 февраля – читает драму «Песня Судьбы» на Высших женских курсах.
Февраль – Написана статья «Душа писателя».
2 марта – написано стихотворение «На смерть младенца».
19 марта – Блок выступает на вечере памяти Гоголя с речью «Дитя Гоголя».
30 марта – написано стихотворение «Не спят, не помнят, не торгуют…».
14 апреля – 21 июня – путешествует с Л. Д. Блок по Италии и Германии.
Май – август – пишется цикл «Итальянские стихи».
Июнь – написаны пять стихотворений из цикла «Через двенадцать лет» (завершен в 1910 году).
30 ноября – приезжает в Варшаву.
1 декабря – смерть А. Л. Блока, отца поэта.
1910, 7 марта – Блок выступает с речью о В. Ф. Комиссаржевской на вечере ее памяти.
3 апреля – выступает с речью о М. А. Врубеле на его похоронах.
8 апреля – выступает с докладом «О современном состоянии русского символизма» в Обществе ревнителей художественного слова.
7 июня – начало работы над поэмой «Возмездие».
Начало сентября – возобновление переписки с А. Белым
Октябрь — готовит к изданию сборник лирики «Ночные часы».
31 октября — получает от издательства «Мусагет» предложение издать «Собрание стихотворений».
1 ноября — посещает лекцию А. Белого «Трагедия творчества у Достоевского» в московском Религиозно-философском обществе, в доме М. К. Морозовой.
Ноябрь — Блок с женой переезжают на Малую Монетную улицу (дом 9, квартира 27).
14 декабря — выступает на вечере памяти Владимира Соловьева с речью «Рыцарь-монах».
1911, 2 января – закончена первая редакция «Возмездия» (впоследствии – третья глава поэмы).