Но прежние неудачи ничему не научили Ростиславичей. Побуждаемые ростовскими боярами, они непременно хотели решить дело оружием и увлекли рязанского князя в бедственную для него войну. Она началась осенью 1177 г. нападением Глеба на Москву. Он сжег ее и опустошил окрестные селения. Всеволод пошел было на него со своими дружинами, но в походе узнал, что противник его вернулся в Рязань. В то же время к нему явились новгородцы и советовали подождать новгородскую дружину. Владимирский князь послушался их и от Ширинского леса повернул назад. Он решил одним сильным ударом уничтожить своего беспокойного соседа и начал собирать огромные силы.
Святослав Ольгович Черниговский, союзник Юрьевичей, прислал к нему на помощь сыновей Олега и Владимира. Вместе с ними прибыл князь Переяславля Владимир Глебович, племянник Всеволода. Кроме того, к войскам Всеволода присоединилась дружина новгородцев. С такими грозными силами Всеволод выступил в поход зимой того же года и вошел в рязанские пределы.
Глеб со своей стороны собрал также значительную рать для борьбы с владимирским князем. Кроме тех ростовцев, которые держали сторону его шуринов, он повел с собой толпы половцев и прямым путем через леса устремился к Владимиру.
Всеволод достиг Коломны, когда к нему пришла весть, что рязанский князь уже разграбил богатую соборную церковь в Боголюбове, щедро украшенную Андреем, и опустошает окрестности его столицы, причем особенно свирепствуют половцы. Всеволод повернул назад и на берегу Колокши встретил рязанцев с половцами, которые возвращались с богатой добычей и множеством пленников.
В то время случилась оттепель, лед на реке стал очень тонок, и целый месяц оба войска стояли друг против друга в ожидании более удобной переправы. В то время как происходили лишь мелкие стычки и перестрелка, Глеб предложил мир противнику, но тот не принял предложения, потому что был зол на Глеба за опустошение своей земли.
Настала Масленая неделя. 20 февраля Юрьевич приготовил полки к битве и послал на другую сторону Колокши обоз с дружиной переяславцев под начальством своего племянника Владимира Глебовича. Против Владимира Глеб отрядил Мстислава Ростиславича, а сам с сыновьями Романом и Игорем, с шурином Ярополком и со всем остальным войском перешел реку, думая, что Всеволод остался на той стороне с небольшим отрядом.
Рязанцы подошли к Прусковой горе, за которой стоял великокняжеский полк, и были уже от него в одном перелете стрелы, когда Глеб увидел, что трусоватый Мстислав Ростиславич и на этот раз оборотил тыл перед Владимиром Глебовичем. Рязанский князь поспешил отступить, но уже было поздно. Окруженные войсками Всеволода, рязанцы вступили в жестокую, но непродолжительную сечу.
Поражение их было полным. Сам Глеб, сын его Роман, шурин Мстислав попали в плен с большей частью дружины и со многими боярами рязанского князя. Между ними оказались: знаменитый воевода Боголюбского Борис Жидиславич, сторонник Ростиславичей; Яков Деденков, Олстин и Дедилец.
Северный летописец смотрит на это поражение как на справедливое наказание Божие за грехи Глеба, то есть за то зло, которое он причинил Владимирской земле: «…внюже меру мерите, возмерится вамъ; судъ безъ милости несотворшему милости».
В чистый понедельник победители с торжеством вступили во Владимир. Велика была радость горожан при виде пленных князей. В соборном храме Богородицы принесена была благодарность Богу, а потом несколько дней в городе шло шумное веселье.
Всеволод обошелся с побежденными довольно милостиво: Глеб с сыном и шурином были отданы под стражу, но не посажены в темницу, а им определили содержание из княжеского дома. Даже суздальцы и ростовцы не лишены были полной свободы.
Но владимирцам очень не понравилось то, что их князь держит своих пленных как гостей. На третий день они подняли мятеж и с оружием пришли на княжеский двор, требуя большей строгости в обращении с врагами. Всеволод, не желая подвергнуть пленников оскорблению со стороны народа, велел посадить их в поруб. В то же время он послал своих людей в Рязань с требованием, чтобы рязанцы выдали ему Ярополка Ростиславича, в противном случае грозил явиться с войском в их земле.
Ярополк вместе с Игорем Глебовичем успел спастись бегством во время роковой битвы. Он удалился в пограничные степи куда-то на реку Воронеж и там, «гонимый страхом, переходил из одного места в другое». Рязанцы, посовещавшись, сказали: «Князь наш и братья наша погибли за чужого князя» и пошли на Воронеж, взяли Ярополка и выдали владимирцам, которые посадили его также в поруб.
Между тем нашлись князья, которые приняли участие в бедственном положении Глеба. Мы уже говорили о союзе Ростислава Смоленского с рязанскими Ярославичами в 1155 г. Этот союз был скреплен, кроме того, и родственными отношениями: знаменитый Ростиславич Мстислав Храбрый женился на дочери Глеба. Мстислав не замедлил обратиться к Святославу Всеволодовичу Черниговскому, прося его заступиться у своего союзника Всеволода за пленных князей и склонить его к их освобождению. С той же просьбой обратилась к черниговскому князю и рязанская княгиня, жена Глеба.
Святослав исполнил их просьбу и отправил во Владимир черниговского епископа Порфирия с игуменом Ефремом. В те времена духовенство часто брало на себя обязанность миротворцев в ходе княжеских усобиц. Всеволод не остался глух к ходатайству черниговского князя, которому он был многим обязан, но исполнил его просьбу только наполовину. Ростиславичи после вторичного мятежа владимирцев были отпущены в Смоленск.
Видимо, Всеволод не считал для себя опасными своих племянников и легко согласился дать им свободу, но о рязанском князе он думал иначе. Он знал, как ненадежно спокойствие его княжества, если Глеб опять явится во главе рязанских дружин, и предложил ему самые тягостные условия мира. Сейчас трудно определить, в чем именно состояли эти условия. Святослав Черниговский просил отпустить Глеба в южную Россию. «Лучше умру здесь, а не пойду в Русь», – отвечал упрямый Глеб. Следовательно, ему предлагали свободу без княжества. По другим же данным, Всеволод требовал от него уступки Коломны и ближних волостей, но Глеб на это не соглашался. Рязанский князь с твердостью переносил свои несчастья и проявил при этом свой гордый, непреклонный характер.
30 июня того же 1177 г. Глеб умер в темнице. Послы Святослава Всеволодовича после смерти Глеба продолжали хлопотать за его сына Романа, который, в свою очередь, приходился зятем черниговскому князю. Целых два года тянулись переговоры, и не ранее 1179 г. Всеволод согласился отпустить Романа на Рязанское княжение. Об условиях, на которых последний должен был целовать крест, летописцы не говорят прямо, но для нас ценны их короткие выражения: «А Романа сына его едва выстояша, целовавше крестъ» или «а князя Романа укрепивше крестнымъ целованiемъ, и смиривше зело отпустиша въ Рязань». Очевидно, здесь дело идет о совершенной покорности Всеволоду Юрьевичу.
Таким образом, окончился второй этап борьбы рязанских князей с владимиро-суздальскими и на этот раз еще более полным торжеством последних.
Поражение на Колокше и плен князей, кроме унижения и подчинения Рязанской земли владимирскому князю, повлекли за собой и другое обычное явление того времени. Половцы, узнав о несчастье соседей, не замедлили воспользоваться удобным случаем, чтобы пограбить Рязанские волости. Поэтому Роман Глебович, вернувшись в свою отчину, первым делом предпринял поход на половцев, которым и нанес поражение на реке Большой Вороне.
С 1180 г. начинаются усобицы между братьями. Глеб оставил после себя довольно многочисленное потомство. Так, известны имена шестерых его сыновей: Роман, Игорь, Святослав, Всеволод, Владимир и Ярослав. Повод к неудовольствиям подал старший Глебович Роман. Зависимость от Всеволода III, конечно, была тягостна для рязанского князя. При одних собственных силах он не мог начать новую борьбу с могущественным соседом. Отсюда понятен тесный союз Романа с его тестем черниговским князем Святославом Всеволодовичем.
В то время еще не совсем ослабла связь Рязани с Черниговом как с метрополией, так, в отношении церковной иерархии оба княжества составляли еще одну епископию. Возможно, что Святослав, принимавший деятельное участие в освобождении зятя и будучи доселе в дружеских отношениях с Всеволодом, без особенных препятствий надеялся утвердить свое влияние на дела Рязанского княжества и быть «тамошним князьям в отца место».
Роман затеял спор о волостях с младшими братьями Всеволодом и Владимиром, которые княжили на Проне. Дело дошло до войны. Теснимые старшим братом, с которым соединились Игорь и Святослав Глебовичи, пронские князья обратились к Всеволоду. Видимо, и сама ссора произошла из-за того, что младшие братья предпочитали владимирское влияние и не хотели подчиниться черниговскому. «Ты наш господин и отец, – посылают они сказать Всеволоду. – Брат наш старший Роман отнимает у нас волости, слушаясь своего тестя Святослава, а тебе он целовал крест и нарушил клятву».
Великий князь сначала хотел уладить дело миром и велел сказать Роману, чтобы он не обижал братьев. Встретив неповиновение своей воле, он собрал полки и выступил в поход.
Между тем Роман успел известить Святослава Всеволодовича о своей опасности. Тесть немедленно отправил к нему на помощь черниговскую дружину под начальством своего сына Глеба, который занял Коломну как передовой рязанский пост со стороны Суздальского княжества. Великий князь осадил Коломну и, заставив Святославича выйти из города, отослал его с бывшими при нем боярами во Владимир, а черниговскую дружину велел развести по своим городам.
Роман в это время осаждал своих братьев в Пронске, но, узнав о приближении Всеволода, снял осаду и пошел к нему навстречу. Младшие Глебовичи поспешили соединиться с владимирскими полками.
Передовая рязанская дружина, переправившись за Оку, расслабилась и начала пьянствовать, так что нападение противников было для нее неожиданным. Большая часть дружины, прижатая к реке, была перебита или пленена, а многие утонули в Оке, пытаясь спастись на другом берегу.