Весьма колоритной личностью среди махновцев был матрос-анархист Дерменжи. В 1905 году он служил телеграфистом на броненосце «Потемкин» и участвовал в знаменитом восстании, затем жил в Румынии, где и примкнул к анархо-коммунистам. Участвовал в деятельности эмигрантских анархических групп во Франции, Италии, Швейцарии и Великобритании. В 1917 году Дерменжи вернулся в Россию. С августа 1918 года участвовал в повстанческом движении против гетмана П.П. Скоропадского и германских оккупантов, организовал и возглавил партизанский анархический отряд в 400 бойцов. Вскоре присоединился со своим отрядом к Махно. Был избран командиром 2-го повстанческого полка. В середине марта 1919 года был арестован чекистами, но был освобожден. Затем состоял при штабе 3-й Заднепровской бригады Н.И. Махно. После разрыва Махно с большевиками, участвовал в партизанских боях против красных и деникинцев. В январе 1920 года был снова арестован чекистами, но сумел бежать, возможно, не без помощи матросов-чекистов. Летом-осенью 1920 года Дерменжи занимал должность начальника связи армии Махно. В октябре 1920 года, по поручению штаба армии, он организовал и возглавил отдельный батальон телеграфной связи на станции Пологи. После окончательного разрыва с большевиками, батальон был атакован в Пологах частями Красной армии, но Дерменжи сумел пробиться на соединение с основными силами повстанцев. Впоследствии являлся членом последнего состава штаба армии Махно, помощником начальника штаба армии по оперативной части. Участвовал в последних рейдах махновцев весной-летом 1921 года и был убит в бою под Херсоном.
Ближайшим помощником Н.И. Махно являлся и знаменитый матрос-балтиец Д.И. Попов. Он, по воспоминаниям начальника махновской контрразведки Л.Н. Зиньковского-Задова, «крутил батькой порой, как хотел». Д.И. Попов, по мнению некоторых исследователей, в определенной степени обеспечил преемственность демократических антибольшевистских традиций левых эсеров, продолженных Н.И. Махно и позже ярко выразившихся в Кронштадте в марте 1921 года. Д.И. Попов с весны 1917 года состоял членом группы матросов-анархистов. Летом 1917 года перешёл в партию левых эсеров. Являлся участником Октябрьского восстания в Петрограде. Зимой 1917–1918 годов Д.И. Попов командовал отрядом Красной Гвардии в Карелии. В марте 1918 года с верными матросами перебрался в Москву, где был назначен командиром левоэсеровского матросского отряда при ВЧК. Именно Д.И. Попов фактически возглавил мятеж левых эсеров в Москве в июле 1918 года и арестовывал большевистских лидеров. После подавления мятежа, Д.И. Попов бежал из Москвы в Украину, участвовал в борьбе против Директории УНР, начальник Центрального повстанческого штаба, организовывал повстанческие отряды в Харьковской губернии. Затем Д.И. Попов присоединившись под чужим именем к Красной армии, был назначен помощником командира полка, участвовал в освобождении Харькова и других городов. В октябре 1919 года дезертировал из Красной Армии и присоединился к махновскому движению, вступил в партию анархистов- коммунистов. В армии Махно он командовал полком, руководил культпросветотделом (фактически махновским политическим управлением) Осенью 1920 года Д.И. Попов участвовал в махновской дипломатической комиссии при заключении военно-политического соглашения с правительством Украинский ССР. В ноябре 1920 года был секретарем штаба крымской группы армии Махно, участвовал в штурме перекопа. После освобождения Крыма был арестован чекистами и расстрелян.
Одним из самых противоречивых махновских атаманов был матрос Черноморского флота Е.М. Полонский. За время революции Полонский успел перебывать как в партии левых эсеров, так и в большевиках. Но нигде ему не понравилось. В феврале-апреле 1918 года он являлся членом Гуляй-Польского ревкома и командиром «вольного батальона» анархистов. С осени 1918 года принял активное участие в махновском движении и вскоре стал командиром полка. Весной 1919 года Е.М. Полонский снова поменял политическую ориентацию и перебежал в Красную Армию. В августе 1919 году Е.М. Полонский вторично присоединился к махновщине, и был опять утвержден командиром полка. Однако вскоре, в очередной раз, неугомонный матрос разочаровался в Махно и вошел в подпольный большевистский ревком, действовавший на занятой махновцами территории. По поручению ревкома вел подготовку к убийству Махно и других лидеров повстанцев. Был разоблачен махновской контрразведкой, арестован и расстрелян в декабре 1919 года.
Серьезные командные должности в армии Махно занимали и матросы Б.В. Веретельников, Брова и Орлов. Б.В. Веретельников являлся рабочим Путиловского завода, старым членом партии левых эсеров и участником революции 1905–1907 годов. С 1914 года, по мобилизации, служил на Черноморском флоте. В 1917–1918 годах являлся членом Севастопольского комитета партии левых эсеров. В феврале 1918 года был командирован в Гуляй-Поле, где работал в агитационном отделе местного ревкома. Весной 1918 года перешел к анархистам. Вел подпольную борьбу против германо- австрийских оккупационных войск и правительства гетмана Скоропадского. Являлся членом Военно-Революционного Совета повстанцев, помощником начальника штаба бригады Махно. Погиб в бою с белоказаками в мае 1919 года при обороне Гуляй-Поля.
Матрос Брова также был рабочим и участником революции 1905 года. Как и Б.В. Веретельников, в 1914 году был мобилизован на Черноморский флот. С июня 1918 года командовал в Екатеринославской губернии Дибривским повстанческим отрядом, осенью 1918 года присоединился к махновскому движению. С января 1921 года Брова являлся начальником штаба повстанческого отряда, перешедшего на сторону махновцев командира дивизии 1-й Конной армии Г.С. Маслакова (Маслака), а с февраля – созданной на его основе «Кавказской Повстанческой Армии». В 1921 году вел партизанскую борьбу на Северном Кавказе, и в конце года был убит засланными в отряд чекистами. Повстанцы громили революционные комитеты и свергали Советскую власть. За это время численность бригады Г.С. Маслакова выросла до 5 тысяч человек за счёт донских казаков Дона 11 февраля 1921 года Г.С. Маслаков и Бова были объявлен «вне закона». В марте 1921 года Маслаков и Брова со своими отрядами, с согласия Махно, двинулись на Северный Кавказ, объявив себя «Кавказской Повстанческой армией махновцев». Вели бои в Ставропольском крае, в марте с боями прорвались на северо-восток к Царицыну и Астрахани и вели бои в Калмыцких степях, заняв ряд селений, в т. ч. и город Элисту. В том же 1921 году армия Г.С. Маслакова была полностью разгромлена. А Маслаков и его соратник Брова были убиты бойцами своего же отряда. По другим данным, это были засланные в отряд чекисты.
О матросе Орлове известно лишь то, что он служил на Черноморском флоте, в армии Махно командовал пехотным полком, отличился при взятии Екатеринослава и впоследствии был убит в одном из боев.
Среди махновских командиров значились так же матросы Чалый, М. Полонский, А.Е. Максюта, Гуро, Лященко, Кийко, Уралов и Красовский. Именно матросы часто назначались Н.И. Махно чаще всего комендантами захваченных городов, а так же занимали другие важные должности. Многие из этих матросов-анархистов, по воспоминаниям современников, отличались крайним экстремизмом и жестокостью. При Н.И. Махно находился, например, преданный ему некий немой мужчина в матросской форме, который готов был убить каждого, не понравившегося Махно. Этого немого матроса-палача, а может быть, и лжематроса, впоследствии отравили свои же.
Большой популярностью среди матросов, воевавших на юге России, пользовался и матрос-анархист Черноморского флота Брова. Будущий атаман и матрос с раннего детства работал слесарем на станции Авдеевка Юзовского уезда. Являлся идейным анархистом-коммунистом с 1904, а также участником революции 1905–1907 годов. В 1917 году Брова был призван на Черноморский флот, но уже весной 1918 года вернулся на родину. В июне он организовал в Александровском уезде Дибривский повстанческий отряд – один из первых партизанских анархических отрядов на Украине. Основу отряда составили его земляки – матросы Черноморского флота. Отряд Бровы вел борьбу против германских оккупантов и гетманской власти. В августе 1918 года Брова был тяжело ранен в бою, и командование отрядом передал матросу Ф. Щусю. Осенью 1918 года Брова вступает в армию Н.И. Махно, где становится бессменным членом Военно-революционного совета (ВРС) повстанцев. В осенне-зимнюю кампанию 1919 года против деникинцев являлся командир Революционной Повстанческой Армии Украины (РПАУ). В начале января 1920 года, во главе группы анархистов (300–400 человек) Брова начал партизанскую борьбу против красных в Новомосковском уезде Екатеринославской губернии. В середине февраля того же года Брова был арестован чекистами во время подпольного совещания командиров махновских отрядов. Содержался в Екатеринославской тюрьме, откуда в апреле 1920 года бежал и снова возобновил партизанскую борьбу. К лету 1920 года Брова установил связь с командованием РПАУ и был назначен представителем Совета революционных повстанцев в Новомосковском уезде, где руководил партизанским движением летом-осенью 1920 года. После заключения последнего военно-политического соглашения РПАУ с советскими властями в октябре 1920 года отряд Бровы выступил на врангелевский фронт, но уже в ноябре вернулся в район Новомосковска для формирования новых махновских частей. К декабрю Брова организовал отряд в 400 сабель и 300 штыков, во главе которого, после разрыва красными союза, вновь начал партизанскую войну в Криворожском, Павлоградском и Новомосковском уездах. Воевал Брова умело. Несколько раз он сумел вырваться из окружений, а в зимних боях 1920–1921 годов практически полностью уничтожил преследовавшую его 4-ю кавалерийскую дивизию красных (часть красноармейцев, при этом перешла к махновцам). В конце января 1921 года с группой Бровы соединился отряд бывшего командира бригады 1-й Конной армии Г.С. Маслакова (атамана Маслака), который с большей частью своей бригады перешел на сторону махновцев. Г.С. Маслаков принял командование над объединенным отрядом, а Брова стал начальником штаба. В феврале 1921 года Брова и Маслаков добились решения Н.И. Махно о выделении их в самостоятельную Кавказскую повстанческую армию, и направились на Кубань и Северный Кавказ. В 1-й половине 1921 года их армия очистила от красных многие горные районы и села, совершала налеты на небольшие города. При этом политическая программа Бровы на Кубани была идентична махновской. Кавказская повстанческая армия пользовалась поддержкой населения и ее численность быстро увеличивалась. По данным историка В.Ф. Белаша, если в феврале 1921 года она насчитывала – около тысячи человек, то к лету 1921 года уже более десяти тысяч. В августе 1921 года красные, сосредоточив значительные силы, а так же широко используя взятие заложников и массовые расстрелы, сумели нанести Кавказской повстанческой армии ряд тяжелых поражений. Армия распалась на несколько небольших изолированных отрядов, во главе одного из них находится Брова. Осенью 1921 года Брова был убит, проникшими в отряд агентами ЧК.