Уже вскоре после учреждения ордена было создано особое объединение его кавалеров. Поначалу они собирались в первой церкви Санкт-Петербурга – любимом храме Петра I, соборе Пресвятой Троицы на Троицкой площади. Здесь отмечались полтавские годовщины и заключение победного Ништадтского мира со Швецией в 1721 г., когда Петру был поднесен титул императора. Однако в дальнейшем кавалеры ордена cв. апостола Андрея стали собираться в Андреевском соборе, построенном на Большом проспекте Васильевского острова.
Кавалеры ордена по определению Петра I должны были вносить «некоторую сумму денег, смотря по обстоятельствам, на выкуп пленных, на содержание и призрение инвалидов, в пользу посольств для приобщения неверных к христианству, на снабжение обедневших дворянских детей и на прочее». А указом Павла I в 1797 г. на кавалеров были возложены следующие обязанности: надзор и попечение над воспитательными домами в Петербурге и Москве; ведение и призрение московского Инвалидного дома и Екатерининской больницы; заведение в обеих столицах пристанища для бедных; попечение и надзор за всеми полезными заведениями для призрения неимущих и немощных. На богоугодные заведения и другую благотворительную деятельность награжденные делали единовременный взнос в Капитул орденов (орденскую администрацию, занимавшуюся всеми вопросами, связанными с награждениями и т. п.). В начале XIX в. этот взнос равнялся 800 руб., а в 1860 г. – 500 руб. (для сравнения: годовое жалование среднего чиновника составляло тогда 300–400 руб.).
Ежегодно 30 ноября (в день памяти св. апостола Андрея) при императорском дворе устраивался грандиозный праздник ордена с торжественным богослужением и обедом, во время которого употреблялась специальная посуда с изображением ордена. Кавалеры съезжались в Андреевский собор в особых орденских костюмах. Этот костюм подробно описан в уставе 1797 г.: длинная зеленая епанча (плащ) из бархата, подложенная белой тафтой и завязывающаяся серебряными шнурками с кистями. На левой стороне епанчи – вышитая серебром андреевская звезда. Под епанчой поверх светло-синего кафтана надевался супервест (жилет) из белого клозета с золотым галуном, бахромой и нашитым на груди крестом. Особой пышностью отличалась шляпа из черного бархата, украшенная красным пером и голубым андреевским крестом. В этой одежде кавалеры должны были являться ко двору не только 30 ноября, но и в другие указанные императором дни.
После смерти Павла с 1801 по 1916 гг. орденом было награждено около 600 человек. В царствование Александра I значительно выросло число кавалеров-военных. Так, за период Отечественной войны 1812 г. и заграничных походов русской армии 1813–1814 гг. награды получили 8 человек, в том числе Л. Л. Бенигсен – с бриллиантовыми украшениями. Все они имели чин полного генерала. Хотя формально награжденный орденом становился «особой» третьего класса, что по Табели о рангах соответствовало званию генерал-лейтенанта, фактически тогда кавалерами могли надеяться стать лишь полные генералы. От тех времен в Государственном историческом музее хранится голубая андреевская лента, которая была на груди знаменитого полководца князя П. И. Багратиона в момент его смертельного ранения в Бородинской битве.
Александр I награждал и иностранцев. Так, при ратификации Тильзитского мирного договора с Францией 26 июня 1807 г. император поручил князю Куракину поднести Наполеону от своего имени пять орденов cв. апостола Андрея: для самого Наполеона, его брата Жерома, маршалов Мюрата, Бертье и дипломата Талейрана. Тогда же Александру передали пять орденов Почетного легиона, учрежденного Наполеоном в 1802 г.: для императора, его брата цесаревича Константина, барона Будберга и русских уполномоченных при переговорах – князей Куракина и Лобанова-Ростовского.
Кроме того, на параде русских и французских войск Наполеон изъявил желание наградить орденом Почетного легиона «самого храброго русского солдата». Выбор пал на гренадера лейб-гвардии Преображенского полка Лазарева, которому император Франции сказал: «Ты будешь помнить этот день, когда мы, твой государь и я, сделались друзьями». В ответ Александр послал Бонапарту для храбрейшего из французских солдат знак отличия военного ордена – солдатский Георгиевский крест. Простой солдат не мог быть награжден высшим орденом Российской империи. Даже соображения престижного порядка в этой сложной ситуации не смогли склонить Александра I к отступлению от незыблемого правила.
Интересно отметить, что в 1815 г. Александр I наградил орденом cв. апостола Андрея победителя Наполеона в битве при Ватерлоо английского полководца герцога Веллингтона. Последние награждения орденом в Российской империи состоялись в 1916 г., всего же с 1699 г. их было немногим более тысячи.
Орден имел одну степень. Девиз его гласил: «За веру и верность», что, согласно проекту устава 1720 г., «долженствует напоминать кавалерам, дабы они, по всей возможности, охраняли и защищали христианскую веру и пребывали чрез весь свой век приверженными к Богу и главе своего ордена (императору) всеподданническою верностью». Знаки ордена состояли из креста, звезды и голубой ленты (или цепи). В XVIII веке крест и звезда варьировались в деталях, и лишь в 1797 г. их внешний вид был узаконен.
Важнейшим знаком был косой андреевский крест голубой эмали с изображением распятого св. Андрея Первозванного, наложенный поверх черного двуглавого орла, увенчанного тремя красными коронами. На концах креста – четыре золотые латинские буквы SAPR (Sanctus Andreas Patronus Russiae – Святой Андрей, Покровитель России). На оборотной стороне орла – хартия (лента) с орденским девизом. Обычно крест прикреплялся к ленте у бедра. Эта голубая муаровая лента носилась через правое плечо и имела ширину 10–12 см. В особо торжественных случаях крест носили на груди, на золотой с разноцветной эмалью цепи из звеньев трех видов: двуглавых орлов, андреевских крестов на фоне красного круга и медальонов с изображением «трофея» и вензелем Петра I. Окончательный вид цепи сложился еще в первой половине XVIII века. Хотя при Анне Иоанновне «трофей» получил ее вензель, Елизавета Петровна вернула вензель Петра Великого. Орден св. апостола Андрея – единственная из всех российских наград, имевшая цепь.
Андреевские восьмиконечные звезды, которые носили на левой стороне груди, в XVIII веке были матерчатыми (шитыми серебряными нитками) и отличались разнообразием; на многих имелся только крупный андреевский крест без орла. Во второй половине XVIII века на звезде в окружении орденского девиза стали помещать изображение орла с крестом на груди, с перунами (молниями) и венком в лапах. После 1797 г. перуны и венки обычно опускались. С Отечественной войны 1812 г. появились звезды из серебра, вскоре полностью вытеснившие матерчатые. В центральном медальоне звезды на золотом поле был помещен черный двуглавый орел с голубым андреевским крестом на груди; по окружности медальона на голубом эмалевом фоне был написан девиз ордена: «За веру и верность».
С 5 августа 1855 г. к знакам, пожалованным за военные отличия, присоединялись два скрещенных золотых меча. На кресте они помещались сверху, под короной, а на верхнем луче звезды мечи скрещивались таким образом, что рукояти и острия выступали из-под медальона звезды. Скрещенные мечи над медальоном «бриллиантовой» звезды означали, что награждение за военные заслуги состоялось при простом, не бриллиантовом знаке ордена. Все указанные знаки имели большую стоимость, и в уставе говорилось, что «наследники обязаны при объявлении смерти кавалерской обратно отослать орденский знак к казначею ордена». Лишь с сентября 1916 г. орденские знаки стали изготавливать из бронзы.
После Февральской революции 1917 г. и отречения императора Николая II пришедшее к власти Временное правительство, в сущности, оставило прежней наградную систему империи, проведя лишь некоторые «косметические» изменения и убрав ряд монархических символов. Так, на ордене св. апостола Андрея с креста решили снять короны, а царского орла в центре круга медальона заменить новым, республиканским орлом без короны по эскизу художника Ивана Билибина. Но награждений видоизмененным орденом в 1917 г. не было, и даже пробный экземпляр его неизвестен. Октябрьская революция 1917 г. привела к отмене на несколько десятилетий не только самого ордена, но и других андреевских знаков отличия.
Знаки высших орденов стали частью воинской символики русской армии. Так, андреевская звезда в военной атрибутике была своеобразным символом гвардии и украшала гвардейские головные уборы и лядунки (сумки для патронов), супервесты у кавалергардов тяжелой гвардейской кавалерии и даже чепраки (суконные подстилки под седло). В конце XIX – начале XX веков многие полки русской армии праздновали юбилеи – 100, 150 и более лет, и все они учреждали свои полковые знаки. Тогда более десяти гвардейских частей включили в них как элемент изображение андреевской звезды и ленты, а три гвардейских пехотных полка основой знаков сделали андреевский крест. Старейший русский полк – Преображенский – учредил знак по эскизу креста, собственноручно выполненному Петром I, скопировав обе его стороны. Этот знак стал единственным, имевшим изображение и надписи на оборотной стороне, ведь чины полков носили все знаки привинченными на мундирах. 16 армейских пехотных полков поместили на свой знак андреевскую звезду и ленту, а 11-й пехотный Псковский и 13-й уланский Владимирский полки сделали основой знака андреевский крест.
Следует упомянуть, что Петр I ввел и близкий к орденам знак отличия – миниатюрный портрет императора, выполненный финифтью и украшенный бриллиантами. Его носили на груди на банте из голубой андреевской ленты. Этого знака были удостоены лишь немногие приближенные Петра. Император жаловал его тем, кого считал друзьями и единомышленниками – А. Д. Меншикову, канцлеру И. А. Головкину и др.
В 1917 г. все знаки и награды с андреевской символикой в России были отменены. Положение изменилось только к концу столетия: 1 июля 1998 г., в год празднования 300-летия учреждения андреевского ордена, был принят указ президента РФ Б. Н. Ельцина «О восстановлении ордена св. апостола Андрея Первозванного». С этого времени орден вновь является высшей наградой России, он даже выше звания Героя Российской Федерации. По уставу «орденом награждаются выдающиеся граждане Российской Федерации за исключительные заслуги, способствовавшие процветанию, величию и славе России», но могут быть награждены также главы и руководители правительств зарубежных государств.