Воспитывался он, по всей видимости, в Кортфилде близ Монмута, где до XVIII века хранилась «колыбель принца Гарри». В архивах графства Ланкастер сохранилась запись о болезни Генриха в 1395 году и о купленных для него книгах, мече и арфе. Всю свою недолгую жизнь он не расставался с этими предметами, хотя главным, конечно, был меч. Воспитание юноши было типичным для того времени. Дети знатных баронов с пеленок учились сидеть на коне и владеть оружием. Лет в десять их отдавали в пажи кому-нибудь из отцовских друзей; в четырнадцать они уже становились сквайрами в дружине и ждали посвящения в рыцари после первых боевых подвигов. Генрих прошел тот же путь — в десять лет выступал на турнире в замке Плаши «на прекрасном жеребце под черным седлом, обтянутым шелком», а в шестнадцать впервые сражался в бою. С восьми лет он целыми днями пропадал на охоте, которая была в те времена настоящей школой, помогающей постигать искусство войны. Ему посвящена книга об охоте, написанная его кузеном Эдуардом, герцогом Йоркским, и подробно повествующая о тонкостях этого занятия. Охотник не должен лениться; он встает на рассвете, «видит сладостный и дивный восход в ясную погоду и слышит песни мелких пташек». Он учится справляться с коварством дикой кошки, с быстрыми ногами оленя и клыками свирепого кабана, который «может распороть мужчину от колена до груди и одним ударом убить его до смерти». Вечером, приходя домой, охотник омывает ноги, расслабляет уставшее тело, ест и «предается радостям жизни». Так Генрих жил бы еще долго, если бы не вмешался неумолимый политический расчет.
Уже в 10 лет его отправили учиться в Оксфордский университет, которым управлял его дядя Генри Бофорт, епископ Винчестера. Похоже, способного к наукам юношу отец хотел видеть в сане епископа, но этому мешал веселый нрав Генриха. В Оксфорде долго помнили о дерзких выходках молодого Ланкастера, не уступавшего в озорстве старшим товарищам. В 1394 году умерла мать Генриха, а в 1398 году его отец был осужден на десять лет тюрьмы по обвинению в заговоре. Однако добрый король Ричард не распространил опалу на Генриха; более того, он взял его под свою опеку и пообещал ежегодно выделять 500 ливров. В мае 1399 года Ричард взял Генриха с собой в Ирландию и там посвятил его в рыцари. В августе, когда Ланкастер-старший высадился с армией в Йоркшире, Генрих и его брат Хэмфри на всякий случай были отосланы в замок Трим, но и там на их свободу никто не посягал. Хронист Оттерборн пишет, что король жаловался Генриху на вероломство его отца, но тот поклялся в своей полной невиновности, и Ричард поверил ему. Действительно, хитрый Болингброк вряд ли стал бы раскрывать свои планы двенадцатилетнему сыну, с которым никогда не был особенно близок.
В сентябре Генрих IV захватил престол, и его сын стал принцем Уэльским. Кроме того, отец сделал его кавалером ордена Бани, герцогом Корнуолла и чуть позже Аквитании. 3 ноября парламент попросил «не увозить принца из королевства», поскольку долгое отсутствие на родине последних двух королей привело к резкому ухудшению управления. Тогда же отец предложил Генриху жениться на 10-летней Изабелле, дочери французского короля, которую совсем недавно сватали за Ричарда. В январе враги Ланкастеров попытались отравить короля и его детей на пиру, но яд оказался слабым, и все четверо скоро поправились. Тогда начался открытый мятеж; заговорщики соединились с королем Шотландии и вместе начали разорять северные графства. Хроники писали, что Генрих вместе с отцом отправился летом в поход на север, но, скорее всего, он оставался в Лондоне и замещал короля на совете.
Осенью 1400 года вспыхнуло восстание и в Уэльсе во главе с Оуэном Глендауром. Этот потомок валлийских королей, разбогатевший благодаря дружбе с королем Ричардом, выждал удобный момент и захватил почти весь Уэльс, объявив о восстановлении независимости. На этот раз принц принял несомненное участие в подавлении мятежа, а весной следующего года уже самостоятельно освобождал от восставших валлийские замки. С ним вместе был прославленный храбрец Генри Перси по прозвищу Хотспир (Горячее копье), сын графа Нортумберленда. 28 мая им удалось взять мощный замок Конвей, но Перси уехал, и принц не мог в одиночку справиться с разраставшимся восстанием. Тогда ему на помошь пришел король, который отругал сына за неспособность и отослал в Лондон, назначив его воспитателем Томаса Перси, дядю Хотспира. Однако король тоже не смог справиться с Глендауром, да и восстания сторонников Ричарда требовали его присутствия в других местах, поэтому в 1403 году он снова назначил сына своим представителем в Уэльсе и вручил ему десятитысячную армию. Уже в мае Генрих сумел потеснить Глендаура и сжечь его резиденцию в Сихерте. Однако прижимистый король не торопился выделять сыну деньги, и принцу пришлось продать собственные драгоценности, чтобы заплатить жалованье солдатам.
Этого явно не хватало, и Глендаур опять перешел в наступление. К тому же в июле семейство Перси подняло восстание на севере; король и принц с двух сторон напали на мятежников. 21 июля 1403 года состоялось решающее сражение при Шрусбери. Как ни странно, великий воин Генрих за свою жизнь участвовал всего в двух сражениях и о первом предпочитал не вспоминать — там он проливал английскую кровь, к тому же его противниками были двое бывших друзей, Томас Перси и Хотспир. Войско мятежников насчитывало 10 тысяч человек, королевское было чуть больше. 16-летний Генрих вел свой отряд в наступление вверх по холму и испытал на себе всю страшную силу английских длинных луков. Стрелы скосили чуть ли не треть его людей, и он сам был ранен в лицо, но сумел пробиться наверх и сдерживать натиск врагов до подхода отца. Шекспир в своей хронике утверждает, что Генрих лично заколол Хотспира в поединке, но источники об этом умалчивают. Во всяком случае, опасный враг Ланкастеров был убит, а Томас Перси взят в плен и казнен. Отрубленную голову Хотспира повесили в Йорке на мосту, под которым должен был пройти старый граф Нортумберленд, сдавшийся на милость короля.
После победы Генрих IV вернулся в Лондон, оставив сына выздоравливать и заодно разбираться с Глендауром. Целый год военные действия шли довольно вяло; принц в это время поправлял здоровье в Херефорде. Осенью следующего года он вернулся в Уэльс и еще год вел безуспешную войну среди гор и лесов. Валлийцы применяли любимую тактику: неожиданно нападали на королевские войска, забрасывали их градом стрел и камней и быстро отступали. В ноябре 1405 года принц отправился в Шотландию с таким большим войском, что шотландцы сдались без боя и подписали мир. В следующем году парламент поблагодарил принца за его усилия и предложил королю вновь отправить его в Уэльс.
Однако прежде Генрих принял участие в суде над лоллардами. Движение этих сектантов — последователей Джона Уиклифа — распространилось в Англии так широко, что довольно терпимый в вопросах веры Генрих IV был вынужден принять меры. До 200 лоллардов по его приказу было казнено или брошено в темницу. Нет никаких свидетельств, что принц пытался облегчить их участь. С ранних лет он был рыцарем и милостиво относился к побежденным врагам, но мягкость к еретикам не относилась к числу его добродетелей. К тому же лолларды не признавали себя побежденными, а сурово обличали прелатов и королевских чиновников — «слуг Велиала». Позже их идейные наследники, пуритане, попортили немало крови потомкам Генриха. Но пока главной проблемой оставался Уэльс. Только осенью 1408 года войска принца взяли крепость Абериствит — последний оплот Глендаура. Отважный вождь валлийцев скрывался в лесах еще два года, а потом исчез неведомо куда.
В это время принц уже был занят более важными обязанностями. Король часто болел, и Генриху приходилось замещать его в совете. Однако после суровой походной жизни он не смог справиться со столичными искушениями. Именно к тому периоду относится тот образ разгульного принца Гарри, который был создан Шекспиром и другими поздними авторами. Принц сдружился с молодыми дворянами, вместе с ними просиживал ночи в кабаках и затевал драки. Однажды он даже избил главного судью, который вынес суровый приговор одному из собутыльников принца. Он изобретал невероятные фасоны одежды и однажды явился к отцу в наряде из голубого атласа, с которого свешивалось множество ниток с иголками. Король разбранил его, на что Генрих пожал плечами и сказал, что не захотел менять свое повседневное платье. Однако такие анекдоты не должны заслонять тот факт, что принц приобретал все большее влияние в государственных делах, проявляя немалую твердость. Так, он сумел отвергнуть притязания архиепископа Арундела на управление Оксфордским университетом, что тут же усилило придворную группировку Бофортов, которые вовсю пользовались болезнью короля.
Генриха беспокоило положение дел во Франции. Его отец не желал продолжать войну и гораздо больше заботился об укреплении своей власти в Англии. Но принц всячески приближал начало военных действий; одни историки объясняют это юношеским стремлением к славе, но другие указывают, что только война могла удержать в повиновении английских баронов, привыкших жить грабежом и начисто забывших об управлении своими поместьями. Миролюбие уже стоило короны Ричарду II, и Генрих не мог не помнить об этом. Тут подвернулся удобный случай: союзник Англии герцог Бургундский, бывший регентом при безумном короле Карле VI, терпел поражения от антианглийской партии арманьяков. Он обратился за помощью в Лондон, и принц вопреки сопротивлению отца добился отправки во Францию отряда во главе с Гилбертом де Умфравилем. В ноябре 1411 года бургундцы и англичане разбили арманьяков при Сен-Клу; в благодарность герцог предложил Генриху руку своей дочери, но тот отказался. Он уже наметил себе невесту — десятилетнюю Екатерину, дочь короля Карла. Такой брак мог бы значительно укрепить права принца на французский престол.
Король продолжал болеть. Пользуясь этим, его брат Генри Бофорт попытался вынудить его отказаться от власти в пользу сына. Вероятно, это делалось с согласия принца, поскольку после отказа отца он покинул королевский совет. Его тут же заменили на брата Томаса, который прервал приготовления к войне и поссорился с бургундцами. Однако враги во главе с архиепископом Арунделом не успокоились; они обвинили принца в растрате денег, полученных им из казны на укрепление Кале. После этого обиженный Генрих нашел забвение в новых пирушках и сумасбродных выходках. Весной 1413 года стало ясно, что король умирает. Его отношения с сыном до конца оставались натянутыми; недоброжелатели утверждали, что Генрих проник к умирающему отцу и выкрал у него корону, в которой вечером красовался перед своими друзьями в Истчипе. Как бы то ни было, 20 марта 1413 года Генрих IV скончался, и принц был провозглашен королем Генрихом V. Некоторые современники считали, что на изменение характера Генриха повлияла снежная буря, случившаяся во время коронации; другие верили, что он лишь изображал из себя беззаботного повесу, чтобы усыпить бдительность врагов.