В Ольвии первые колонисты появились не ранее второй четверти VI в. до н. э., и до V в. до н. э. город не имел регулярной планировки, развитой урбанистической структуры и оборонительных сооружений. Ольвия, как и Березань, заселялась стихийно и в течение первых восьмидесяти лет существования напоминала полуаграрный поселок. К середине VI в. до н. э. сеть греческих поселений охватывала правобережье Бугского лимана, а ко второй половине столетия достигла верховьев лимана и распространилась на левый его берег. К настоящему времени поселений этого периода в данном районе насчитывается более 100, но они не принадлежали ни хоре Ольвии, ни хоре Борисфениды. Это были поселения первых колонистов, и Ольвия составляла лишь часть этой стихийно развивавшейся поселенческой структуры. Возможно, к ранней истории заселения Нижнего Побужья милетянами относится одно из названий этого города – Милетополис, которое напоминало первым поселенцам об их далекой родине – Милете. А название «Ольвия», бытовавшее до конца античности, будущий город получил после того, как стал превращаться в культовый и политико-экономический центр этой территории. К концу второй четверти VI в. до н. э. там появился первый священный участок-теменос, где находились храмы Аполлона Врача, одного из покровителей милетских колонистов, и Матери Богов. В конце третьей четверти VI в. до н. э. ольвиополиты отстроили второй Центральный теменос и агору, где возникло главное культовое сооружение будущего Ольвийского полиса – храм Аполлона Дельфиния. Одновременно расширялась площадь города (остатки сооружений конца VI – начала V в. до н. э. обнаружены в южной части Верхнего города и в террасном районе), а с середины VI в. до н. э. стала складываться сеть городских улиц. В первой четверти V в. до н. э. земляночное и полуземляночное строительство в Ольвии уступило место наземным сооружениям, хотя в соседней Березани этот процесс начался уже в последней четверти VI в. до н. э.
Приблизительно до первой четверти V в. до н. э. Борисфенида-Березань и Ольвия развивались параллельно, поскольку являлись всего лишь одними из общин в обширной зоне милетской колонизации Нижнего Побужья. Об их влиянии и значении свидетельствуют ранние монеты, так называемые «монеты-стрелки», которые появились в качестве средства обмена на рубеже VII–VI или в самом начале VI в. до н. э. и использовались до начала V в. до н. э. Существует предположение, что их выпускали на острове Березань. «Монеты-стелки» имитировали вотив Аполлону Врачу, одному из покровителей ионийской колонизации, символами которого были лук и стрелы. Однако их можно связать и с Ольвией, где уже во второй четверти VI в. до н. э. появился храм этого бога. С третьей четверти VI в. до н. э. в Ольвии начинается литье так называемых «дельфинчиков», которые циркулировали до середины V в. до н. э., в том числе на хоре. Они были связаны с почитанием Аполлона Дельфиния после постройки в городе его храма и агоры. Первые монеты показывают, что торговый обмен в этом регионе происходил стихийно, без надзора и контроля со стороны государственной власти, а сами «монеты-стрелки» не являлись полисной монетой. Только после введения в обращение ольвийских литых «дельфинчиков» с надписями, в которых сокрыты имена жрецов или монетариев, началась некоторая централизация и государственная регламентация торгового обмена под надзором полисных властей Ольвии. Первые литые «дельфины» с легендами появились около середины – третьей четверти V в. до н. э., следовательно, оформление государственных, точнее полисных, магистратур произошло в первой половине V в. до н. э. В таком случае выпуск «стрел» – своего рода предвестник экономического и торгового преобладания Ольвии в Нижнем Побужье уже с конца второй четверти VΙ в. до н. э. Очевидно, в то время, а особенно со второй половины столетия, Борисфенида все больше подпадала под экономическое и политическое влияние Ольвии как ее форпост в окрестностях Березано-Сосицкого лимана. В конце VI в. до н. э. первое поколение потомков колонистов и новые переселенцы приступили к регулярной прямоугольной застройке Березани, и это совпало с усилением соседней Ольвии. Ее преобладание в Нижнем Побужье было отмечено активным обращением монет-«дельфинчиков» с именами монетариев на самой Березани и поселениях, тяготевших к этому центру.
В период стабилизации сельских поселений в регионе со второй четверти VI в. до конца первой трети V в. до н. э. постепенно возвысилась Ольвия, расположенная близ устья Бугского лимана. Она превратилась в градообразующий полисный центр, где сосредоточились ремесла и торговля. Это ярко проявилось в конце первой трети V в. до н. э., когда жизнь на сельских поселениях прекратилась, а их обитатели переселились в Ольвию и частично на Березань. Они постепенно cтановились центрами, которые могли обеспечить безопасность обитателей окрестных поселений и дать им права полноправного жителя-полита. В первой половине V в. до н. э. в Ольвии по всему периметру городища были построены оборонительные стены. В последней четверти VI в. до н. э. поселение ремесленников на Ягорлыке пришло в упадок, а в самой Ольвии в конце VΙ – начале V в. до н. э. приступили к производству ремесленных изделий, в том числе для удовлетворения потребностей окрестного скифского населения. В городе активно развивались керамическое, деревообрабатывающее и ткацкое ремесла, расширилась торговля со Скифией. В результате к началу V в. до н. э. в Нижнем Побужье усилились процессы урбанизации, когда ранее стихийно возникавшие сельские анклавы – поселения колонистов – постепенно уступали место более централизованным структурам, превращавшимся в административные центры. Параллельно шел процесс образования города, где осуществлялись ремесленное производство и торговля, вследствие отделения ремесла от земледелия (в Нижнем Побужье это выражалось в превращении части аграрных поселенцев, обитателей землянок и полуземлянок общинного характера, в профессиональных ремесленников и торговцев, а также в строителей, переселявшихся в Борисфениду и Ольвию). Полисный характер новых градообразующих центров был изначально обусловлен общинной формой заселения территории, созданием стихийно возникших «кустов» поселений в регионе, которые трансформировались в одну большую общину. Для поддержания ее жизнеспособности создавалась централизованная система государственного управления, необходимая для возведения и поддержания в порядке оборонительных стен, выпуска монет как средства внутреннего торгового обмена, поддержания в безопасности морских и речных путей для успешной торговли со скифами.
Превращение Ольвии в полисное государство, опиравшееся в том числе на влияние Березани (это одна из причин, почему греки именовали Ольвию Борисфеном по названию Березани, возможно, ставшей ее торговой гаванью), потребовало централизованного управления хорой, так как греческие полисные государства основывались на сельскохозяйственном производстве. Для его успешного функционирования требовалось упорядочить аграрную округу, опустошенную оттоком жителей в Ольвию и Березань, которые занимались там торговлей, ремеслами, строительством стен, агоры, храмов, наземных жилищ, улиц, появившихся в первой половине V в. до н. э. Город все больше напоминал регулярно распланированный по Гипподамовой системе полисный центр, хотя и сохранял элементы хаотичной застройки, свойственной традиционной общине колонистов. Это стало причиной того, что к концу первой четверти V в. до н. э. большая часть сельских поселений по берегам Березанского и Бугского лиманов прекратила существование. Однако этот процесс проходил постепенно: некоторые поселения функционировали до середины – начала второй половины столетия как следствие постепенного оттока жителей хоры в город и поэтапной реорганизации сельской округи.
В другой зоне ионийской колонизации Северо-Западного Причерноморья – Нижнем Поднестровье – сложилась почти аналогичная ситуация. Здесь на левом берегу Днестровского лимана не ранее середины, а скорее всего в конце VI в. до н. э. выходцы из Истрии основали город Никоний (Роксоланское городище). В это же время на правом берегу лимана, по-видимому, переселенцы из Милета основали Тиру, или Офиуссу, как ее еще называли, которая до IV в. до н. э. оставалась сравнительно небольшим поселением, возможно, единственным на правобережье Днестровского лимана. Заселение этой части Поднестровья происходило путем основания отдельных сельских поселков или общин полуаграрного типа. В течение второй половины VI–V в. до н. э. в окрестностях Никония появилось около 12 поселений, среди которых были довольно крупные, например, Надлиманское III. Первоначально Никоний, один из поселков сельского типа, к рубежу VI–V вв. до н. э. постепенно превратился в полисный центр с сельской округой. В начале V в. до н. э. его ближайшие окрестности были размежеваны на участки, что ознаменовало создание полисного коллектива и появление имущественного ценза как непременного условия членства в гражданской общине. К этому времени в Никонии сформировались органы управления: полис получил право принимать проксении – декреты о предоставлении гражданства иностранцам. Мы точно не знаем, каковы были отношения жителей Никония и находившихся на значительном удалении от него сельских поселений. Но они явно составляли единое экономическое и политическое пространство.
Основу хозяйства Никония и других поселений Поднестровья составляло земледелие, а основным типом жилищ, как в Нижнем Побужье, являлись полуземлянки. Но уже с раннего времени его жители занимались торговлей хлебом, поэтому Никоний выдвинулся на первые роли как посредник в снабжении аграрной округи ремесленными изделиями из греческой метрополии в обмен на зерно. Это привлекало местное население: на рубеже VI–V вв. до н. э. в его окрестностях возникло поселение Надлиманское VI, которое могло быть основано оседлыми скифами, заинтересованными в сбыте хлеба через Никоний. Развитие торгового обмена стало причиной появления в начале V в. до н. э. полисной монеты. В это же время в первой половине V в. до н. э. на сельских поселениях левобережья Поднестровья, как и в Ольвии, жизнь прекратилась, а население переместилось в Никоний и, очевидно, в Тиру. К середине V в. до н. э. там приступили к каменному домостроительству, во второй половине V в. до н. э. вырыли ров и возвели крепостную стену, а к ΙV в. до н. э. довели городскую планировку до регулярной. Так что к началу V в. до н. э. из простого