Вскоре Гейцман становится одним из наиболее ярких активистов движения. Среди бундовцев он действовал под кличкой Пинке. В 1897 году Илья руководит бундовской организацией на пуговичной фабрике Штейна, затем — профсоюзом (цехом) мясников в Вильно[728]. В 1897–1901 годах он вел пропаганду и организовывал кружки среди рабочих в Белостоке, Бердичеве, Бобруйске, Брест-Литовске, Варшаве, Вильно, Витебске, Гомеле, Гродно, Двинске, Житомире, Киеве, Ковно, Минске, Нежине, Новозыбкове, Режице и Сувалках[729]. В 1898 и 1900 годах Гейцман был несколько раз арестован за участие в первомайских демонстрациях рабочих в Вильно и Варшаве, но освобожден, поскольку «следы организации не обнаружились»[730].
В конце 1900 года его призвали в армию. В воинской части в Ковно он вступил в подпольный кружок социалистов и развернул пропагандистскую работу, издавал и распространял революционные прокламации. Вскоре Гейцман был арестован, но сбежал с гарнизонной гауптвахты. Через две недели был схвачен в Вильно, но снова бежал, спустившись по веревке с четвертого этажа[731].
Зимой 1901 года Гейцман был вынужден выехать за границу. Первоначально проживал в Лондоне, вел работу в британских тред-юнионах, входил в профсоюз столяров[732]. Желая как можно успешнее дискутировать с оппонентами, он начал изучать анархистскую литературу, но прочитанные книги привели к обратному результату. Он все больше и больше проникался симпатией к анархизму. В 1924 году он вспоминал:
Первая книга, которую открыл по анархизму, была «Записки революционера» Кропоткина[733]. Книга произвела громадное впечатление. Бундовская брошюрочная литература побледнела, стушевалась перед революционной эпопеей названной книги. По прочтении последней я решил прочесть все, что есть Кропоткина. Прочел «Хлеб и Воля», «Речи бунтовщика», «Анархия, ее философия и ее идеалы». <…> Маркс[734], Каутский[735], Плеханов[736] с одной стороны, были слишком научны и сухи, с другой стороны — разные дешевые изложения в бундовских брошюрках убили их, если так можно выразиться. Анархисты имеют свою манеру, свой стиль писать. Стиль волнующий, подкупающий, особенно молодых людей. Недаром Кропоткин пишет к молодому поколению[737].
В сентябре 1902 года в Лондоне Гейцман начинает сотрудничать с одной из еврейских анархистских групп[738]. В 1903–1904 годах он участвует в публичных дискуссиях анархистов с Лениным, лидерами эсеров Е. К. Брешко-Брешковской[739] и Н. В. Чайковским[740].
В марте 1904 года Гейцман переезжает в Париж. Здесь в течение девяти месяцев вместе с анархистами В. В. Глазовым, Моревым, Н. И. Рогдаевым[741] и Сабуровой, при поддержке В. Л. Бурцева[742], он участвует в подготовке покушения на министра внутренних дел России В. К. Плеве[743]. Но вскоре Плеве погиб от руки эсера Е. С. Сазонова[744], группа была распущена и Гейцман вернулся в Лондон[745].
Начало революции в России побудило Гейцмана к возвращению на родину. В конце января 1905 года после пересечения границы он был арестован, разоблачен как дезертир и отправлен в полк, из которого бежал. Илья вновь совершает побег, уходит в подполье, ведет пропаганду среди рабочих, выступает на митингах и вскоре организует в Ковно и Янове группы анархистов-коммунистов[746]. Среди российских анархистов в это время он был известен под кличкой «Хаим Лондонский»[747].
В России Илья Моисеевич примкнул к анархистам-коммунистам «хлебовольцам» — наиболее ортодоксальным последователям П. А. Кропоткина, выступавшим за организацию массового рабочего движения под анархистскими лозунгами, создание анархистских профсоюзов. До 1907 года он работал над созданием кружков и организаций «хлебовольцев» в Белостоке, Бердичеве, Вильно, Гродно, Двинске, Житомире, Киеве, Ковно, Минске, Нежине, Янове. Некоторое время вел подпольную работу и в Москве[748]. Осенью 1905 года Гейцман провел конференцию групп анархистов-коммунистов «хлебовольцев» Северо-Западного края. По одним данным, местом ее проведения был Вильно. Но один из основателей Минской группы анархистов-коммунистов Яков Соломонов утверждает, что конференция с участием представителей виленских и минских анархистов, на которой обсуждались организационные вопросы, прошла в Сморгони[749].
Значительную роль Гейцман сыграл и в организации антиправительственного террора. Так, при его участии было проведено покушение на полицейских чиновников возле дома губернатора в Вильно 27 октября 1905 года. Брошенной бомбой был убит помощник исправника из Ошмян Емельянов, ранены полицмейстер Климович, пристав Заферанула и двое прохожих[750]. В октябре 1905 года Гейцман был ранен в перестрелке с полицией в Житомире, но через неделю уже участвовал в организации еврейской самообороны в Бердичеве, где ожидался антисемитский погром. При этом он лично изготавливал бомбы для еврейских добровольцев[751]. По данным виленского Охранного отделения, Гейцман был также организатором экспроприаций: «совместно с другими лицами участвовал в ограблении магазина купца Имянитова в городе Вильне и организовал другие грабежи»[752].
Весной 1906 года он был вновь арестован в Вильно с подложным паспортом. Чтобы спасти себя от разоблачения и вероятной смертной казни, Илья Моисеевич через сокамерников передал родственникам предложение опознать его как своего брата Исаака. Поскольку до ареста ничего предосудительного за братом замечено не было, а при обыске была выявлена лишь одна анархистская брошюра, через пять месяцев он был освобожден «с чистым паспортом и даже воинским билетом»[753].
После освобождения он возобновил кружковую деятельность среди анархистов в Вильно и Двинске. Вскоре, 31 января 1907 года, по показаниям полицейского провокатора Абрама Гавендо[754], Гейцман был арестован в Вильно во время конспиративного собрания анархистов[755]. За свою деятельность он был приговорен к двум годам административной ссылки в городе Сургуте Тобольской губернии, но уже в начале июля 1907 года бежал оттуда с группой ссыльных[756]. «В первых числах июля месяца я бежал из ссылки. Тысячу верст до Тобольска ехал лодкой, пароходом и шел пешком. Дорога была невероятно трудная. Но добрался до Тобольска. Потом 270 верст до Тюмени. Наконец, сели на поезд. Бежали мы компанией в 10 чел[овек]»[757], — вспоминал он позднее о своем побеге.
Гейцман пытался восстановить разгромленное анархистское движение в Вильно, но в декабре 1907 года (по новому стилю — 1 января 1908 года) был вновь арестован. При обыске у него были обнаружены шифр и переписка[758]. Как он вспоминал позднее, на этот раз арест сопровождался избиениями в охранном отделении, что навсегда сказалось на его здоровье: «Долго ходить не мог от боли в ногах. Кажется, что с тех пор походка моя навеки потеряла ритм, выражаясь терминологией врача»[759]. До суда Гейцман отбывал заключение в срочном корпусе Виленской губернской тюрьмы, а 16 ноября 1909 года был приговорен Виленской судебной палатой по 102-й статье Уголовного уложения к четырем годам каторжных работ[760].
Первоначально Гейцман отбывал наказание в виленской тюрьме, а в мае 1911 года был переведен в Шлиссельбург, но часть срока отбывал в петербургской тюрьме[761]. Два года он носил ножные кандалы, затем шесть лет провел в одиночной и пять лет в общей камерах[762]. В тюрьмах неоднократно участвовал в акциях протеста заключенных, направленных против сурового каторжного режима (голодовках, обструкциях, забастовках)[763].
20 февраля 1914 года Гейцман был отправлен в ссылку в Косостепскую волость Иркутской губернии[764]. Находясь на положении ссыльнопоселенца, он не оставляет анархистскую подпольную работу, пишет корреспонденции в иностранные и эмигрантские анархистские газеты о положении ссыльных[765]. Некоторые из них публиковались в журнале «В помощь — Дер Хильфруф», в 1910–1914 годах издававшемся на русском языке и идише Федерацией Анархических Красных Крестов Европы и Америки