10 июня 1908 года жандармский ротмистр писал приставу Киевского уезда: «В связи с тем, что на Данило Терпило, который живет в городке Триполье, вверенного вам состояния, падает основательное подозрение в отношении к государственному преступлению, прошу распоряжения о проведении у него обыска, а также об аресте его». Но Даниил, чтобы избежать ареста, переехал в Киев и устроился работать в железнодорожное депо. Там он возобновил связи с украинскими эсерами. Лучший друг Данилы, Мирон Зеленый (в честь которого будущий атаман взял псевдоним), погиб в революцию. В эсерах Даниила привлекала их склонность к действию, героизму и самопожертвованию, а также их аграрная программа. Социалисты-революционеры настаивали, что земля должна быть разделена поровну между теми, кто ее обрабатывает. Он много читал, брал книжки у местных молодых евреев, поддерживавших революцию. Осенью 1908 года за революционную деятельность Терпило был арестован и сослан в Архангельскую губернию. За принадлежность к «преступной организации» он был выслан на три года под гласный надзор полиции сначала в Мезень, а с сентября 1909 г. – в Усть-Цильму. В июне 1910 года у Терпило прошел обыск по делу Архангельского комитета Красного Креста, большинство членов которого составляли украинцы. Главной задачей Красного Креста было помогать политическим ссыльным. У него были изъяты следующие издания, часть из которых числилась в списке запрещенной политической литературы: «Подпольная Россия» Степняка-Кравчинского, «История революционного движения в России» А. Туна, работа Ленина «Пересмотр аграрной программы рабочей партии», брошюра «Как добыть землю трудовому народу?», книги «Женщина и политика», «Интеллигенция и народ», «На военной службе», «Гроза Министров», «Батько Милон» Ги де Мопассана, «Чому нам треба чиновник», «Серед темной ночи», «Про Евгена Гребенку» и двухтомник «Драми и комедии» Б. Гринченко, «Про народно-правду», «Социализация земли» Новоторжского, «История французской революции» И. Карно, «Выборец» Н. Кобрынсока, «Где любовь там и Бог» Льва Толстого, роман «Великий Молох» Владимира Винниченко и сборник статей «Против течения» Александра Амфитеатрова, изданную герценовским «Колоколом» книгу «Организация общественных учреждений в будущем обществе», «Женщина накануне ее освобождения», сборник «Народное дело», литературно-научный журнал «Нова Громада», Газета «Земля и воля» за 18 августа 1909 г., «Кобзарь» Шевченко, «Три года на хуторе» и «Як люде живут в Норвегии» С. Русова, «Середь виноградарив пивденной Франции» С. Русова и Хв. Вовка, «Як мы боронимся от хандры» Ковалика, «Добра порода» и «Я выгадано» М. Загирня, «Хто робьть, той и мае» Джемса Гарфильда, «Украинський календарь на 1907 год», «Без працы» Ивана Франко, «Каталог украинськой книгарни» редакции «Киевская старина», Украинский декламатор «Разваба», «Щаслывого Стяжкого», «Враги» Чехова, «Живой телеграф» Болеслава Пруса, «Видна пара» Боровинока, «Переселения в Захiдний Ciвip», «Про переселения на Амур та в Уссурийский край» и «Переселения в Степной киргизский край» Мицюка, «Святитель Никола Чудотворец», «По городищу» и «Корыстни звирятка» О. Степовика, «Як видкрыт новый свiт» Дорошика, «Князь Владимир Святой», «Пpо cтapi часы на Украiнi» Михаила Грушевского, «Товариськи», «Сpiвнiй Хрестик», «Выговщина» Кулиша, «Як дваешь, так и маешь» Ганька, «На громадськой работе» Дорошенко, «Сильськи пригады» Рыльского, «Чертяча спокуса» Левицкого, а также одиннадцать тетрадей с революционными песнями и сорок писем.
Бросается в глаза, что в круг чтения будущего атамана входит преимущественно литература на родном украинском языке, причем большая ее часть так или иначе посвящена крестьянству (сюда же можно отнести и чеховских «Врагов»). Собственно революционная литература здесь не преобладает и представлена главным образом эсеровскими и народническими работами. Единственное марксистское исключение – ленинская брошюра 1906 года «Пересмотр аграрной программы рабочей партии». При этом практически отсутствует литература по военному делу. К таковой можно отнести лишь работу неизвестного автора «На военной службе». Вряд ли в тот момент Даниил Терпило собирался стать военным вождем украинских крестьян.
В августе 1911 года Данило Терпило последним пароходом был доставлен в Архангельск. Срок его ссылки завершился в сентябре того же года.
Терпило вместе со своим другом Иваном Гавришем воссоздали в Триполье организацию социалистов-революционеров. Участвовал в Первой мировой войне, служил на Западном фронте в должности писаря при штабе одного из полков 32-й дивизии 35-го армейского корпуса. По некоторым данным, окончил в Житомире школу прапорщиков и был произведен в прапорщики или даже в подпоручики. Терпило участвовал в I Всеукраинском военном съезде в Киеве, в съезде солдат-украинцев Юго-Западного фронта, состоял в совете 32-й дивизии и 11-го корпуса, по некоторым данным, даже побывал в сентябре 1917 года в Петрограде на Демократическом совещании.
После развала русской армии в конце 1917 года Даниил Терпило вернулся в родное Триполье, где создал местную ячейку партии украинских социал-демократов и подразделение «Вольного казачества». В то время он выступал на стороне Центральной Рады.
После того как Центральная Рада была свергнута австро-германскими оккупантами и гетманом Украины был провозглашен Павел Петрович Скоропадский, Терпило создал повстанческий отряд, который боролся как против австро-германских войск, так и против гетманской полиции (державной варты) в Трипольском и Каневском уездах Киевщины. Все началось с того, что Терпило получил повестку с предписанием явиться в местный участок гетманской полиции – «варты». И он явился: вместе с несколькими односельчанами Даниил напал на участок и убил двух полицейских. Первый повстанческий отряд Зеленого состоял из троих его братьев (Григория, Гордея и Афанасия) и шестерых друзей, ушедших в лес, узнав о крестьянском восстании в соседнем Звенигородском уезде Киевщины. К октябрю 1918 года отряд Зеленого насчитывал 170–180 человек. Трупы немцев и полицейских обычно топили в Днепре или в реке Красной.
Крестьяне охотно вливались в его ряды. Им очень не нравилась аграрная политика гетмана, возвращавшего землю помещикам, и постоянные реквизиции продовольствия, проводимые австро-германскими войсками. В ноябре 1918 года он признал власть Украинской Директории, свергнувшей Скоропадского, и возглавил трехтысячную 1-ю Днепровскую повстанческую дивизию. Она пополнялась главным образом за счет дезертиров, не желавших идти по мобилизации в гетманскую армию. В 20-х числах ноября 1918 года Зеленый захватил села Злодеевку, Григорьевку и Плюты. 21 ноября 1918 года атаман Зеленый, как теперь именовал себя Терпило, провозгласил гетманскую власть в Триполье свергнутой. 120 бойцов гетманской варты с 10 пулеметами окопались в соседнем селе, на территории сахарного завода. Но местное население поддержало Зеленого, пополняя его дивизию, и уже через день гетманская варта оставила сахарный завод и бежала в Обухов. 24 ноября войска Зеленого взяли Обухов. Теперь дивизия Зеленого стала называться Революционной. Она вошла в Осадный корпус Евгения Коновальца и вместе с ним брала Киев 14 декабря. Но до этого под городком Кагарлык дивизия Зеленого была разбита отрядом местного атамана Дьякова, на стороне которого выступили и немцы, и потеряла два десятка бойцов.
В Триполье осенью 1918 года появился большевик Петр Христич, бежавший из гетманской тюрьмы. Ему удалось собрать небольшой повстанческий отряд, объединившийся с отрядом Зеленого. На крестьянском съезде в селе Григорьевка был создан ревком, который возглавил Христич, а Зеленый остался атаманом – командиром повстанческой армии. Но уже через полтора месяца Зеленый был выбран главой ревкома, сохранив за собой атаманскую должность.
В дивизию Зеленого влилась еще одна Днепровская дивизия атамана Александра Данченко. С этого времени под началом Данило Ильича было уже четыре полка общей численностью до 6 тысяч вооруженных бойцов. К 12 декабря 1918 года корпус Коновальца насчитывал до 30 тысяч штыков и сабель при 48 пушках и 170 пулеметах. 12 декабря части атамана Зеленого ворвались в предместье Киева – Софиевскую Борщаговку, а 13-го – в Святошино. Части Данченко, штурмовавшие Киев с Левобережья, захватили пригородную Дарницу. На рассвете 14 декабря части корпуса Коновальца вошли в Киев, к часу дня они уже подходили к Крещатику. Повстанцы атамана Зеленого прорвались в центр Киева, и только на Крещатике их остановил пулеметный огонь гетманцев. В 14.00 14 декабря гетманские войска прекратили сопротивление и Скоропадский передал власть Директории. Дивизия Зеленого вошла в Киев под красным флагом и с лозунгом «Вся власть Советам!». За армией атамана тянулись нескончаемые крестьянские обозы – это трипольские селяне ехали в Киев пограбить. Дивизия Зеленого осталась в Киеве гарнизоном. Она считалась ненадежной из-за того, что большевистские агитаторы свободно себя чувствовали среди бойцов, убеждая их в нелегитимности и порочности Директории. Атаман Зеленый к тому же требовал «навести в Киеве порядок», уничтожить частную собственность и провести «народную реквизицию русской буржуазии». Его бойцы очень охотно расстреливали богатых горожан, чтобы завладеть их имуществом. При этом, в отличие от бойцов атамана Григорьева, отдававших явное предпочтение еврейским погромам, зеленовцы были подлинными интернационалистами, реквизируя имущество у богачей всех национальностей, а при случае охотно расправляясь и с его владельцами. А еще Зеленый возмущался заигрыванием Директории с «буржуазной Антантой».
В конце 1918 года Красная Армия из России вторглась на территорию Украины. Армия Директории оказалась не способна оказать сопротивление. Атаманы конфликтовали друг с другом и не слушались приказов головного атамана Симона Петлюры. Зеленый здесь не был исключением.
Но очень скоро он разругался с Петлюрой. Коновалец вывел дивизию Зеленого за пределы городской черты Киева, в тихий и небогатый пригород Святошино, что зеленовцам очень не понравилось. Киевлянин Дмитрий Донцов 22 декабря 1918 года записал в своем дневнике: «В Святошине банды партизаны грабят и избивают буржуев». Но в Святошине возможности грабежа были совсем не те, что на Крещатике. Начальником штаба дивизии Зеленого был украинский левый эсер Травянко, позднее ставший большевиком. Именно он настраивал Зеленого не доверять Петлюре.