По настоянию Коновальца Петлюра решил отправить дивизию Зеленого в Галицию, где объединившаяся с УНР Западноукраинская Народная Республика (ЗУНР) отражала наступление польских войск. Лишь 1-й Днепровский полк дивизии Зеленого заявил о готовности подчиниться приказам Петлюры и о выдвижении в Галицию. Симон Петлюра приказал расформировать дивизию Зеленого за неподчинение приказам, массовое дезертирство и грабежи, из 1-го Днепровского полка создать отдельный полк в составе войск ЗУНР, а конный курень Зеленого оставить в Киеве в составе Осадного корпуса Коновальца. Из оставшихся частей дивизии Зеленого и всего оставшегося в Киеве имущества было приказано сформировать сводный курень под командованием офицера Леонтовича в составе Осадного корпуса.
Через пять дней Отдельный полк Зеленого благополучно разбежался по дороге на запад на Волыни. Другие полки Зеленого заявили о том, что они не будут выполнять приказы, и, забрав все ценное из военных складов в Святошине, подались отмечать Рождество в родных деревнях и местечках.
Из Триполья Зеленый направил ультиматум Директории, требуя немедленно провозгласить Советскую власть на Украине и прекратить всякое сопротивление войск УНР наступлению Красной Армии. Он угрожал, что в случае отклонения его ультиматума вся Днепровская дивизия и Трипольская республика выступят против Директории. Коновалец по телефону заклинал Зеленого не начинать восстания и направил парламентеров с предложениями политического компромисса, но было уже поздно.
6 января 1919 года Днепровская дивизия самораспустилась (Зеленый отправил бойцов по домам, на отдых), и 10 января командующий Левобережным фронтом армии УНР полковник Петр Болбочан докладывал о поражении его Запорожского корпуса и отходе на Полтаву. Оправдываясь, он утверждал, что подкрепления, которые ему присылают, «я не имею времени разоружать, потому что это сброд, а не войско». Киев прикрывали около 7 тысяч бойцов, и в самом Киеве имелся не слишком надежный 5-тысячный гарнизон. Они не смогли сдержать натиск Украинского советского фронта, насчитывавшего 17 тысяч красноармейцев, к которым присоединились еще 3–4 тысячи крестьян-повстанцев и перебежчиков из армии УНР. Кроме того, сохранялась опасность большевистского восстания в рабочих районах Киева. Петлюра еще в конце 1918 года требовал от Директории немедленно объявить войну Советской России, но это было сделано только 16 января 1919 года, после трех недель наступления красных на Киев.
Директория отдала приказ об аресте Зеленого. 15 января атаманы Зеленый и Данченко объявили об окончательном разрыве с Директорией. Зеленый установил связь с соседним городом Переяславом, где началось восстание против Директории.
Уездный крестьянско-казачий съезд поддержал выступление Зеленого, проголосовав за создание в Украине «трудовой власти». На съезде атаман заявил, что его планы разошлись с политикой Директории. Зеленый выступал за создание единого социалистического правительства Украины совместно с большевиками, против чего возражали Петлюра и Винниченко. Будучи хорошим оратором и организатором, Терпило создал фактически независимую Приднепровскую республику, включавшую несколько уездов южной Киевщины, и стал председателем ревкома этих уездов. В Григорьевке на втором уездном съезде собрались 80 делегатов, которые избрали уездный исполком и командующего войсками Трипольской республики атамана Зеленого.
Для сопротивления Директории вновь мобилизовал свою дивизию. Его вчерашний союзник большевик Христич со своим отрядом обосновался в Ржищеве и долго сохранял нейтралитет по отношению к Зеленому. Вскоре отряд Христича вошел в состав Красной Армии.
21 января 1919 года Зеленый повел свою дивизию в поход на Фастов. Генерал армии Директории Капустянский писал: «Атаман Зеленый во главе Днепровской повстанческой дивизии в разгар ожесточенных боев за Киев врезался клином в нашу армию между Киевом и Кременчугом и этим ускорил оставление нами Левобережья и Киева». Но, пожалуй, Капустянский все-таки преувеличил роль Зеленого в поражении армии УНР. Хлопцы Зеленого не проявили никакого желания сражаться. Думин направил в Триполье своих парламентеров, чтобы договориться о разоружении села. Атаман Зеленый собрал в Триполье крестьянский сход, на котором принял предложение о капитуляции. 26 января сечевые стрельцы захватили село и разоружили местных крестьян, собрав 600 винтовок. Но Директорию эта победа не спасла. Ей пришлось оставить Киев и Левобережную Украину.
бежал в район Переяслава, где против Директории уже действовали повстанческие атаманы Богунский и Грудницкий. У них он разжился двумя сотнями винтовок и пулеметом. Вскоре он объявился в Ржищеве, где вновь образованный ревком провозгласил Директорию вне закона. В начале февраля 1919 года в Триполье был созван уездный крестьянско-казачий съезд, который отказал в доверии Директории. Местные крестьяне пошли за Зеленым, не желая быть мобилизованными в армию Директории. Они не хотели воевать против Советов. Повстанцы Зеленого снова захватили Обухов и Триполье.
6 февраля Красная Армия захватила Киев. 7 февраля Зеленый атаковал петлюровцев на станции Васильков. 8 февраля 1919 года Зеленый предложил свое сотрудничество большевикам и вошел в состав украинской Красной Армии, где его дивизия стала именоваться 1-й Киевской советской дивизией. Командующий советскими войсками на Украине Владимир Антонов-Овсеенко вспоминал: «Зеленый – невысокого роста, крепкого телосложения, задумчивый». О своей встрече с ним Владимир Александрович писал: «Атаман стоял на том, чтобы его дивизии была гарантирована неприкосновенность. На это ему было твердо заявлено, что нельзя допускать существование других частей, кроме регулярных советских, и что части Зеленого должны быть отведены в тыл для переформирования. Зеленый не очень твердо ответил, что он должен переговорить со своими товарищами по командованию». Другие источники говорят, что Данило был брюнетом с русыми усами и крепкого телосложения. Его также называют «храбрым до отчаяния», вспыльчивым и неуравновешенным, и в то же время подчеркивают, что, в отличие от Махно, водки Зеленый не пил. И, в отличие от Махно, семьи Зеленый так и не создал.
1-я советская дивизия действовала на правах самостоятельного соединения, Зеленый по-прежнему именовался атаманом и сохранял выборность всего командного состава. Он также выдвинул требование создать на Украине коалиционное правительство с участием всех левых партий. Но его роман с большевиками длился не дольше, чем с Директорией. К концу февраля Антонов-Овсеенко забыл о данных обещаниях. Он потребовал переформировать и основательно почистить дивизию Зеленого и назначил в ее полки комиссаров. В ответ Зеленый уже с начала марта перестал исполнять приказы командующего. Большевики предъявили ультиматум с требованием немедленно влиться в состав регулярных частей. Тогда Зеленый предупредил, что его отряды в составе регулярных частей только «принесут большевикам немало забот». Представители большевиков доносили в центр: «Зеленый заявляет, что борется против московского засилия и имеет контакты с организациями полтавских полков».
После того как дивизию Зеленого попытались реорганизовать по образцу регулярных дивизий Красной Армии, с присылкой комиссаров и военспецов, атаман 20 марта 1919 года в Триполье поднял восстание, уничтожил комиссаров и продотряд. Он блокировал судоходство по Днепру и железную дорогу Черкассы – Киев. К 20 марта войска Директории, прорвав фронт у Житомира, неожиданно для большевистских лидеров приблизились к Киеву. Этот прорыв дал толчок для начала массового крестьянского восстания против коммунистов в селах Центральной Украины. К тому времени политика «военного коммунизма» озлобила крестьян. И они с энтузиазмом резали продармейцев, выгребавших у них хлеб.
Зеленый объявил себя «незалежным большевиком» и потребовал обуздать всевластие ЧК и комиссаров, отменить продразверстку, прекратить насильственное создание колхозов, организовать самостоятельную украинскую армию на основе его дивизии и обеспечить реальную независимость Советской Украины. Интересно, что Зеленый одним из первых выдвинул лозунг «Советы без коммунистов». Он объявил войну против «оккупационного правительства Раковского». В обращении к народу атаман писал: «Мы требуем следующее: Украина должна быть независимой! Власть в Украине должна быть из числа местных людей, украинцев (всех, живущих в Украине)».
20—21 марта на юге Киевской губернии Зеленый восстал против большевиков. Неделей ранее Зеленый посетил Переяслав, где тайно встретился с красным командиром «полтавских полков» – атаманом Антоном Богунским. Атаманы решили взять Киев и установить в Украине новую власть.
25 марта 1919 Совет народных комиссаров УССР объявил атамана Зеленого «вне закона» – как атамана, организовавшего «стаю грабителей и насильников, которые терроризируют мирное население, проводя расстрелы и человеконенавистническую пропаганду против евреев».
Повстанцы стали называть себя зелеными, противопоставляя себя красным, белым, жовто-блакитным. Зеленый, выступая за «свободу и равенство», враждебно относился не только к помещикам и буржуазии, но и к местному кулачеству, пытаясь ограничить его экономическое и политическое влияние на селе. Атаман выступал за уравнительное распределение земли по эсеровской программе. Он предлагал вернуться к уравнительному распределению земли и реквизировать часть земли и имущества у местных богатых крестьян. Своему воинству он строго приказал – не обирать бедных крестьян. Такой классовой политикой Зеленый испортил отношения с богатыми крестьянами, создававшими в ответ свои отряды самообороны против зеленовцев.
В обращении атамана Зеленого «К крестьянам и рабочим Украины» подчеркивалось:
«1. Мы добиваемся того: Украина должна быть независимой экономически, а относительно федерации, то такая должна быть свободная.
2. Вся власть на местах принадлежит рабоче-крестьянским Советам, а в центре – власть Советов без всякой партийной диктатуры.