14—16 мая войска красных выбили отряды Зеленого из Триполья, Обухова и Ржищева. Зеленый потерял убитыми и попавшими в плен до трех тысяч своих бойцов. К 15 мая армия Зеленого отступила под ударами красных. Ее численность сократилась до 2 тыс. человек, еще тысяча повстанцев рассеялась по лесам. За голову Зеленого и Ангела большевики обещали по 50 тыс. рублей.
Советские войска вступили в Триполье. Но после жестоких репрессий восстание в районе Триполья вспыхнуло с новой силой. К 27 мая Зеленый собрал до 8 тысяч повстанцев при шести орудиях и 35 пулеметах. С этими силами он начал бои за Триполье, Обухов, Ржищев. Зеленовцы на несколько дней вернули себе Триполье.
Под Триполье от Черкасс подошел один из отрядов Григорьева. Вместе с ним Зеленый провел наступление на Черняхов. 30 мая против Зеленого направили пароход «Тарас Бульба» и буксир «Курьер», вновь обстрелявшие Триполье.
Советские агенты сообщали, что южнее Киева советская власть «везде отброшена, кроме Черкасс и Жаботина». Первая конференция КП(б) У отметила полный развал связи города с селом, преобразование отдельных сел в «самостоятельные, самодовлеющие государства», указывая при этом, что восстания на Правобережье Украины проходят под националистическими лозунгами, на Левобережье – под анархистскими, а в районе Одессы «имеют бандитский характер». В то же время выдвигаются лозунги Советов без коммунистов. На борьбу с атаманскими отрядами были отправлены более 60 тысяч красноармейцев при 300 пулеметах и 40 орудиях.
Но в июне 1919 года Зеленый, перегруппировав силы, при поддержке атамана Григорьева овладел Трипольем. Отряд, отвоевавший родное село атамана, возглавил Максим Терпило – двоюродный брат Зеленого. Развивая свой успех, повстанцы заняли Васильков, Обухов, Новые и Старые Безрадичи, вплотную подошли к Киеву.
24 июня 1919 года для борьбы с повстанцами Зеленого Совнарком Украины создал Особую группу войск губвоенком Павлов. В нее вошли Киевский коммунистический полк, 15-й и 12-й пограничные полки, 16-й и 22-й стрелковые полки, отряд Киселя, отряд Толоконникова, Интернациональный отряд, Казанские пехотные курсы, Белоцерковский батальон, сводный коммунистический отряд, саперная рота, бронепоезд, корабли Днепровской речной флотилии во главе с матросом Полупановым. Особая группа насчитывала 21 тысяча бойцов.
26 июня ей на помощь прибыл пароход «Гоголь» с десантом в 450 бойцов пехоты и конницы. Десант высадили на берегу Днепра в 5 км от Триполья. Но один из отрядов Зеленого захватил пароход, где оставались всего 50 человек охраны, и увел его в далекую заводь. Весть о захвате повстанцами парохода вызвала среди красноармейцев панику, и они, не дойдя до Триполья, бросились к Днепру. Зеленовцы атаковали десант силами 1-го полка Подковы (полковник Максим Удод) и 2-го полка Максима Терпило – двоюродного брата Зеленого. На берегу Днепра красноармейцы попали под шквальный пулеметный огонь с парохода и с высокой береговой кручи. Около 200 красноармейцев пытались сдаться в плен, но были расстреляны из пулеметов. Зеленый вновь подошел к Конче-Заспе, которая находилась всего в 10 км от Киева.
2 июля 1919 года из Киева против Зеленого выступили: Отдельный Киевский караульный полк, 1-й Шулявский рабочий отряд, Интернациональный батальон из китайцев Ко Гуа, сотня комсомольцев-добровольцев киевской городской организации во главе с Ратманским. Всего отряд насчитывал около 1500 бойцов при 6 орудиях. Чтобы не подвергать родное село артиллерийскому обстрелу, Зеленый вывел отряд из Триполья в соседнее село Старые Безрадичи.
Караульный полк, Интернациональный батальон и комсомольская сотня после непродолжительного боя вошли в Триполье. Были сожжены хаты «бандитов» и арестованы сочувствующие им. Началась реквизиция скота, хлеба и самогона.
В полночь на 3 июля конница Зеленого внезапно атаковала Триполье со стороны села Стайки, в то же время атаман Подкова ударил из Злодеевки, а полк атамана Петра Самозванца начал наступление со стороны Обуховской дороги. Советские войска оказались в ловушке. В ночном бою погибли до 200 красноармейцев, а около 400 бойцов оказались в плену. Вырвавшиеся из окружения красноармейцы устремились через днепровский проток на остров Лужайку. Во время переправы несколько десятков красных утонули и до полусотни попали в плен. Спаслись только 120 человек, доплывших до острова. Ночью их подобрал пароход Днепровской флотилии.
Утром в Триполье торжественно вступили полк атамана Подковы (трипольца Максима Удода) и особый полк самого Зеленого. Атаман въехал в село на автомобиле, запряженном лошадьми. Селяне встречали его цветами, хлебом-солью, молебном возле руин разрушенной артиллерией церкви.
Атаман, глядя на полунищих, оборванных пленных красноармейцев, выступил с речью. «Вы хотите, чтобы мы все были одеты так же, как вы? Вы хотите, чтобы и мы были полуголодными?» – риторически спросил атаман. Тут же приказал всем, кто согласится дать клятву в том, что не будет более воевать против Украины, выдать по буханке хлеба, куску сала и отпустить подобру-поздорову. Для части бывших красноармейцев даже выделил лодки, чтобы они могли перебраться через Днепр в родные земли.
Зеленый приказал устроить народный суд и казнить чекистов, командиров, коммунистов и комсомольцев. Большинство из них были евреи. Всех пленных собрали на базарной площади и спросили селян: «Вот, люди добрые, показывайте, кто из них поджигатель, кто сжигал ваши дома». Затем Зеленый обратился к повстанцам: «Отведите их, ребята, к круче, и из кручи пусть прыгают в Днепр. Предупреждаю: как только прыгнете, и в полете, и в Днепре будем стрелять по вас. Но Господь Бог знает, кто поджигал дома, а кто нет. И того, кто не поджигал, Господь вынесет на левый берег. Там вас преследовать не будем». После суда пленных повели на казнь к Днепру. Тех, кто пытался выплыть, топили пулеметным огнем. Всего были казнены более 100 человек.
На берегу Днепра в 1930-е годы был возведен огромный черный обелиск в память о трипольских героях-комсомольцах.
Будущим классикам украинской литературы Максиму Рыльскому и Остапу Вишне атаман Зеленый запомнился человеком начитанным и рассудительным. Плывших на пароходе вниз по Днепру Рыльского и Вишню повстанцы приняли за красных шпионов и собирались расстрелять. Но тут появился атаман и, узнав, что Рыльский – сын известного украинского литератора Тадея Рыльского, отпустил обоих писателей с миром.
В июле 1919 года атаман Зеленый поддержал новый Всеукраинский ревком – Повстанком, который возглавили независимые украинские социал-демократы Драгомерецкий и Мазуренко. Бойцы Зеленого теперь сражались под лозунгом «За вольную независимую Украинскую Советскую Республику!».
После поражения в Триполье красные части на фронте от Таращи до Днепра были объединены в Сводную дивизию Трипольского направления (12 тысяч бойцов). Их поддерживали Днепровская флотилия, артиллерия, авиация, бронепоезда и броневики. У Зеленого было 2 тыс. конников и 8 тыс. пехотинцев. Наступление началось 11 июля 1919 года. 12–13 июля бои шли с переменным успехом. 15 июля отряд Зеленого неожиданно переправился на левый берег Днепра и захватил Переяслав. Здесь по приказу атамана были расстреляны 75 местных коммунистов и советских работников во главе с председателем уездкома Ивановым.
В тот же день Зеленый созвал в Переяслав священников, местных горожан и жителей окрестных сел. Атаман торжественно прочитал Манифест о денонсации Переяславского договора от 1654 года о единстве Украины и России и провозгласил независимость «советской» Украины. Священнослужители освятили этот Манифест. Как заявил сам атаман, Манифест вступил в силу немедленно. На следующий день отряд Зеленого ушел к Триполью, но местные повстанцы удерживали Переяслав шесть дней.
Главный бой произошел 16–17 июля у Злодеевки (Украинки) и Обухова. 20 июля Триполье в третий раз было взято большевиками, Зеленый отошел к Днепру, но в тот же день после восьмичасового боя освободил Триполье. Потом зеленовцы оказались в окружении, и у них почти не осталось патронов и снарядов. В боях за Триполье и при выходе из окружения погибли около 500 повстанцев. Тем не менее 23 июля атаман обошел красных с тыла и захватил села Гусачок и Долина и поселок Черняхов, серьезно потрепав правый фланг Трипольской дивизии.
24 июля Зеленый снова осадил Триполье, но в его тылу высадился красный десант и принудил повстанцев отступить. У Зеленого осталось лишь 4 тыс. бойцов. 25 июля он безуспешно пытался захватить Канев. Зеленому удалось тремя группами прорваться из котла под Каневом в район Белой Церкви, Кагарлыка и Черняхова – и далее на юго-запад – на Богуслав – Хрестиновку – Умань. У него осталось лишь 1,5 тыс. бойцов.
Советские отряды разоружили население Южной Киевщины, расстреливая тех, кто пытался спрятать оружие. Расстреляли около 1000 пленных повстанцев и заподозренных в помощи им, а 2 тыс. крестьян заключили в концлагерь. Большевики конфисковали богатейший урожай, а после окончания его уборки, с 15 августа, начали поголовную мобилизацию местных крестьян в Красную Армию.
В начале августа отряд Зеленого закрепился у села Ставища Таращанского уезда. 4–8 августа он пытался захватить Умань, которую осаждали до двух тысяч бойцов атаманов Клименко, Попова, Соколова. В конце концов повстанцы овладели Уманью.
В середине августа 1919 года произошел конфликт между Зеленым и атаманом Юрием Тютюнником, командовавшим Киевской группой армии Директории. 18–19 августа части Тютюнника заняли Умань и Христиновку и наступали на Шполу. Зеленый отступил из-под Умани в район Звенигородки и далее на север – на Белую Церковь. 24 августа отряд Зеленого, вместе с Запорожской группой армии УНР, штурмом взял Белую Церковь и отбил советские контратаки.
В это время в Приднепровье вторглись деникинские Вооруженные силы Юга России. 26 августа Запорожская группа армии УНР была вынуждена передать власть в Белой Церкви 2-й Терской бригаде белых. Отряд Зеленого отошел на 6 км к северу от Белой Церкви и занял демаркационную линию между частями Деникина и галицкими корпусами армии Директории, от Белой Церкви до Днепра.