Воздушная разведка с рассветом снова обнаружила конвой противника в составе 26 единиц. В 5.40 18 июля он находился у мыса Колкасрагс, а в 9 часов у Роя. Следовательно, эскадренные миноносцы разошлись с противником, который шел вплотную к берегу.
При следовании на рейд Кюбассар командир отряда легких сил получил по радио последние данные о конвое и приказание командующего флотом атаковать его. Корабли повернули на юг. Дойдя до острова Рухну, эсминец «Грозящий» доложил, что соленость в холодильниках повышается и осталось мало топлива. На эсминце «Сердитый» также оставалось 90 т топлива, поэтому командир ОЛС решил возвратиться в Моонзунд.
В 13.55 корабли встретили эскадренный миноносец «Стерегущий», который, закончив приемку топлива, вышел на поддержку. Командир ОЛС приказал «Стерегущему» идти полным ходом к Даугавгрива для поиска и уничтожения транспортов противника. Эсминец «Сердитый» экономическим 14-узловым ходом пошел вслед за «Стерегущим», а «Грозящий» был отправлен в Моонзунд.
«Стерегущий» в 15.31 подвергся атакам четырех своих же бомбардировщиков СБ, сбросивших 8 бомб, к счастью, мимо. В 16 часов один СБ атаковал «Сердитого», сбросив 4 бомбы, которые взорвались у борта. При этом на эсминце был поврежден командно-дальномерный пост, осколками пробит борт в нескольких местах, выведен из строя котел (перебиты трубки), убит один и ранены три моряка.
В 16.40 18 июля на курсовом угле 45º левого борта на дистанции 70 — 80 каб. со «Стерегущего» были обнаружены шесть торпедных катеров, которые, развернувшись в строй фронта, пошли на него в атаку. Через минуту эсминец открыл огонь. Второй и последующие залпы дали накрытие. Катера противника, отказавшись от атаки, прикрывшись дымовой завесой, повернули на обратный курс В 16.46 «Стерегущий» обнаружил под берегом на подходе к Рижскому бую конвой в составе 18 транспортов в охранении 6 торпедных катеров и 2 сторожевых кораблей. Торпедные катера, увидев наш корабль, немедленно приступили к постановке дымовой завесы для прикрытия транспортов. С дистанции 103 каб. эсминец открыл огонь по транспортам, перейдя на поражение со второго залпа. В 16.54 «Стерегущий» прекратил огонь из-за невозможности наблюдать за стрельбой и начал обходить дымовую завесу, оставляя ее к юго-востоку. В 17.05 «Стерегущий» снова открыл огонь по транспортам, скопившимся у входного буя. В дальнейшем до 17.13 стрельба велась по временно скрывшейся цели по площади. Последние залпы были сделаны с дистанции около 60 каб. В результате артиллерийского огня было потоплено несколько транспортов (в отчетах упоминались и два, и пять транспортов, однако это не подтверждается); кроме того, один транспорт подорвался наминах, поставленных ночью сторожевиками «Снег» и «Туча».
В 17.24 к месту боя подошел эсминец «Сердитый», но суда противника, закрывшись дымовыми завесами, уже вошли в Западную Двину. Эскадренные миноносцы, обстреляв Зимнюю гавань, направились в Моонзунд.
До входа в Моонзунд корабли подвергались многочисленным безрезультатным атакам самолетов противника
Действия эскадренного миноносца «Стерегущий» (капитан-лейтенант Е.П. Збрицкий) по уничтожению транспортов были решительными, огневое маневрирование и использование артиллерии — правильное. Эффективность артогня была недостаточно высокой вследствие больших дистанций и применения противником дымовых завес
В ударе по конвою противника 18 июля также принимали участие авиация и торпедные катера. В 1.35 18 июля командующий ВВС получил приказание от комфлота «…произвести доразведку конвоя и по ее результатам нанести бомбовый удар. Учесть в Рижском заливе наличие наших эскадренных миноносцев и сторожевых кораблей». С рассветом авиация обнаружила конвой у мыса Колкасрагс и до подхода к Риге нанесла ряд бомбардировочных ударов. Летчики отчитались о потоплении шести транспортов. Несмотря на предупреждение, бомбардировщики атаковали и свои эсминцы.
Полностью уничтожить конвой противника не удалось, хотя разведка своевременно его обнаружила и в распоряжении командующего было достаточно сил. Основными причинами этого явилось неудовлетворительное управление силами, участвовавшими в ударе по конвою, и ошибки, допущенные исполнителями. БОБР и ОЛС, в интересах которых велась разведка, не имели радиосвязи с самолетом-разведчиком. Поэтому разведывательные данные они получали из штаба флота через 4 — 8 часов после обнаружения противника. Из-за длительности прохождения радиограмм часть эсминцев, находившихся в Моонзунде, и торпедные катера не смогли принять участие в ударе по конвою. Командир ОЛС неудачно выбрал способ поиска и не проявил необходимой настойчивости в его проведении.
Следует отмстить также, что эскадренные миноносцы проектов «7» и «7-у» имели недостаточный запас топлива и ограниченную дальность плавания. Приняв полный запас в Таллине, эсминцы, придя в Моонзунд, через 4 — 5 дней вновь нуждались в заправке топливом, получить которое в Моонзунде было затруднительно, поскольку оно доставлялось танкерами.
Действия противника при проводке конвоя были характерны тем, что за двое суток до этого он усиливал воздушную разведку островов и Моонзунда. Одновременно наносились удары по дозорным кораблям в Ирбенском проливе и Моонзунде. Все конвои шли по малым глубинам, вплотную к берегу, но советские командиры продолжали искать их мористее, на больших глубинах.
19 июля корабли на рейде Рохукюля подверглись атакам вражеской авиации. В 17.40 четыре Ю-88 сбросили бомбы на эсминец «Сердитый». Одна из бомб попала в носовую часть. 35 человек погибло, 30 ранено. На корабле возник пожар. Более часа личный состав корабля во главе с раненым командиром капитан-лейтенантом Л.Г. Письменным боролся с огнем и только под угрозой взрыва покинул корабль и перешел на «Гордый». Через несколько часов «Сердитый» затонул.
ОЛС продолжал минные постановки в Ирбенском проливе с целью создать вдоль южного берега пролива плотное минное заграждение. В ночь на 21 июля на постановку мин в районе маяка Михайловский вышли эскадренный миноносец «Грозящий» и сторожевой корабль «Буря». Эсминец «Стерегущий» находился у острова Абрука, прикрывая корабли-заградители.
На переходе к месту постановки «Буря» из-за неисправности машин отстала от эсминца и следовала самостоятельно. В 2.11 «Грозящий» пришел в назначенную точку и начал ставить мины, закончив постановку 60 мин через 8 минут. На курсе отхода в 2.36 в левом параване миноносца взорвалась мина. От взрыва в носовой части корабля разошлись швы и носовые помещения были затоплены. Эсминец, получив дифферент на нос, задним ходом со скоростью 14,5 уз. возвратился на рейд. 22 июля «Грозящий» в сопровождении двух тральщиков и катеров перешел в Таллин.
Сторожевой корабль «Буря» поставил мины в 4 милях восточнее заграждения, поставленного «Грозящим», так как, зная о подрыве миноносца, командир «Бури» решил близко не подходить к опасному району.
Дальнейшее выполнение плана минных постановок кораблями ОЛС задерживалось вследствие затруднений в доставке топлива и мин из Таллина в Моонзунд. Противник начал ставить мины не только в архипелаге, но и на фарватере Таллин — Моонзунд, пытаясь нарушить сообщение с островами. 21 июля на переходе из Таллина подорвался на мине и погиб танкер «Железнодорожник» с топливом Корабли отряда легких сил из-за отсутствия топлива вынуждены были бездействовать. В то же время надводный заградитель «Рисгна» (бывший колесный пароход) доставил для них из Таллина около 100 мин. Командир ОЛС решил не задерживать постановку минного заграждения и выставить все мины непосредственно с заградителя.
Ночью 23 июля «Ристна» в охранении двух малых охотников поставил 15 мин у южного берега Ирбенского пролива северо-восточнее маяка Михайловский. При прохождении шестнадцатой мины через лацпорт у ней был поврежден колпак, и она взорвалась на расстоянии 20 — 30 м от кормы, повредив скаты. Постановка была прервана, заградитель возвратился в бухту Триги, перегрузил мины на блокшив и вернулся в Таллин.
23 июля эсминец «Смелый» коснулся винтами грунта, нарушил центровку вала и мог ходить со скоростью не более 14 уз.
В 9 часов 26 июля командир ОЛС и комендант БОБР получили из штаба флота сообщение, что к западу от Вентспилса авиаразведкой обнаружен конвой, идущий в Ирбенский пролив. Командующий флотом решил нанести по кораблям противника удар бомбардировщиками, торпедными катерами и эсминцами. Первой должна была атаковать конвой авиация, затем торпедные катера, и последними — эскадренные миноносцы.
В Моонзунде в готовности находился только один эсминец «Смелый», эсминец «Стерегущий» не мог выйти из-за неисправности машин. Около 12 часов «Смелый» вышел в район мыса Колкасрагс, имея задачу перехватить неприятельские корабли при выходе их с минного заграждения. Произведя поиск и не обнаружив кораблей противника, «Смелый» возвратился в Моонзунд. Конвой был атакован торпедными катерами и авиацией, в результате был потоплен катер-тральщик противника.
Для продолжения постановок минного заграждения в Ирбенском проливе в ночь с 25 на 26 июля вышли сторожевой корабль «Буря», базовый тральщик «Фугас» и заградитель «Сууроп». При подходе к месту постановки заградители обнаружили силуэты кораблей и приняли их за эскадренные миноносцы противника. Кроме того, немцы периодически освещали с берега намеченный район постановки прожекторами и ракетами. Командир отряда кораблей-заградителей, считая невозможным выполнение задачи скрытно и без потерь, отошел на рейд Курессааре.
На следующую ночь этот же отряд вышел в охранении трех малых охотников, двух торпедных катеров и эсминца «Смелый» и выставили 137 мин в две минные линии. В 2.49 27 июля у правого борта в районе носового мостика «Смелого» взорвалась мина (по другим данным, он был атакован немецкими торпедными катерами). Носовая часть корпуса получила серьезные повреждения. Полубак ушел под воду и сел на грунт, носовая надстройка сдвинулась вперед, котел № 2 сорвался с фундамента, во внутренние помещения поступала вода. 20 человек погибли и около 30 получили ранения. Большая часть экипажа эсминца перешла на БТЩ «Фугас». Сторожевой корабль «Буря» пытался буксировать эсминец за корму, но севшая на грунт носовая часть не позволяла сдвинуть поврежденный корабль с места. Более полутора часов «Буря» пыталась сдвинуть эсминец с места. Но после появления самолета-разведчика начальник штаба ОЛС приказал покинуть корабль. Торпедный катер № 73 выпустил по эсминцу торпеду, после чего «Смелый» затонул в течение 15 — 20 минут. Вероятно, «Смелый» подорвался на своей же мине, сброшенной с эсминца «Сильный» во время боя 6 июля.