В соответствии с планом перехода отряд главных сил должен был начать переход в 8.00, отряд прикрытия — в 10.00 и арьергард — 10.20 28 августа. Начало движение конвоев: № 1 — 22.00 27 августа, № 2 — 4.00 — 5.00 28 августа, № 3 — 4.00 — 5.00 28 августа, № 4 — 23.00 27 августа. Считалось, что при таком рассредоточенном движении конвоев и отрядов они не будут мешать друг другу. Вместе с тем путь, протраленный тральщиками впереди идущего конвоя или отряда, мог быть сравнительно безопасным для проводки сзади идущего конвоя или отряда.
При разработке плана учитывалось отсутствие прикрытия истребительной авиацией на переходе до Гогланда. Именно поэтому, несмотря на отсутствие достаточного опыта в совместном ночном плавании тральщиков и транспортов в сложных условиях минной обстановки, предусматривалась ночная проводка за тралами 1-го конвоя. Он должен был выйти с Таллинского рейда в 22 часа 27 августа, имея в противоминном охранении шесть лучших тихоходных тральщиков, а вслед за ним в 23 часа должен был выйти 4-й конвой (без тральщиков).
Согласно тому же плану, начало движения 2-го и 3-го конвоев, в состав которых вошла основная масса (70%) транспортов и иных больших судов, было назначено соответственно на 4 и 5 часов 28 августа. Предполагалось, что при таких условиях 2-й и 3-й конвои, идя со средней скоростью пяти — шести узлов, смогут засветло форсировать Юминдское минное поле и к вечеру выйти в район Вайндло — Гогланд, где минная опасность считалась незначительной (а практически и вовсе отсутствовала).
Флоту предстояло пройти 321 км Финским заливом, где на протяжении 250 км оба берега были заняты противником
Немцы и финны предполагали, что флот будет прорываться в Кронштадт, другого пути у него не было, и также готовились к этому. Они усиливали минное заграждение на меридиане Юминды (с 11 июля по 28 августа к северо-западу, северу и северо-востоку от мыса Юминда немцами было выставлено более 2500 мин и минных защитников). На самом мысе они установили 170-мм батарею, создав классическую минно-артиллерийскую позицию, форсировать которую было весьма сложно. На аэродромы Прибалтики немцы стягивали штурмовую и бомбардировочную авиацию.
Истребительная авиация ВВС КБФ имела достаточно машин для обеспечения прикрытия флота. Однако к моменту эвакуации Таллина немецкие войска продвинулись уже за реку Луга, и все аэродромы, которые можно было использовать, оказались в районе Ленинграда. Поэтому даже новые истребители могли надежно прикрыть корабли и суда только от Гогланда, а старые могли продержаться над островом только 10 минут. Если бы были созданы хотя бы временные аэродромы на Гогланде или Лавенсари, авиация противника получила бы достойный отпор.
И все же основным препятствием были мины. Именно «рогатая смерть» стала причиной гибели большинства боевых кораблей и транспортов. Основная трудность организации противоминной обороны заключалась в том, что предстояло провести за тралами свыше 100 кораблей и судов, для чего, согласно существовавшим в то время нормам, следовало выделить не менее сотни тральщиков, между тем в непосредственном распоряжении командования КБФ к полудню 28 августа имелось всего десять БТЩ и 17 тихоходных тральщиков, а также 21 катерный тральщик — всего 48 единиц.
Тральные силы были распределены но отрядам неравномерно. Все десять БТЩ были выделены для проводки за тралами отрядов главных сил и прикрытия, а для проводки кораблей арьергарда не осталось ни одного тральщика, 4-й конвой также должен был совершать переход самостоятельно, без тральщиков. Из 17 тихоходных тральщиков семь поступили в распоряжение командира 1-го конвоя, для проводки 2-го и 3-го конвоев было выделено по четыре тихоходных тральщика, и, кроме того, в распоряжение командира 2-го конвоя были переданы еще три тральщика, прибывшие из Кронштадта. Катера-тральщики были распределены между всеми конвоями, но, за исключением двух катеров, не использовались по прямому назначению.
Уже днем 27 августа вследствие продолжавшегося артиллерийского обстрела стоянка кораблей и судов на Таллинском рейде стала опасной. К концу дня боевые корабли перешли частью к острову Найссар, частью к острову Аэгна, продолжая вести огонь по наступающим немецким войскам, а транспорты по мере готовности ночью и утром 28 августа сосредоточились в районе острова Аэгна. Последний катер МО ушел из Минной гавани около 8 часов 28 августа.
Утром 28 августа, когда все корабли и суда вышли на рейд, началось заграждение таллинских гаваней и уничтожение важных объектов. К 8 часам в южном проходе в Купеческую гавань затопили железнодорожные вагоны, паровозы и землечерпалки, в северном — транспорт «Гамма». Западный вход закрыть не удалось, так как предназначенный для этого катер-тральщик «Кери» ветром был выброшен на мель. В Каботажной гавани пустили на дно бывший надводный минный заградитель «Амур», восточный вход в Минную гавань заградили буксиром «Мардус». СКР «Буря» поставил пять минных банок (всего 19 мин) в районах бухты Копли-Лахт и Сурупского прохода. Катерный тральщик Вайндло поставил мины в Купеческой гавани и на Таллинском рейде. После ухода в море отрядов главных сил и прикрытия сторожевые корабли «Снег» и «Циклон» поставили банками около 90 мин в районе остров Аэша — банка Лейтегрунд (всею на рейде выставлено 112 мин).
Личный состав береговых батарей, расположенных в Палдиски, на островах Найссар и Аэгна, полностью расстреляв боезапас, взорвал башни, орудия и погреба и присоединился на плавсредствах к отходящим эшелонам транспортов.
Транспорты приняли около 30 тысяч человек, военных и гражданских. Погрузка войск на боевые корабли не предполагалась. Тем не менее они приняли на борт по нескольку десятков человек, в основном из состава подразделений флота. А эсминцы арьергарда и три спасательных судна, последними уходившими из Минной гавани, приняли отходившие войска — от 200 до 270 человек.
Первоначальному решению командования КБФ о совершении перехода от Таллина до Гогланда в светлое время суток помешала неблагоприятная погода. Во второй половине 27 августа, когда уже началась посадка войск на транспорты, задул северо-западный ветер силой до 7 баллов.
Стало ясно, что при такой погоде малые корабли, тральщики, буксиры идти не смогут, тем более тральщики с тралами. Кроме того, в Таллин еще не вернулись тральщики, которые должны были проводить 2-й караван. Загруженные суда стояли в районе островов Вульф — Найссар, подвергаясь артиллерийскому обстрелу и налетам авиации, велика была вероятность атак торпедных катеров. ВС флота принял решение — отправлять конвои не медля.
Согласно прогнозу погоды, во второй половине 28 августа ожидалось ослабление ветра. К полудню сила ветра действительно уменьшилась до 2 баллов. В 11.35 Военный совет КБФ приказал выслать 1-й конвой в море ровно в 12 часов. Все четыре конвоя вышли в море между 12 и 15.20 28 августа, т.е. на 10 — 14 часов позже первоначально назначенного срока.
В 12.18 начали движение на восток суда 1-го конвоя. В самом начале похода этого конвоя произошла неожиданная задержка. Длинная кильватерная колонна кораблей и судов еще не успела выстроиться на створе Екатеринентальских маяков, когда в 13.09 в четырех милях северо-западнее острова Аэгпа в трале первой пары тральщиков взорвалась мина. Взрывом трал был перебит, и на его замену было потеряно около часа.
В 15.00 начались полеты разведчиков, а затем атаки бомбардировщиков противника, продолжавшиеся с небольшими перерывами до 19.30. Пикировщики в этот день действовали не так решительно и лихо, как раньше. Как выяснилось после войны, это были не асы, а курсанты трех летных училищ люфтваффе, проходившие практику в 61-й учебно-тренировочной эскадре. Тем не менее около 18.30 им удалось повредить транспорт «Вирония», на котором эвакуировалась часть штаба и политотдела флота. Бомба, пробив палубу, разорвалась в котельном отделении. Транспорт лишился хода. При уклонении от атак штурмовиков вышел из протраленной полосы, взорвался на мине и погиб ледокол «Вальдемарс». Ранее этого, около 18 часов, тралы первой и третьей пары тральщиков были перебиты взрывами четырех мин, и почти одновременно юминдская батарея открыла огонь по транспортам Эсминец «Свирепый» искусно поставил дымовую завесу, благодаря чему обстрел с берега был безуспешным
Вызванная повреждениями тралов и продолжавшаяся около 30 минут остановка конвоя произошла в западной наиболее плотной части минного заграждения[1].
Транспорт «Элла» был снесен на юг от протраленной полосы и в 18.05 подорвался на мине и через две-три минуты затонул. Ему на помощь направился буксир С-101, но сам подорвался на мине и мгновенно затонул. Из находившихся на транспорте 905 человек, в том числе 693 раненых, 74 человека, державшихся за обломки транспорта, были подобраны сторожевым кораблем «Щорс» из 2-го конвоя около 20 часов. Часом позже «Щорс» подобрал 25 человек из команды ледокола «Вальдемарс».
Для оказания помощи лишившемуся хода транспорту «Вирония» был послан транспорт «Алев», а в охранении оставлен эсминец «Суровый» и катер МО-208. В дальнейшем «Виронию» взяло на буксир спасательное судно «Сатурн», шедшее с 4-м конвоем. Около 19 часов при очередном налете в надстройку «Алева» попала бомба, но не причинила серьезных повреждений.
Тем временем на тральщиках заменили поврежденные тралы, и 1-й конвой продолжил движение. В 1920 снова начался обстрел с мыса Юминда, и опять поставленная «Свирепым» дымовая завеса вынудила противника прекратить огонь. Безуспешный обстрел с мыса Юминда повторился еще дважды — в 20.12 и 20.25.
В 19.40 при пересечении очередной линии минного заграждения подорвался и через пять минут затонул тральщик «Краб». Для спасения его экипажа с тральщиков «Дзержинский» и «Вистурс» были спущены шлюпки. Остальные тральщики продолжали проводку конвоя. Вскоре пришлось на несколько минут остановиться, чтобы пропустить обгонявший 1-й конвой отряд главных сил, который теперь стал головным, чем облегчалась задача тральщиков 1-го конвоя. Командир конвоя стремился использовать создавшиеся благоприятные условия, чтобы засветло продвинуться как можно дальше на восток Солнце зашло в 20.40, вскоре после 21 часа стало темнеть, видимость уменьшилась и к 22 часам составляла всего 1 каб. Когда стемнело, из опасения подрыва судов на подсеченных и плавающих минах командир конвоя начал передавать на них приказание стать на якорь. Имея всего два катера МО для связи, трудно было в темноте сохранить управление судами конвоя, поэтому одни из них стали на якорь, а другие, до которых приказание не дошло, продолжали следовать на восток Дальше всех почти до меридиана 26º дошел транспорт «Казахстан», капитан которого, ни от кого не получая указаний, долго удерживал судно самым малым ходом против ветра, и наконец в 1 час 29 августа приказал отдать якорь рядом с транспортом «Иван Папанин», оторвавшимся ночью от 2-го конвоя.