Другое направление деятельности Романа Шухевича в то время было посвящено военному обучению, которой он отдался всей душой, и она принесла наибольшие успехи.
ОУН всегда проводила военно-воспитательную работу среди своих членов и последователей, уделяя ей большое значение. Это вытекало из ее освободительной концепции, которая определяет путь к государственной независимости Украины через революционную, вооруженную политическую борьбу, которая должна завершиться победным вооруженным восстанием всего народа. Военно-воспитательной работе ОУН способствовало и то, что она выросла из Украинской Военной Организации и продолжала ее деятельность.
В военной ситуации освободительная борьба особенно сосредотачивается в военной деятельности. С самого начала второй мировой войны были признаки, что в ней примет участие и СССР, следовательно, военные действия могут прийти на большевистские территории.
Военное развитие ситуации содержало в себе разные возможности и могло создать особые обстоятельства для нашей освободительной борьбы. ОУН должна была быть готова для полного разворачивания вооруженной борьбы. Поэтому в ее тогдашней деятельности на всех территориях, первое место занимала военная подготовка кадров.
Военная подготовка ОУН в связи с большевистской оккупацией сосредоточилась на западных землях и в Польше, Кракове, так же, как и вся остальная работа. Первым организатором военного дела была славная память Креминский, военный референт в Краевой Экзекутиве ОУН на западно-украинских землях, который во время немецко-польской войны, организовал партизанские отряды, а когда большевики заняли западно-украинские земли, начал организовывать военный штаб и центр обучения военному делу, при Революционном Проводе ОУН, но в начале 1940 года погиб, попав в засаду НКВД. Формирование военного центра-штаба завершили военную работу Революционного Провода ОУН возглавили Роман Шухевич, Дмитрий Грицай-Перебейнос и Олекса Гасин-Рыцар, участвовали Василь Сидор-Шелест, Осип Карачевский, поручик Босой, Степан Навицкий и другие.
Душой и главным организатором Военного Центра был Роман Шухевич. В этой работе он проявил свой необыкновенный талант и великолепные способности военного организатора-командира. Обстоятельства не давали возможности развернуть работу во всю мощь. Однако то, что под руководством Шухевича сделано в Военном Центре ОУН в Кракове, на различных военных курсах и лагерях, как в Кракове, так на всех западных окраинных землях, качества и следствия этой работы — давали прекрасные успехи, каких невозможно было ожидать, работая в таких условиях.
Были организационно охвачены все военные, ставшие членами ОУН или сочувствующими, распланирована работа с готовыми уже кадрами, также и с кадрами, которые не имели, никакого военного образования. Всем военным с армейским образованием определены их функции и задания, назначены мобилизационные планы на будущее. Организованны высшие военные курсы, курсы старшин и сержантов. Разработаны методики, как использовать военные знания, полученные в регулярных армиях для военной работы в данных условиях. Разработаны планы и методики организации и действий революционных военных соединений, партизанского и повстанческого движения. Составлены списки и комплекты военной литературы, созданы условия для работы военных, начато создание военных учебников, подготовлены планы и программы военных школ разного типа, создано несколько команд военных инструкторов, проведен ряд обучающих курсов, организованны учебные лагеря, в которых большое количество членов ОУН получило начальное военное образование. Наиболее талантливых выпускников этих курсов посылали учиться дальше.
Из рядов курсантов того времени вышло немало способных офицеров УПА. Мобилизационные планы Военного центра по размещению военных на случай советско-немецкой войны стали основной работой Провода ОУН в подготовке, так называемых, Походных Групп, в которых кадры ОУН с западных окраинных земель, из Польши, Германии и, частично, с Закарпатья должны были перейти на срединные и восточные Украинские земли. Усиленная военная работа среди членов ОУН имела очень позитивный результат, создавая настроение морально-организационной военной мобилизации, это дало Организации возможность провести ту работу и борьбу на два фронта, которая проходила в период немецко-советской войны.
Военное обучение ОУН проходило конспиративно. Оно давало в основном теоретические знания, но мало давали практического военного умения, которое можно получить только в армии, в поле, с оружием.
В начале 1941 года появилась возможность создать при немецкой армии военную школу приблизительно в объеме куреня. Это дело согласились организовать немецкие военные чиновники, которые позитивно относились к государственной независимости Украины, хотели иметь в Украине союзника в борьбе против Москвы. Они не согласились с политикой Гитлера и его империалистическими планами и в рамках своих возможностей потихоньку способствовали организации украинских независимых сил, в том числе и военных, их подготовке, пряча все это от глаз гитлеровской партии, как дело не политического, а только военно-технического значения. При этом они пользовались немецкой военно-политической мыслью, понимая, что позитивное отношение Германии к независимости Украины и других народов даст ей хороших союзников в войне с большевистской Москвой, а колониальные планы Гитлера обеспечат им только новых врагов, увеличат военные трудности и сделают невозможной военную победу. Политико-концептуальные разногласия между партией, правительством и армией, по отношению восточной военной политики Германии хотя и проявлялись в открытом политическом конфликте, но существовали и действовали, в частности в начале войны в СССР.
Военный штаб и Провод ОУН, рассмотрев ситуацию и перспективы ее развития однозначно решили использовать возможность организовать и обучить, с помощью немецких военных чиновников украинские отряды. При этом мы считались, главным образом, с собственными, принятыми, в связи с приближающейся немецко-советской войной. Предполагалось с началом военных действий широко развернуть собственную антибольшевистскую борьбу, перейдя с революционно-подпольных к повстанческим действиям. Для этого необходимо было формировать свои собственные военные силы. На территориях, очищенных от большевистских оккупантов провозгласить восстановление независимости Украинской державы, создать ее правительство и начать строить независимую государственную жизнь, не оглядываясь на планы Гитлера. Разработав эти планы еще перед началом войны, Провод ОУН считал самым важным то, что во время военных действий и изменений, которые начнут развиваться на украинской земле, украинский народ четко определили свое положение, проявил свою твердую волю к государственной самостоятельности, сам строил свою жизнь. Германия должна была выявить свое настоящее отношение к воле украинского народа и его деятельности, чтобы сразу была ясна платформа взаимоотношений — дружбы или вражды.
Политический смысл создания украинского военного отряда в сотрудничестве с немецкою армией был в том, что от также должен был закрепить свободу и положение Украины, которая во время войны на ее территории не ждет пассивно, а и сама борется за свою независимость. Военные отряды Дружины Украинских Националистов (ДУН) должны были официально доказать, что Украина готова, кроме собственной революционной борьбы, поставить на фронт против Москвы свое войско в союзе с Германией, если она подтвердит государственную независимость Украины, и будет официально считать ее союзником.
Окончательно отношение Германии должно будет проявляться только тогда, когда хотя бы часть Украины будет освобождена от большевиков. В случае дружеского отношения Германии к Украине курень ДУН должен был быть основой регулярной армии Украинской Державы. В случае негативного развития событий, чтоб было также предусмотрено, осталась бы все равно выгода — великолепное обучение офицеров и солдат, которые должны были найти способ вернуться в ряды подполья ОУН, чтобы создавать и дополнять ее революционные военные силы. Однако на этом пути стояла перед украинскими военными чрезвычайно сложное политическое задание — продемонстрировать свою верность независимой линии ОУН и оторваться от сотрудничества с немцами.
Такие планы наметил Провод ОУН весной 1941 года с участием славной памяти Романа Шухевича. Перед всей организацией стоял тяжелый период, но наиболее тяжелым был он для военного отряда Дружины Украинских Националистов. Поэтому отбор людей туда должен был быть особенно тщательным. Наибольшая тяжесть и ответственность падали на проводника отряда. На этот пост Провод ОУН назначил Романа Шухевича, который и сам хотел этого. Он отважился на этот шаг потому, что учитывал большие трудности и ответственность заданий, который стояли перед ДУН. Он предвидел, что этот отдел сыграет особую. Роль в формировании военной силы Освободительного движения и в разворачивании его вооруженной борьбы. Это была личная дорога для Шухевича. Он пошел ей со всей решимостью, ведя весь отдел ДУН, провел его счастливо через тяжелый период связи с немецкой армией и довел кадры прекрасных, хорошо обученных офицеров и солдат под боевые знамена УПА.
Посылая отряд ДУН на учебу в немецкую армию, ОУН поставила свои условия, которые были приняты теми немецкими военными чиновниками, которые организовали дело. Главные условия были такие.
Заданием отряда есть борьба против большевистской Москвы за восстановление и защиту Независимой Соборной Украинской Державы.
Весь отряд подчиняется Проводу ОУН, обязан перед ним присягой.
О введении отряда в военные действия принимает решение Провод ОУН и только по его решению отдел выполняет приказы.
Отряд соблюдает собственный внутренний порядок.
Военная референтура Провода ОУН присваивает воинские звания и назначает командный состав в отряде ДУН.
С началом немецко-большевистской войны отряд ДУН под проводом Романа Шухевича передвинулся в направлении к фронту. На своей дороге отряд везде вел националистическую политическую работу, по согласованию с работой ОУН. В частности он брал активное участие в восстановлении государственной жизни в Львове и других местностях в июне и июле 1941 года.