Для того чтобы выжидать возможного продвижения, не беспокоясь за неожиданный охват левого фланга, и чтобы не давать возможности большевикам спокойно собирать свои силы, 18 октября Ливенская дивизия вновь перешла в наступление в Стрельницком и Лиговском направлении, имея на своем левом фланге Конно-Егерский полк. 18 октября с боем были заняты деревни Малое и Большое Пинккорово и Владимировка, а 20 октября части дивизии подошли к Стрельницкой подставе и до самых окрестностей Лигова. К этому времени подошла и часть Балтийского полка. (Балтийский полк в Эстонии под командою полковника Вейса с первых дней прибытия на Северо-Западный фронт весьма часто участвовал в боях рука об руку с ливенцами, вследствие чего установились особенно дружеские отношения. Были случаи, когда в боевой участок Балтийского полка входила вся Ливенская дивизия, но часто было и так, что Балтийский полк входил в состав дивизии четвертым полком.) Это был кульминационный пункт приближения к Петрограду, так как события на левом фланге стали складываться не в нашу пользу. Тут сказались катастрофические последствия неисполнения генералом Ветренко приказания о занятии станции Тосно, и Троцкий стал перебрасывать неимоверные количества красных войск, которые вскоре своею численностью должны были вырвать инициативу из наших рук. Тут сказались также последствия незанятия вовремя Пулковских высот, благодаря категорическому отказу английского полковника Карсона дать для этой операции танки. 3-я дивизия, занявшая Павловск и Царское Село, попала в тяжелое положение и, несмотря на попытки перейти в наступление, 25 октября должна была отойти на линию Он-толово.
На левом фланге в эти дни стало сказываться отсутствие обещанной английским флотом поддержки. Красная Горка, не находившаяся под обстрелом флота англичан, была использована как база для накопления красных сил, которые под защитою заградительного огня красного флота повели наступление в обход левого фланга Ливенской дивизии. Красные продвигаются до Ропши, занимают в ночь на 28 октября Русское Капорское. Либавский полк 24-го перешел в наступление и 24-го выбил отсюда большевиков. В течение всей ночи и всего дня 25 октября колонны противника, одна за другой, штурмовали наши окопавшиеся части и сотнями гибли от меткого огня цепей ливенцев. Однако, ввиду больших потерь с нашей стороны и геройской смерти командира Либавского полка генерал-майора барона Радена, держаться долго на этой позиции было немыслимо, и к вечеру 25-го Русское Капорское вновь перешло в руки большевиков, после чего определилась и судьба Красного Села, откуда ливенцы отошли к деревне Кавелахты.
Тут впервые части 1-й эстонской дивизии, державшиеся пассивно во время всего наступления, снялись со своего места у Гостилиц и энергичными движениями ударили во фланг красных. Благодаря этому большевики должны были отказаться от своего движения на Волосово в тыл всей армии и поспешно вернулись на свое исходное положение в Петергоф.
Отказавшись от попытки еще раз наступать на Гостилицы, большевики 26 октября двинули обходную колонну прямо из Кипени на Касково. Ливенская дивизия в это время была расположена по левому берегу реки Пудости и у Старо-Сыворен на Гусколово и дальше на Кезель. Главнокомандующий решается поддержать левый фланг и перейти здесь к активным операциям на Киень. Для этого направляется под командою полковника Перемыкина ударная группа из Талабского, Семеновского, Конно-Егерского и Булак-Балаховича полков с двумя французскими танками, называемыми «Бэбэ». С этими силами, к которым прибавились еще личная сотня генерала Родзянко, десантная рота и танковый батальон, Перемыкин оперирует в течение двух дней и 31 октября врывается в Ропшу. В этот же день большевики повели энергичный нажим на ливенцев в районе деревни Малкино. Полтавский полк под командою полковника Бобошко встретил лавину советских войск ужасающей по силе огня стрельбой, и башкирские батальоны и финские красные курсанты не смогли выбить ливенцев с их позиций за речкой Пудостью. Для восстановления положения Перемыкин 1 ноября атакует и занимает Высоцкое. Большевики начали отступать по всей линии западнее Красного Села. Ливенцы переходят в наступление, и Конно-Егерский полк уже ведет разведку у Красного Села, когда получено было приказание об общем отступлении, ввиду неблагоприятно сложившихся обстоятельств на правом фланге фронта.
С 24 октября Троцкому удалось восстановить связь с Псковом, перебросить обходным путем 11-ю советскую дивизию в район Струги Белые, откуда красные, захватив 2 ноября Лугу, начали наступление на Гдов, не встречая почти никакого сопротивления за отсутствием каких-либо белых сил. В районе реки Желиги генерал Арсеньев задерживает наступление и 3 ноября даже сам переходит в наступление, но спасти положение он не может. Севернее его 11-я дивизия взяла направление прямо на Нарву, а кавалерийский полк противника занял Гдов, рассеяв единственную караульную команду, находившуюся там. Ввиду подхода красных к Ямбургу, Главнокомандующий спешно оттянул от Петрограда всю армию. Идут арьергардные бои. 4 и 5 ноября 5-я (Ливенская) дивизия выдерживает тяжелый бой у деревни Губаницы и, благодаря меткому артиллерийскому огню гаубичной батареи подполковника Андерсона и Стрелковому дивизиону249 полковника Казакова, задерживает наступление красных. 7 ноября Северо-Западная армия заняла свои исходные позиции под Ямбургом. 8 ноября большевики окончательно заняли Гдов, а 14-го и Ямбург.
Насколько морально трудна была задача для ливенцев по продвижению к Петрограду, имея в виду необеспеченность левого фланга, можно судить по тому, что начальник штаба полковник Соболевский 7 ноября, прибыв в Ямбург, нервно заболел и должен был уехать в Нарву, откуда не мог уже вернуться. Старший адъютант по оперативной части штабс-капитан Зейберлих дотянул до 14 ноября, после чего тоже окончательно заболел и в строй уже не смог вернуться.
Северо-Западная армия оказалась припертой к эстонской границе. Дни ее были сочтены.
Эстонцы в это время вели мирные переговоры с большевиками в Юрьеве. Отношение их к русским стало явно враждебно, и они, где могли, нападали на русские части с целью грабежа. Договора между Главнокомандующим Северо-Западной армии и Эстонским правительством о судьбе армии в случае отступления на эстонскую территорию не было. Англичане после неудачи под Петроградом потеряли всякий интерес к армии и не поддержали ее даже нравственно перед эстонским правительством. 1-я дивизия отошла через Скарятину Гору и была разоружена эстонцами, части 4-й дивизии, припертые к Криушам, были в безвыходном положении. Ливенская дивизия отчаянно защищалась около Низова и Усть-Жердянки. В деревню Низы приезжали англичане с переводчиком капитаном Бреем (бывший Александрийский гусар) к исправляющему должность начальника Ливенской дивизии и просили задержаться у Низов 12 часов, обещая за это, что эстонцы ливенцев не разоружат, если бы пришлось им отойти за реку Нарову. Ливенцы продержались 25 часов у Низов, а затем сутки у Усть-Жердянки, и, несмотря на это, они были разоружены и ограблены эстонцами так же, как и прочие. Англичан у переправы совсем не было.
Ливенская дивизия вела бой в болотах против Нарвы. Холода стояли по времени года необыкновенные. Мороз доходил до 20 градусов. Хлеба не было, готовить горячую пищу было негде. Эстонские начальники, даже сам командир 1-й дивизии генерал Теннисон, издевались бесчеловечным образом над русскими. Ко всем бедствиям армии присоединилось еще большее бедствие беженцев, число коих было больше 10 000. Перейти границу эстонцы не разрешали. При трескучем морозе они должны были ночевать в лесах и на шпалах железной дороги. Все переболели сыпным тифом. Средств дезинфекции не было. Врачи и сестры при таких условиях также заражались и умирали. Вообще, картина бедствия такова, что если бы это случилось с армянами, а не с русскими, то вся Европа содрогнулась бы от ужаса.
Американский и Датский Красный Крест сделали сверхчеловеческое в смысле помощи, но бедствие превосходило размеры возможной помощи. Кто был крепок – выдержал, остальные умерли.
В середине декабря ливенцы в последний раз вступили в бой с красными, когда последние у деревни Вязки перешли Нарову и благодаря бегству с позиций эстонского полка прорвались в тыл и наскочили на 3-й Ливенский Полтавский полк. Однако он задержал наступление красных и с помощью подоспевших эстонских подкреплений отбросил большевиков за реку Нарову.
В конце 1919-го и начале 1920 года произошли напоследок крупные перемены в командном составе. Полковник Дыдоров, вследствие разногласий со штабом корпуса из-за своего прямого и крутого характера и вследствие несогласия си. д. начальника штаба корпуса полковником Видякиным с его тактикой отступления, сдал 20 ноября дивизию генералу Перемыкину, который, прокомандовав всего несколько дней, передал ее генералу Бобошко, который и провел дело ликвидации дивизии. Полковник Дыдоров хотя официально командовал бригадою 1-й дивизии, но остался не у дел и посвятил последующие месяцы в Эстонии делу перевода ливенцев на их родину в Латвию и организации переведенных на положение беженцев бывших чинов Северо-Западной армии.
В высшем командовании тоже произошли перемены. Генерал Родзянко 21 ноября был откомандирован генералом Юденичем в Лондон для доклада о положении чинов армии. Сам генерал Юденич был в Ревеле арестован Балаховичем и увезен в направлении Юрьева. Лишь энергичным вмешательством французского представителя полковника Хюстеля эстонцы его освободили и вернули в Ревель, откуда он вслед за сим с другими высшими чинами отбыл через Ригу за границу. Командующим армией был назначен генерал Глазенап, в свое время предназначавшийся к должности Петроградского генерал-губернатора и прибывший в Гатчину к моменту катастрофы с многочисленным штабом офицеров – героев тыла. Прокомандовал Глазенап не долго: обращая много внимания на отдачу громких приказов, он ничего не делал для облегчения участи заурядных чинов армии.