Весной 1916 года Дитерихс непосредственно участвовал в детальной разработке планов летнего наступления Юго-Западного фронта, ставшего известным под наименованием «Брусиловского прорыва». Но принять участие в само́м наступлении Михаилу Константиновичу не довелось. 25 мая 1916 года в приказе по штабу Юго-Западного фронта было объявлено: «В связи с предстоящим назначением генерал-майора Дитерихса Начальником 2-ой Особой бригады, ко временному исполнению должности Генерал-квартирмейстера штаба Юго-Западного фронта допускается его помощник генерал-майор Духонин». Два дня спустя Дитерихс отбыл к своему новому месту службы, а через год судьба вновь свела Дитерихса и Духонина, увы, – при самых трагических обстоятельствах.
Новое назначение Дитерихса было очень ответственным, поскольку только что сформированная 2-я Особая бригада предназначалась для самостоятельных операций вдали от России, в составе союзных контингентов, – она формировалась специально для направления в Македонию, на Салоникский фронт. Поэтому от ее начальника, кроме обычных качеств командира, требовались также и немалые дипломатические способности.
21 июня (4 июля по новому стилю) 1916 года первый эшелон бригады во главе с Дитерихсом отплыл из Архангельска во Францию. 3 (16) июля корабли прибыли в Брест, после чего бригаду перевезли по железной дороге через всю Францию в Марсель, а там 5 августа посадили на вспомогательный крейсер, который и доставил ее в Салоники.
Салоникский фронт был открыт в конце 1915 года, чтобы помочь сербской армии, атакованной в этот момент с двух сторон – австро-германскими войсками и вступившими в войну болгарами. Сербам пришлось отступить через Албанию к морю, затем их армия была реорганизована на острове Корфу и перевезена на этот фронт. К шести сербским добавились четыре французских и пять английских дивизий, позднее одну дивизию высадили также итальянцы. Император Николай II очень серьезно относился к традиционной миссии России по защите единоверных славян на Балканах и потому со Своей стороны решил направить в Салоники две Особые бригады (2-ю и 4-ю).
С 16 января 1916 года (по новому стилю) находившиеся здесь части пяти наций образовали «Восточную армию» под руководством французского генерала М. Саррайля. Им противостояли одна германская и девять болгарских дивизий. Войска Салоникского фронта должны были перейти в общее наступление, но болгары опередили их и 17 августа сами атаковали сербов. На помощь союзное командование спешно выдвигало все имевшиеся под рукой части, в том числе и 2-ю Особую бригаду, не успевшую еще завершить своего сосредоточения. Фактически у Дитерихса на тот момент в наличии были лишь Штаб бригады и 3-й Особый полк, с которыми он 6 сентября выступил на фронт. 10 сентября русские части имели первое боевое столкновение с болгарами, выбив их из села Мокрени. Остановив неприятеля, союзные силы перешли в контрнаступление, имея своей целью освобождение города Монастырь (или Битоль) – крупного центра в Южной Македонии. Бригада Дитерихса вместе с сербскими и французскими частями оказалась на острие главного удара.
Наступать приходилось в чрезвычайно тяжелых условиях, по едва проходимым горным тропам, при постоянных перебоях со снабжением продовольствием и боеприпасами. Несмотря на это, русские и французские части быстро продвигались вперед и 17 сентября освободили Флорину. Французское командование высоко оценило порыв и самопожертвование русских: 19 октября 1916 года 3-й Особый пехотный полк за бои с 9 по 26 сентября был награжден Военным крестом с пальмовой ветвью на знамя полка. К этому времени подтянулся, наконец, и 4-й Особый полк, так что в результате перегруппировки генерал Дитерихс вступил в командование отрядом (в составе своей бригады и полка французских зуавов), именуемым во французских оперативных документах «Франко-Русской дивизией».
После короткой передышки войска возобновили наступление. Русские части вместе со всеми преследовали неприятеля, пока внезапно вечером 4 октября не наткнулись на сильно укрепленные Негочанские позиции. Их атаки 5-го, а затем и 14 октября закончились безрезультатно и стоили бригаде, как и приданным французским частям, тяжелых жертв. Болгарские окопы были заранее подготовлены и густо оплетены колючей проволокой, так что артиллерии отряда оказалось явно недостаточно, чтобы проделать в ней широкие проходы. Вот когда сказался просчет русской Ставки, пославшей за рубеж одну лишь пехоту, без приданных ей артиллерийских и саперных подразделений. Насыщенность артиллерией союзных войск на Салоникском фронте была гораздо ниже, чем на Западном, и в этой обстановке неудивительно, что русские при распределении артчастей оказались на положении «пасынков». К тому же потери от боевых действий и развившихся в непривычном климате болезней превысили 50%, и к 7 ноября под ружьем оставалось в 3-м полку – 1 423 человека и в 4-м – 1 396 человек. Оставшиеся люди были очень утомлены.
Но жертвы русских солдат оказались не напрасными. Пользуясь тем, что значительные силы болгар были прочно скованы действиями русской бригады, сербы взяли штурмом высоту Каймакчалан и к 10 ноября создали угрозу путям отхода болгар из Битоля. 16 ноября болгары начали общее отступление на север. Генерал Дитерихс немедленно организовал преследование, так что именно русским выпала честь утром 19 ноября первыми вступить в Битоль. Сербский престолонаследник, Королевич Александр, прибывший через два дня в освобожденный город, выразил особую признательность русским войскам и в ознаменование их заслуг пожаловал Дитерихсу высокий боевой орден. Довольно напыщенной фразой отметил подвиги русской бригады в своем приказе и генерал Саррайль: «Русские, в греческих горах, как на сербской равнине, ваша легендарная храбрость никогда не изменяла вам».
С освобождением Битоля общее наступление союзников закончилось, и войска начали устраиваться на занятых позициях, готовясь к зиме. В октябре в Салоники прибыла также и 4-я Особая бригада. Командовавший ею генерал Леонтьев считался равноправным с Дитерихсом начальником, и общего командования русскими войсками на Салоникском фронте предусмотрено не было. Это положение оказывалось явно ненормальным.
В конце марта 1917 года до русских войск в Македонии дошло известие о Февральском перевороте и отречении Императора. Оторванные от России, солдаты были дезориентированы этими известиями, тем более что из-за линии фронта на них немедленно обрушился поток агитационной литературы пораженческого характера. Несмотря на это, части сохраняли боеспособность, что им и пришлось вскоре доказать на деле.
На 9 мая было намечено общее наступление всех французских, русских и итальянских частей. Оно должно было начаться одновременно по всему фронту после трехдневной артиллерийской подготовки. Однако уже через несколько часов после начала атаки обозначилась ее явная неудача: лишь кое-где войска смогли с ходу ворваться в первую линию окопов врага, но мощными контратаками были выбиты обратно. Единственный настоящий успех в этот день выпал на долю 4-го Особого полка – в рукопашном бою он овладел высотой Дабия, выбив с нее 42-й германский полк и взяв при этом до сотни пленных. Но поскольку французские части справа и слева не сумели поддержать русских, полк на высоте Дабия попал в очень тяжелое положение и к вечеру был вынужден оставить ее. Безрезультатные атаки продолжались еще почти две недели, и только 21 мая генерал Саррайль отдал приказ перейти к обороне.
Незадолго до этого, 18 мая, генерал Дитерихс обратился с рапортом к Саррайлю, прося об «отводе» бригады на заслуженный отдых. Михаил Константинович указывал, что с августа 1916 года бригада в течение восьми месяцев без перерыва находилась на передовой, причем последние полгода – в особенно тяжелых условиях: «Всяческим силам имеется предел. Чтобы сохранить в войсках бригады боевой дух, необходимо предоставить им временно полный отдых. Это будет заслуженной наградой за 8 месяцев трудной работы. Из 12 000 чел[овек], которые я привез из России и которых я получил здесь, я потерял убитыми, ранеными, контуженными до 4 400 человек и до 8 000 человек разновременно переболело в госпиталях. Эти цифры достаточно красноречивы и показательны, чтобы свидетельствовать о трудности пережитого времени. Нужен полный отдых, который нельзя дать людям на позиции, нужны также пополнения, ибо теперь в частях остались едва достаточные кадры». Рапорт возымел свое действие, и 24 мая Дитерихс получил распоряжение об отводе 2-й Особой бригады в тыл.
Это было связано еще и с тем, что 26 мая было получено распоряжение русского командования о сведении 2-й и 4-й Особых бригад во 2-ю Особую дивизию. Начальником ее с 5 июня стал генерал Дитерихс, но ему не суждено было долго командовать дивизией. Уже в начале июля Дитерихса отзывают в Россию для получения нового, более высокого назначения. Генерал Саррайль впоследствии в своих мемуарах с теплотой вспоминал о Дитерихсе: «Я с грустью узнал, что он уезжает, генерал, …который часто был для меня драгоценнейшим помощником во всех военных и жизненных проблемах».
Зрелище, которое предстало перед Дитерихсом на родине, было самым безрадостным. Армия, не сдерживаемая уже ничем, продолжала разлагаться, а большевики резко усиливались по всей стране. Правительство Керенского на глазах у Дитерихса лишило возможности действовать своих последних потенциальных союзников – сторонников генерала Корнилова – и теперь было бессильно остановить анархию.
Дитерихс, однако, не спешил немедленно встать в оппозицию к новой власти. Его даже предназначали на пост военного министра, но Михаил Константинович отказался. Зато он принял предложение нового начальника Штаба Верховного Главнокомандующего, своего старого сослуживца Духонина, и 10 (23) сентября был назначен генерал-квартирмейстером Ставки Верховного Главнокомандующего. Теперь уже Михаил Константинович становится подчиненным и ближайшим помощником Духонина.
Последний начальник Штаба Верховного, а затем и Верховный Главнокомандующий Русской Армией Николай Николаевич Духонин является фигурой глубоко трагической. Он занял при номинальном «Главковерхе» Керенском должность начальника Штаба – фактического Главнокомандующего, но без соответствующих прав, единственно ради того, чтобы, как он надеялся, уберечь армию от окончательного развала.