Директивы Штаба Добровольческой Армии и Ставки Главнокомандующего Вооруженными Силами Юга России противоречили друг другу. Кутепов просил Шкуро ни в коем случае не оставлять Воронеж, поскольку в этом случае откроется его правый фланг и полки не смогут удержать превосходящее давление красных и отступят к Курску. Командующий Донской Армией генерал В. И. Сидорин, напротив, требовал перевода корпуса на прикрытие железнодорожной станции Лиски. В этой обстановке, не желая быть заложником в «телеграммной войне» между штабами, Шкуро даже подал рапорты о своей отставке командующему Добровольческой Армией Май-Маевскому и самому Деникину, однако они были отклонены, и Шкуро получил приказ защищать Воронеж всеми наличными силами.
В это время на Кубани произошли события, существенным образом повлиявшие на дальнейший ход Белой борьбы на Юге России. Ставка, и раньше с большой долей подозрительности относившаяся к «самостийничеству» ряда депутатов Кубанской Рады, решилась на серьезные шаги. Терпение Деникина переполнил факт заключения в Париже между делегацией депутатов Рады (Л. Л. Бычом, А. И. Калабуховым и др.), с одной стороны, и так называемым «Меджлисом» горских народов Кавказа — с другой, сепаратного договора. Поскольку Деникин не признавал самостоятельной Горской Республики и ее органов власти, то переговоры с врагами Белого движения, тем более - от имени якобы «независимого» Кубанского государства, считались равносильными государственной измене. Под этим предлогом, получив санкции Деникина, командующий Кавказской Армией генерал Врангель ввел в Екатеринодар верные ему войска под командованием давнего и непримиримого врага «самостийников» генерала Покровского, арестовал двенадцать депутатов Рады и казнил А. И. Калабухова. В результате этого «кубанского действа» Атаман Филимонов заявил о своей отставке, а краевая конституция была изменена в сторону усиления исполнительной власти (теперь Атаман, которым был избран генерал Н. М. Успенский, получал право роспуска Краевой Рады).
Казалось бы, «умиротворение» Кубани достигнуто. Но немалая часть казачества увидела в этом насилие над своими традиционными привилегиями, пренебрежение самостоятельностью края. Симпатии к Белому движению резко упали, и у Кубанцев появился существенный повод к оправданию своего нежелания воевать в Центральной России. Теперь вместо надежного тыла Кубань стала центром «казачьего сепаратизма».
Шкуро, получивший от Кубанского Атамана телеграмму о необходимости срочного выезда в Екатеринодар, мог бы помешать готовившемуся перевороту. Но генерал Врангель добился его задержки на фронте. В письме председателю Особого Совещания при Главнокомандующем генералу А. С. Лукомскому Врангель писал 14 октября: «Как командующий Кавказской армией, не могу, со своей стороны, не признать, что боеспособность армии в полной мере зависит от проведения в жизнь указанных мер (переворота на Кубани. - В. П.). Приезд на Кубань генерала Шкуро в период созыва Краевой Рады чрезвычайно нежелателен, его поведение может лишь дискредитировать в глазах населения армию, и я убедительно прошу Главнокомандующего принять меры к удержанию ген. Шкуро на фронте».
Шкуро помешали приехать в Екатеринодар под предлогом «военной необходимости». А скоро и действительно начались бои с буденновской конницей. С каждым днем все труднее становилось сдерживать красных, наступавших несколькими конными группировками на разных участках фронта, на ближних подступах к Воронежу. Терскую дивизию все-таки забрали в тыл против Махно. Понимая, что удержать Воронеж не удастся, Шкуро приказал начать эвакуацию всех государственных учреждений. 4 октября 1919 года громадные обозы беженцев потянулись на Нижне-Девицк, Новый Оскол и станцию Касторную. В это время Донское командование отдало приказ о переходе в общее контрнаступление против корпуса Буденного: теперь угроза его 15 тысяч шашек стала очевидной и для высшего руководства Белых Армий.
Утром 4 октября шкуринские казаки атаковали расположенный на биваке один из полков буденновской конницы, разгромили его, но с подходом основных сил красных быстро отступили. Шкуро так писал об этом: «Начался ряд боев вокруг Воронежа с инициативой на стороне Буденного. Вначале он обнаружил достаточную безграмотность - атаковал меня одновременно во многих пунктах малыми отрядами. Уступая ему охотно эти пункты, я обрушивался затем превосходными силами своего резерва на небольшие отряды и уничтожал их... Конница его состояла преимущественно из изгнанных из своих станиц за причастность к большевизму донских, кубанских и терских казаков, стремившихся обратно в свои станицы, и из иногородних этих областей. Всадники были хорошо обучены, обмундированы, и сидели на хороших, большей частью угнанных с Дона, конях. Красная кавалерия боялась и избегала принятия конных атак. Однако она была упорна в преследовании уходящего противника, но быстро охлаждалась, натолкнувшись на сопротивление...»
Несколько недель продолжалось противоборство двух конных группировок, однако после начавшегося общего отступления Добровольческой Армии от Москвы оба казачьих корпуса - Шкуро и Мамантова - также вынуждены были отступить. Ввиду необходимости сокращения фронта Шкуро в ночь на 11 октября очистил Воронеж и отошел за Дон. В течение суток буденновцы не решались войти в город и заняли его только под вечер.
Тем не менее пребывание корпуса Шкуро в Воронеже подтвердило сведения о возможности поддержки белых со стороны крестьянства «черноземных губерний». Секретные сводки Отдела пропаганды доносили о «сочувственном отношении крестьян Воронежской губернии к белой власти... особенно со стороны середняков и зажиточных». В течение сентября - октября 1919 года приток добровольцев и мобилизованных был довольно большим, что позволило пополнить ряды стрелковой бригады 3-го корпуса и начать развертывание в Воронеже 25-го пехотного Смоленского и 16-го уланского Новоархангельского полков. Из железнодорожных рабочих был сформирован отдельный добровольческий отряд в 600 человек - еще одно подтверждение того, что рабочие, вопреки заявлениям большевиков, далеко не всегда являлись опорой Советской власти. По словам Шкуро, эта часть, переименованная по просьбе самих рабочих в «Волчий ударный батальон», сражалась на фронте с большим воодушевлением: «Рабочие сделались хорошими солдатами и далеко превосходили своей доблестью многих казаков в боях...»
После занятия Воронежа Буденный упорно продолжал преследование Шкуро и Мамантова. Начиная с 17 октября красная конница постоянно пыталась навязать казачьим корпусам решающий бой, имея за собой почти десятикратное численное превосходство. Шкуро и Мамантов медленно (80 верст между Воронежем и станцией Касторной прошли в три недели), переходя в постоянные контратаки, отступали к Касторной. Отход казачьих частей прикрывали огнем бронепоезда «Слава Офицера» и «Генерал Дроздовский». У Кастор ной решено было дать новое сражение. Фронт Добровольческой Армии к этому моменту отошел к Курску. К казакам подошли пешие части группы генерала Постовского, подвезли даже три танка, правда, они постоянно ломались.
Шкуро и Мамантову пришлось сдерживать натиск красных сил с трех сторон. Численность Кавказской дивизии сократилась до 500 шашек, что было меньше любого буденновского полка. О напряженности боев свидетельствует одно из донесений Штаба корпуса: «Нижне-Девицк занят нами. Пехота красных атакует Касторную, Алексинскую и Егорьевскую, где доходило до штыкового боя. В результате все атаки противника были отбиты. Наши части удержали прежние позиции. В бою участвовал личный конвой командующего группой...» Но и под Касторной задержать красных не удалось. Отступление продолжалось.
Настроение казачьих частей ухудшалось. Началось дезертирство. Масла в огонь подливали сведения с Кубани: «Под влиянием слухов о политической грозе, разыгравшейся на Кубани, деморализация Кавказской дивизии все усиливалась. Ежедневно поступали донесения командиров полков о том, что казаки дезертируют. Пополнения с Кубани не доходили, разбегаясь по пути, или же, пользуясь отсутствием администрации в тылу, формировались в шайки, грабившие население и сеявшие в нем ненависть к войскам...»
Так закончилось для генерала Шкуро его участие в «походе на Москву». 9 ноября он, сдав командование остатками корпуса генералу В. Г. Науменко, выехал в тыл. Давали себя знать и усилившиеся боли в ноге, раненной под Коротояком. Не удалось добиться главного - ввести Кубанцев и Терцев в Первопрестольную. Но даже отступая, конные корпуса Шкуро и Мамантова смогли сорвать запланированное окружение Добровольческой Армии. Сам командующий Южным советским фронтом Егоров отмечал этот факт, главную причину неудачи усматривая в медлительности буденновской конницы: «Заняв Воронеж и отбросив корпуса Шкуро и Мамантова на запад от Дона, корпус Буденного, несмотря на грандиозный моральный эффект этого обстоятельства, все же не достиг главного: оба корпуса белых понесли тяжелые потери, получили весьма ощутительный удар, но не были разбиты, чем, главным образом, и объясняется медленное продвижение вперед конного корпуса в последующие дни...»
Прибыв в Таганрог, где размещалась Ставка Главнокомандующего Вооруженными Силами Юга России, Шкуро сделал доклад начальнику Штаба генералу И. П. Романовскому и генерал-квартирмейстеру генералу Ю. Н. Плющик-Плющевскому. По мнению Андрея Григорьевича, основное внимание теперь следовало обратить на разгром конницы Буденного. На этот раз, по-видимому, под впечатлением осенних боев, Ставка согласилась с ним. Было решено приступить к формированию особой конной группы численностью около 10 ООО шашек. В нее должны были войти 4-й Донской корпус генерала Мамантова, 2-й Кубанский корпус генерала Науменко и 3-й Конный корпус самого Шкуро, вновь усилившийся возвратившейся от Таганрога 1-й Терской дивизией. Тем не менее Шкуро весьма скептически оценивал дальнейшие перспективы, с полным основанием полагая, что реальная численность полков далека от расчетной (в корпусе Науменко, по его данным, вместо заявленных 4000 шашек было не более 1200). Конница устала, казаки «потеряли сердце», и рассчитывать на эффективность планируемого контрудара данной группой было более чем оптимистично. Это позднее и подтвердили события на фронте. Конная группа не смогла остановить натиск буденновских дивизий, а 29 ноября 1919 года белые оставили Харьков.