Основная идея заговора была проста и незатейлива: подождать, пока положение колчаковских армий ухудшится, а затем в удобный момент нанести удар в спину истекающей кровью Русской Армии, свергнуть власть Колчака, а наступавшей Красной Армии предложить мир на основе взаимных уступок с сохранением власти эсеров на оставшейся части Сибири, причём в случае несогласия красных предполагалось остановить их наступление теми же самыми Белыми войсками. Почему-то считалось, что последние, забыв о присяге, с радостью перейдут на сторону восставших и при этом не развалятся и не разбегутся по домам.
Забегая вперёд, скажем, что этот план сработал позднее в виде восстаний в Ново-Николаевске, Томске, Иркутске и, наконец, в Красноярске. Эти удары действительно помогли погубить три четверти отступающей Русской Армии, только вот остановить Красную Армию эсеры не смогли (да, по большом счету, и не пытались). Оставив несчастное мирное население на расправу красным, главари, как это всегда бывает, вовремя удрали.
Но что же произошло во Владивостоке?
Переворот, по мысли эсеров, должен был стать «чисто русским делом», поэтому Гайда и чины его штаба не принимали непосредственного участия в подготовке к восстанию. Они лишь держали постоянную связь с членами Комитета, а членам Военной организации эсеров было предоставлено убежище в личном поезде генерала, стоявшем на запасных путях у Владивостокского вокзала и, по словам современников, «пользовавшемся волшебной неприкосновенностью». Там совершенно открыто готовился заговор против адмирала Колчака, а Главнокомандующий русскими войсками в Приморье генерал С. Н. Розанов был бессилен что-либо предпринять. Единственным ответом на сложившееся положение вещей стал приказ Верховного Правителя о лишении Гайды чина генерал-лейтенанта Русской Армии и всех наград, но этот шаг лишь ещё больше озлобил его и утвердил в уже принятом решении.
Главным «переворотчиком» от эсеров, членом их Военной организации, являлся капитан Калашников, который вскоре уехал в Иркутск, где позже и поднял мятеж, а вместо него общее руководство организацией принял подполковник Краковецкий; видную роль играл также подполковник Солодовников, занявший в ходе переворота должность начальника штаба Гайды.
Все они, хотя и носили офицерские погоны (Краковецкий и Солодовников были произведены в 1917 году из подпоручиков сразу в подполковники Керенским, из уважения к их революционным заслугам), на деле были совершенно чужды и даже враждебны духу русского офицерства. Находясь некоторое время в рядах белых, они были на деле «политическими офицерами»: не слишком стремились занять место на передовой, предпочитая борьбу «за демократию и за права народа» из штабов, и не считали себя при этом связанными присягой. Между ними и Гайдой, действительно дравшимся против большевиков на фронте, внутренне всегда осознававшим необходимость этой борьбы и по праву гордившимся своими заслугами в ней, - пролегала глубокая пропасть.
Солодовников впоследствии с иронией описывал Гайду, каким увидел его впервые: «в золотых погонах и красных лампасах, с целым иконостасом орденов на груди, из которых некоторые были за участие в Гражданской войне». Но генералу и на самом деле было чем гордиться: свой чин и ордена он получил не даром. Гайда не осознавал, что всё, остававшееся для него дорогим, было ненужным и даже позорным в глазах его случайных «попутчиков». Решившись на эту авантюру, он вряд ли ясно представлял себе их подлинный облик - по крайней мере, почти до самого конца не догадывался, что «помощники» ведут у него за спиной двойную игру и далеко не обо всём, что делают, докладывают ему.
Главным козырем Гайды были его широкие связи среди руководства интервентов, являвшихся, по существу, истинными хозяевами Владивостока. Русская власть в лице генерала Розанова должна была постоянно учитывать их желания и интересы. Чешским гарнизоном во Владивостоке руководил старый друг Гайды генерал Чечек, который использовал все свои возможности, чтобы поддерживать Гайду и связанных с ним заговорщиков. В данном случае поведение Чечека, бывшего командующего Поволжским фронтом, героя Пензы и Самары, в отношении своих бывших товарищей по оружию представляется гораздо худшим поступком, чем заговор самого Гайды: предательство Чечека было холодным и расчётливым, к тому же в случае неудачи он, в отличие от Гайды, ничем не рисковал. На одном из совещаний с заговорщиками Чечек прямо обещал оказывать повстанцам полное содействие.
В результате перед Гайдой открывалась уникальная возможность взять власть во Владивостоке без борьбы. Позиция японцев была ему известна: хотя их политика (в отличие от чехов и американцев) и не была прямо нацелена на удар в спину Колчаку, они намеревались вмешаться только в том случае, если в городе возникнут беспорядки и начнётся кровопролитие. И это как нельзя более устраивало Гайду, поскольку он рассчитывал при поддержке Чечека и американцев «уговорить» Розанова уступить ему власть без боя.
Развитие событий ускорили два обстоятельства: известие о падении 14 ноября 1919 года Омска и одновременно с этим опубликование в газетах Иркутска и Владивостока чешского «Меморандума», а правильнее сказать — ультиматума о том, что чехи начинают эвакуацию, не считаясь со своими русскими союзниками. Заговорщики однозначно восприняли его опубликование как выражение полной поддержки со стороны чехов и призыв к немедленным действиям.
В этой обстановке Гайда предпочитал не спешить с началом выступления и вёл интенсивные переговоры с генералом Розановым. По некоторым источникам, Розанов колебался и склонялся уже к тому, чтобы перейти на сторону Гайды (впоследствии, во время открытого мятежа, Розанов проявил поразительную нерешительность и фактически устранился от непосредственного руководства войсками).
Но именно этот сценарий не устраивал эсеров. Втайне от Гайды, прикрываясь им как ширмой, они пошли на союз с большевицким подпольем и взяли курс на немедленное вооружённое восстание. Большевики обещали поднять сочувствующих им железнодорожных рабочих, грузчиков и моряков Добровольного флота. Для подготовки восстания была мобилизована подпольная партийная организация Владивостока. В поезд Гайды (без его ведома) были посланы для связи большевики Раев, Сакович и Абрамов, причём Сакович даже принял обязанности начальника оперативного отдела. Обмундирование, оружие и патроны были в избытке доставлены Чечеком. Деньги были даны кооператорами. В воинских частях проводилась активная агитация, и большинство из них были ненадёжны: по-настоящему Розанов мог рассчитывать лишь на Учебно-инструкторскую школу (так называемая «школа Нокса» по имени английского генерала, принявшего в своё время активное участие в её создании) на Русском острове и на Морское училище.
Однако на деле вожди эсеров лишь подготовили собственными руками провал выступления, поскольку одно только участие большевиков в намечавшемся восстании и могло заставить японцев оказать помощь Розанову или, по крайней мере, не мешать русским частям расправиться с мятежниками и не допустить вмешательства чехов и американцев на стороне последних.
Гайда признается в своих воспоминаниях, что самочинные действия «соратников» явились для него полной неожиданностью. Так, сигнал к восстанию был дан Солодовниковым без ведома генерала. В результате, по воспоминаниям Солодовникова, произошёл «крупный разговор», во время которого Гайда назвал собеседников «большевиками и толпой, с которыми “он не пойдёт”». Да, Гайде, при всём его авантюризме, с эсерами было явно не по пути. К сожалению, он понял это слишком поздно...
События, выйдя из-под контроля Гайды, начали развиваться стремительно.
16 ноября по городу уже разбрасывались с автомобилей листовки с призывами к восстанию против Колчака. Некоторые части присоединились к мятежникам. В поезде Гайды всю ночь шло лихорадочное сколачивание отрядов из большевицки настроенных грузчиков, моряков и всевозможных тёмных личностей из, как тогда говорили, «портовой черни». Здесь же им выдавали винтовки, патроны и бело-зелёные розетки («сибирские» бело-зелёные цвета были избраны восставшими в качестве отличительного знака).
Всё это заставило, наконец, Розанова выйти из летаргического состояния и принять меры по охране порядка в городе. Отрядом инструкторской школы были заняты здания вокзала, Штаба Владивостокской крепости и окружного суда. Поезд Гайды с накапливавшимися в нём мятежниками находился всего в сотне метров от позиций правительственных войск, а рядом, на запасных путях, стоял бронепоезд «Калмыковец» (из состава дивизиона броневых поездов Атамана И. П. Калмыкова), готовый поддержать Розанова, но пока окружённый восставшими и бездействовавший.
Все эти приготовления не могли не обеспокоить союзников. Те пока сохраняли нейтралитет, однако верх среди них теперь явно брали японцы, которые ещё с утра 17 ноября заняли усиленными патрулями главные улицы города. А когда американский Штаб в свою очередь послал несколько автомобилей со своими командами в сторону вокзала, командир японской роты под угрозой открытия огня заставил их вернуться обратно. Ни американцы, ни генерал Чечек теперь не могли уже открыто принять сторону Гайды.
Союзники выступили с общим заявлением, что не преминут разоружить ту сторону, которая первой откроет огонь. Поэтому правительственным войскам был отдан строжайший приказ ни в коем случае не начинать стрельбу первыми. Но около 2 часов дня, после того как к мятежникам подошли подкрепления, со стороны поезда Гайды прогремели первые выстрелы. Сражение началось.
По словам Гайды, его силы состояли из 700 человек (в том числе 45 офицеров) при семи пулемётах, представители же противоположной стороны говорят о 2 000 мятежников. В первый момент им противостоял лишь отряд из 26 офицеров и 280 юнкеров «школы Нокса» при 6 пулемётах, под командованием полковника Рубца-Мосальского. Цепи гайдовцев устремились к зданию вокзала, защищаемому двумя слабыми юнкерскими ротами. Одновременно Гайда послал обходные отряды, стремясь взять в кольцо защитников Вокзальной площади, но здесь их остановили японцы, угрожавшие открыть огонь.