Согласно общепринятой версии, Владимир Оскарович Каппель родился 16 апреля 1883 года в городе Белёве Тульской губернии. Однако из архивных материалов следует, что местом рождения будущего Белого генерала была Санкт-Петербургская губерния, а в Белев семья переехала примерно годом позже.
Отец Владимира, Оскар Павлович Каппель, с юности связал свою жизнь с армией. В 60-х годах XIX века он поступил рядовым в Сибирскую казачью артиллерию и простым солдатом участвовал в первых походах Русской Армии в Туркестане в 1865-1866 годах под командованием генералов М. Г. Черняева и Д. И. Романовского. За храбрость, проявленную в бою, О. П. Каппель был награждён солдатским Георгиевским Крестом IV-й степени, а затем, за взятие 18 октября 1866 года бухарской крепости Джизак, - произведён в прапорщики армейской пехоты. Уже в офицерских чинах он получил новые боевые награды: Золотую саблю «За храбрость» и орден Святого Станислава III-й степени с мечами и бантом. В 1882 году Оскар Павлович перевёлся в Отдельный корпус жандармов и в 1884-м в чине ротмистра был направлен на службу в Белев на должность помощника начальника Тульского губернского жандармского управления. Скончался он в январе 1889 года, когда его маленькому сыну Владимиру было всего пять лет.
Мать Владимира Оскаровича также происходила из военной семьи. Она была дочерью генерал-майора Петра Ивановича Постольского, героя Севастопольской обороны, награждённого орденом Святого Георгия IV-й степени за подвиг в сражении при Инкерма- не 23 октября 1855 года. Таким образом семейные традиции предопределили будущую карьеру Владимира Каппеля.
В 1894 году он поступил во 2-й кадетский корпус в Санкт-Петербурге, в который его определили, как сына офицера, «на казённый кошт». По окончании корпуса, 31 августа 1901 года Каппель был зачислен юнкером рядового звания в эскадрон Николаевского кавалерийского училища. Училище он окончил 10 августа 1903 года, был произведён в корнеты и выпущен в незадолго до того сформированный 54-й драгунский (с 1907 года - 17-й уланский) Новомиргородский полк младшим офицером.
О молодом Каппеле сохранились воспоминания его однополчанина полковника Сверчкова: «Из большинства г.г. офицеров полка он выделялся разносторонней образованностью, культурностью и начитанностью, думаю, что не осталось ни одной книги в нашей обширной библиотеке, которую он оставил бы непрочитанной. Владимир Оскарович не чуждался общества, особенно общества офицеров полка, любил со своими однополчанами посидеть до поздних часов за стаканом вина, поговорить, поспорить, но всегда в меру, без всяких шероховатостей; поэтому он был всеми любим и всеми уважаем. В военном духе он был дисциплинирован, светски воспитан. Владимира Оскаровича любили все, начиная от рядового 1-го эскадрона, в котором он вместе со мной служил, до командира полка включительно. Внешний вид его сразу внушал симпатию - выше среднего роста, сбитый, хорошо сложенный, ловкий, подвижный, тёмный блондин с вьющимися короткими волосами». Чтобы дополнить этот портрет Владимира Оскаровича, скажем также, что, судя по фотографиям, он расчёсывал свои тёмно-русые волосы на прямой пробор. Позднее, в 1919 году, он носил также усы и небольшую рыжеватую бороду, в этом виде он и запечатлён на всех сохранившихся снимках. Другой соратник Владимира Оскаровича, полковник В. О. Вырыпаев, сражавшийся рядом с Каппелем в годы Гражданской войны, вспоминал об особом обаянии серо-голубых глаз своего начальника, а также о его мягкости и тактичности в обращении с подчинёнными. Каппель был чрезвычайно спокойным, уравновешенным человеком: Вырыпаев вспоминает всего два случая, когда тот в ярости выходил из себя. В характеристике же, выданной молодому офицеру в 1908 году, есть знаменательные слова: «Имеет большую способность вселять в людей дух энергии и охоту к службе. Обладает вполне хорошим здоровьем, все трудности походной жизни переносит мужественно...» Не раз в течение дальнейшей своей жизни Владимиру Оскаровичу довелось подтверждать точность этой характеристики.
Новомиргородский полк входил в состав 3-й отдельной кавалерийской бригады и располагался в Польше, в городе Вроцлаве. Но в 1906 году полк был командирован в Пермскую губернию для борьбы с шайкой разбойников бывшего унтер-офицера Лбова. Полк расположился по губернии поэскадронно, причём 1-й эскадрон встал в самой Перми. И здесь в судьбе недавно произведённого в поручики Владимира Оскаровича произошли большие перемены: во-первых, он был назначен полковым адъютантом, а во-вторых - влюбился.
На одном из уездных балов поручик Каппель познакомился с Ольгой Сергеевной Строльман, дочерью старого инженера, действительного статского советника, директора Мотовилихинского артиллерийского завода под Пермью. Молодые люди полюбили друг друга, однако родители барышни, с предубеждением относясь ко всем военным, запрещали своей дочери общаться с кавалерийским офицером. Молодым людям оставалось лишь встречаться тайком и передавать друг другу записки через горничную. Впоследствии рассказывали, что Каппель вместе с товарищами по полку выкрал возлюбленную из родительского дома и обвенчался с ней в сельской церкви. Родители Ольги Сергеевны якобы долго не признавали их брак, но через три года, когда Владимир Оскарович поступил в Академию Генерального Штаба, они наконец сменили гнев на милость. Каппель был примерным семьянином, и с женою они жили, что называется, «душа в душу». У них родилось двое детей: дочь Татьяна появилась на свет в 1909 году, а сын Кирилл - в 1915-м.
Сложно сказать, верны ли романтические подробности женитьбы молодого офицера, поскольку они вполне могли бы вызвать публичный скандал и лечь несмываемым пятном на его аттестацию. Но на самом деле этого не произошло, и ничто не помешало Каппелю поступать в 1908 году в Императорскую Николаевскую Академию Генерального Штаба. Сначала учёба не давалась ему легко, но в конце концов, преодолев все трудности, он в 1913 году окончил Академию по 1-му разряду с причислением к Генеральному Штабу и за успехи в изучении военных наук даже получил орден Святой Анны III-й степени. После окончания Академии Каппель, как значится в его послужном списке, был прикомандирован к Офицерской кавалерийской школе «для изучения технической стороны кавалерийского дела».
После начала Первой мировой войны Каппель получил назначение сначала старшим адъютантом Штаба 5-й Донской казачьей дивизии (занимал эту должность с 20 февраля по 5 декабря 1915 года), а затем - старшим адъютантом Штаба 14-й кавалерийской дивизии (по 18 марта 1916-го). Обе дивизии в этот период вели тяжёлые бои в Польше, где Каппель мог приобрести серьёзный боевой опыт, да и отличиться. Об этом свидетельствуют боевые награды, которыми он был отмечен к началу 1916 года: ордена Святого Владимира IV-й степени с мечами и бантом, Святой Анны II-й степени с мечами, Святого Станислава II-й степени с мечами и Святой Анны IV-й степени с надписью «За храбрость».
В марте 1916-го Генерального Штаба капитан Каппель был переведён на должность штаб-офицера для поручений в Управление генерал-квартирмейстера Штаба Главнокомандующего армиями Юго-Западного фронта. В это время в Штабе фронта под непосредственным руководством Главнокомандующего генерала А. А. Брусилова начала разрабатываться знаменитая операция, получившая впоследствии название «Брусиловского прорыва». Владимир Оскарович вместе с остальными офицерами Штаба принимал самое деятельное участие в подготовке операции, а после начала наступления, с 16 июня по 12 августа, был временно командирован в III-ю армию, в Штаб Сводного корпуса генерала Булатова, сперва на должность «штаб-офицера по части Генерального Штаба», а затем - начальника Оперативного отделения. 10 августа 1916 года капитан Каппель возвратился в Штаб Юго-Западного фронта на должность помощника начальника Оперативного отделения Управления генерал-квартирмейстера. 15 августа 1916 года он был произведён в подполковники.
На этом посту Владимир Оскарович встретил Февральскую революцию и последовавший за ней развал Российской Армии. Продолжая службу в Штабе фронта, он, по-видимому, не принимал в августе 1917 года участия в «Корниловском выступлении». По крайней мере, 29 августа, в тот день, когда вслед за Корниловым был арестован заявивший о его поддержке Главнокомандующий армиями фронта генерал А. И. Деникин, Владимир Оскарович был назначен начальником Оперативного отделения. Впрочем, уже 2 октября он оставил службу в штабе и «убыл в разрешённый ему отпуск» к семье в Пермь. Вскоре он представил медицинское свидетельство о болезни, согласно которому срок отпуска был продлён до 19 марта 1918 года, и можно предположить, что на фронт Каппель уже не вернулся.
Никакими данными о том, чем занимался Владимир Оскарович с ноября 1917-го по май 1918 года, мы не располагаем. Относительно же того, как он попал к весне 1918 года на Волгу, есть свидетельство его бывшего однокурсника по Академии Генштаба и будущего товарища по совместной борьбе против большевиков, Генерального Штаба генерал-майора (а в то время - ещё подполковника) П. П. Петрова.
«В мае 1918 года я встретил его в Самаре, - пишет Петров, - в штатском платье он пробирался к семье с Украины.
В это время в Самару только что прибыл с бывшего Северного Фронта Штаб 1[-й] армии, который переформировался в Штаб Поволжского Военного Округа и начинал работу по выработанному в Москве плану создания Армии. Штаб прибыл почти в том составе, который был на войне, согласился начать работу с условием, что будет ведать только частями, создаваемыми для внешней борьбы.
В. О. Каппель нашёл в Штабе, кроме меня, ещё несколько своих товарищей по Академии и решил присоединиться к нам».
Почему Владимир Оскарович сделал это, остаётся невыясненным до сих пор. Возможно, справедливы данные о том, что его жена была взята чекистами заложницей. А может быть, напротив, Каппель принадлежал к одной из тайных антибольшевицких организаций и поступил в советский штаб по её заданию... Впрочем, службу в Красной Армии все чины Штаба Поволжского военного округа обусловили своим неучастием в разгоравшейся междоусобной войне. Однако вскоре им пришлось убедиться, как мало стоят все обещания Советской власти: в конце мая офицеров, невзирая на их протесты и угрожая расправой, начали отправлять на «внутренние» фронты - против Атамана А. И. Дутова или восставшего Чешско-Словацкого корпуса. Так что, сложись все хоть немного иначе, Каппеля, благодаря блестяще налаженному у красных репрессивному аппарату, возможно, смогли бы заставить и воевать против его товарищей по оружию. Но всё изменилось благодаря быстрым успехам чехов.