Дед Михаила, Александр Иванович Дитерихс, участвовал в Наполеоновских войнах и к 1812 году имел уже чин полковника и Золотую шпагу «За храбрость». В Отечественной войне приняли участие восемь братьев Дитерихсов, причём Александр Иванович был ранен в Бородинском сражении и получил за него орден Святого Георгия IV-й степени. Затем, оправившись от раны, он вновь вернулся в строй и в кампании 1813 года участвовал в Дрезденском и Лейпцигском сражениях. Александр Иванович дошёл с войсками до Парижа и закончил службу в чине генерал-майора.
Его сын Константин Александрович с пятнадцати лет сражался на Кавказе с горцами и также дослужился до генерала. С семьёй Дитерихсов дружил Л. Н. Толстой и, по преданию, даже использовал воспоминания К. А. Дитерихса при создании повести «Хаджи- Мурат». Одна из сестёр Михаила Константиновича, Ольга, была замужем за сыном Л. Н. Толстого Андреем. Ещё один из детей Константина Александровича, Владимир, стал морским офицером, командовал линейным кораблём «Двенадцать Апостолов» и крейсером «Память Меркурия», к 1914 году дослужился до контр-адмиральского чина. В 1913 году он был назначен председателем «Комитета для наблюдения за постройкой кораблей в Балтийском море».
Семья Дитерихсов была Православного вероисповедания, так же воспитали и юного Михаила. Впоследствии все, кто знал Михаила Константиновича, отмечали, что он был истинно верующим, очень набожным человеком. И конечно, Михаил с детства был воспитан на семейных преданиях о подвигах предков, их служении России. Поэтому и он в соответствии с семейной традицией избрал себе военную карьеру.
Михаил Дитерихс, как записано в его послужных списках, «в службу вступил 1 сентября 1892 года». Он поступил в Пажеский Его Императорского Величества корпус, директором которого в то время был его дядя, генерал Фёдор Карлович Дитерихс. По окончании корпуса Михаил Константинович с производством в подпоручики 8 августа 1894 года был выпущен в Туркестанскую конно-горную батарею. В 1898 году, уже поручиком, М. К. Дитерихс поступил в Императорскую Николаевскую Академию Генерального Штаба, закончив её в 1900-м по 1-му разряду с причислением к Генеральному Штабу. В том же году он был произведён в штабс-капитаны, а в 1902-м - в капитаны.
В 1901-1904 годах Дитерихс последовательно занимал должности старшего адъютанта Штаба 2-й Гренадерской дивизии и обер-офицера для поручений при Штабе Московского военного округа. Около полугода он командовал эскадроном в 3-м драгунском Сумском полку, а затем, с 28 апреля 1904 по 17 апреля 1906 года, служил обер-офицером для особых поручений при штабе XVII-го армейского корпуса. После начала Русско-Японской войны Дитерихс принимает участие в боях под Ляояном, на реке Шахэ и под Мукденом; помимо служебных обязанностей, он выступает и как военный корреспондент газеты «Русский Листок». За эту кампанию он имел награды: орден Святой Анны III-й степени с мечами и бантом, орден Святого Владимира IV-й степени с мечами и бантом и орден Святого Станислава II-й степени с мечами. К 1906 году Михаил Константинович уже подполковник, штаб-офицер для особых поручений при Штабе того же XVH-го армейского корпуса; он женат и имеет одного сына.
В этом же году Михаил Константинович был переведён штаб- офицером для особых поручений в Штаб VII-го армейского корпуса, а 14 февраля 1909 года - на ту же должность в Штаб Киевского военного округа. В конце 1909 года его произвели в полковники, а 2 апреля 1910-го - назначили старшим адъютантом Штаба округа. Наконец, 30 июня 1913 года полковник Дитерихс был переведён в Главное управление Генерального Штаба, где занял должность начальника одного из четырёх отделений в Мобилизационном отделе. В одной из биографий Михаила Константиновича утверждается, что он несколько раз бывал в ответственных командировках за границей в составе военных или дипломатических миссий, и даже - что ему доводилось нелегально путешествовать по австрийской территории в роли нищего, торговца или шарманщика. Во время этих «странствий» он детально изучал будущий Галицийский театр военных действий, осматривал укрепления Перемышля, Кракова, Карпатские перевалы, долину реки Сан и подступы к Львову.
С началом Первой мировой войны Дитерихс был направлен в Штаб Юго-Западного фронта на должность начальника его Общего отделения. Но уже 3 сентября 1914 года начальник Штаба, генерал М. В. Алексеев, направляет в Ставку следующую телеграмму: «Начальство 3-й Армии усердно ходатайствует... командировать на должность Генерал-квартирмейстера полковника Дитерихса. Прошу убедительно исполнить это во имя пользы службы, более подготовленного офицера найти нельзя, работа предстоит серьёзная». Это назначение состоялось, и Михаил Константинович стал генерал-квартирмейстером Штаба III-й армии. А уже 17 ноября 1914 года выходит следующий приказ Главнокомандующего армиями Юго-Западного фронта генерала Н. И. Иванова:
«Вследствие вызова в моё распоряжение 28 октября Начальника Штаба 3-й Армии Генерал-Лейтенанта Драгомирова, временное исполнение обязанностей по этой должности было возложено на Генерал-Квартирмейстера Штаба Армии полковника Дитерихса.
12 ноября полковник Дитерихс сдал должность вновь назначенному Начальнику штаба Генерал-Лейтенанту Добророльскому.
В этот период 3-я Армия выполнила марш-манёвр от Сана к Кракову со сложною переброской части сил на левый берег Вислы. Полковник Дитерихс успешно провёл в жизнь указания Командующего Армией по осуществлению этого марш-манёвра.
От лица службы объявляю полковнику Дитерихсу мою благодарность за его чрезвычайно усердную и полезную работу».
Поэтому неудивительно, что после того как генерал Алексеев, возглавивший Северо-Западный фронт, забрал с собою своего ближайшего помощника, генерал-квартирмейстера генерала М. С. Пустовойтенко, новым исполняющим должность генерал- квартирмейстера Штаба Юго-Западного фронта 19 марта 1915 года стал именно полковник Дитерихс. 28 мая того же года он был произведён в генерал-майоры и утверждён в занимаемой должности, а 8 октября «за отлично-усердную службу и труды, понесённые во время военных действий», награждён орденом Святого Станислава 1-й степени. Дитерихс всегда аттестовался своими начальниками как отличный штабной работник и офицер исключительных способностей.
8 сентября 1915 года в Штаб фронта был переведён Генерального Штаба полковник Н. Н. Духонин, вскоре ставший помощником генерал-квартирмейстера. Дитерихс и Духонин проработали вместе более полугода, за время их плодотворной совместной службы Духонин был произведён в генералы. В это же время в Штабе фронта под началом Михаила Константиновича служили и другие будущие герои Белого движения, будущие сослуживцы и товарищи Дитерихса по борьбе на Востоке России: подполковник К. В. Сахаров и капитан В. О. Каппель.
Весной 1916 года Дитерихс непосредственно участвовал в детальной разработке планов летнего наступления Юго-Западного фронта, ставшего известным под наименованием «Брусиловского прорыва». Но принять участие в самом наступлении Михаилу Константиновичу не довелось. 25 мая 1916 года в приказе по штабу Юго-Западного фронта было объявлено: «В связи с предстоящим назначением генерал-майора Дитерихса Начальником 2-ой Особой бригады, ко временному исполнению должности Генерал- квартирмейстера штаба Юго-Западного фронта допускается его помощник генерал-майор Духонин». Два дня спустя Дитерихс отбыл к своему новому месту службы, а через год судьба вновь свела Дитерихса и Духонина, увы, - при самых трагических обстоятельствах.
Новое назначение Дитерихса было очень ответственным, поскольку только что сформированная 2-я Особая бригада предназначалась для самостоятельных операций вдали от России, в составе союзных контингентов, - она формировалась специально для направления в Македонию, на Салоникский фронт. Поэтому от её начальника, кроме обычных качеств командира, требовались также и немалые дипломатические способности.
21 июня (4 июля по новому стилю) 1916 года первый эшелон бригады во главе с Дитерихсом отплыл из Архангельска во Францию. 3 (16) июля корабли прибыли в Брест, после чего бригаду перевезли по железной дороге через всю Францию в Марсель, а там 5 августа посадили на вспомогательный крейсер, который и доставил её в Салоники.
Салоникский фронт был открыт в конце 1915 года, чтобы помочь сербской армии, атакованной в этот момент с двух сторон - австро-германскими войсками и вступившими в войну болгарами. Сербам пришлось отступить через Албанию к морю, затем их армия была реорганизована на острове Корфу и перевезена на этот фронт. К шести сербским добавились четыре французских и пять английских дивизий, позднее одну дивизию высадили также итальянцы. Император Николай II очень серьёзно относился к традиционной миссии России по защите единоверных славян на Балканах и потому со Своей стороны решил направить в Салоники две Особые бригады (2-ю и 4-ю).
С 16 января 1916 года (по новому стилю) находившиеся здесь части пяти наций образовали «Восточную армию» под руководством французского генерала М. Саррайля. Им противостояли одна германская и девять болгарских дивизий. Войска Салоникского фронта должны были перейти в общее наступление, но болгары опередили их и 17 августа сами атаковали сербов. На помощь союзное командование спешно выдвигало все имевшиеся под рукой части, в том числе и 2-ю Особую бригаду, не успевшую ещё завершить своего сосредоточения. Фактически у Дитерихса на тот момент в наличии были лишь Штаб бригады и 3-й Особый полк, с которыми он 6 сентября выступил на фронт. 10 сентября русские части имели первое боевое столкновение с болгарами, выбив их из села Мокрени. Остановив неприятеля, союзные силы перешли в контрнаступление, имея своей целью освобождение города Монастырь (или Битоль) - крупного центра в Южной Македонии. Бригада Дитерихса вместе с сербскими и французскими частями оказалась на острие главного удара.
Наступать приходилось в чрезвычайно тяжёлых условиях, по едва проходимым горным тропам, при постоянных перебоях со снабжением продовольствием и боеприпасами. Несмотря на это, русские и французские части быстро продвигались вперёд и 17 сентября освободили Флорину. Французское командование высоко оценило порыв и самопожертвование русских: 19 октября 1916 года 3-й Особый пехотный полк за бои с 9 по 26 сентября был награждён Военным крестом с пальмо