В газете «Киевлянин» напечатан рассказ «Пережитая слава» (впоследствии – «Полубог»).
Весна. Посещает металлургические заводы в Юзовке и угольные шахты в Донбассе.
Июнь 29. В житомирской газете «Волынь» напечатан рассказ «Наталья Давыдовна».
Лето. Живет в деревне Казимирка, в южном Полесье. Начинает работу над повестью «Молох».
Август – декабрь. Служит учетчиком в кузнице и столярной мастерской при сталелитейном заводе в Волынцеве (Донбасс).
Сентябрь 1. В житомирской газете «Волынь» напечатан рассказ «Собачье счастье».
Октябрь 16. В газете «Киевское слово» напечатан рассказ «Булавин» за подписью: Алеко.
Октябрь 23. В газете «Киевское слово» напечатан рассказ «Тэки» (впоследствии – «Блаженный»).
Октябрь 24. В житомирской газете «Волынь» напечатан рассказ «Кровать».
Октябрь 27. В «Самарской газете» напечатан рассказ «Конец сказки» (впоследствии – «Сказка»).
Октябрь 29. В газете «Киевское слово» напечатан рассказ «Кляча» за подписью: Алеко.
Ноябрь 10. В приложении № 1 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Кушетка» (впоследствии – «Чужой хлеб»).
Декабрь 1. В приложении № 2 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Дружба» (впоследствии – «Друзья»).
Декабрь. В журнале «Русское богатство» (книга XII) напечатана повесть «Молох» с посвящением В.Д. К-вой (В.Д. Карышевой).
Декабрь. Возвращается из Волынцева в Киев.
Январь 8. В житомирской газете «Волынь» напечатан рассказ «Сильнее смерти» и очерк «Поставщик карточек».
Февраль 14. В приложении № 3 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Чары».
Февраль 22. В приложении № 4 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатана одноактная пьеса «Клоун».
Март 2. В житомирской газете «Волынь» напечатан рассказ «Каприз дивы» (впоследствии – «Каприз»).
Март 6. В приложении № 5 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Первенец».
Март 24. В приложении № 6 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Нарцисс».
Апрель. В приложении № 7 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Наташка» (впоследствии «По-семейному»).
Апрель – май. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатана повесть «Кэт» (впоследствии – «Прапорщик армейский»).
Май 17. В приложении № 9 киевской газеты «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Барбос и Жулька».
Май. Живет на даче Карышевых под Одессой.
Май 29. Познакомился в Люстдорфе под Одессой с И.А. Буниным.
Весна – лето. Путешествует по украинскому Полесью, служит на Волынщине. Род деятельности быстро меняется: управляющий имением в Ровенском уезде, охотник, рыбак, псаломщик, занимается разведением махорки-серебрянки.
Лето. Возвращается в Киев. Работает носильщиков, чернорабочим, изучает зубоврачебное дело и протезную технику.
Август 24. В житомирской газете «Волынь» напечатан рассказ «Детский сад».
Сентябрь 28. В житомирской газете «Волынь» напечатан рассказ «AIIEZ!»
Октябрь 28, 29. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Первый встречный».
Конец октября. В Киеве издана книга очерков и рассказов Куприна «Миниатюры».
Декабрь 25. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Недоразумение» (впоследствии – «Путаница»), а в газете «Киевское слово» – рассказ «Чудесный доктор».
Январь 30, 31. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Одиночество».
Зима – весна. Живет в селе Курша Касимовского уезда Рязанской губернии у сестры Зинаиды и ее мужа лесничего С.Г. Ната. Работает над повестью «Олеся».
Вторая половина июня. Живет в Люстдорфе под Одессой.
Июнь, 24. Иван Бунин пишет брату из Люстдорфа: «Тут живет теперь еще Куприн, очень милый и талантливый человек».
Лето. Служит актером «на выходах» в театре в Сумах Полтавской губернии, затем – суфлером в украинской театральной труппе в Киеве.
Сентябрь. В журнале «Русское богатство» (книга IX) напечатан рассказ «В лесной глуши» (впоследствии – «Лесная глушь»).
Октябрь 30 – ноябрь 17. В газете «Киевлянин» напечатана повесть «Олеся».
Февраль. В журнале «Мир Божий» (книга 2) напечатан рассказ «Ночная смена».
Май – июнь. В киевской газете «Жизнь и искусство» печатает воскресные фельетоны «Калейдоскоп» за подписью: Заратустра.
Сентябрь 8. В газете «Киевлянин» напечатан рассказ «Осенние цветы (Из женских писем)».
Январь 2. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатан рассказ «Дух века».
Январь 9. В газете «Донская речь» напечатан рассказ «Ингольштадтский палач. Средневековая быль» (впоследствии – «Палач»).
Февраль 13, 14. В газете «Донская речь» напечатан рассказ «Погибшая сила».
Февраль – март. В киевской газете «Жизнь и искусство» напечатана повесть «На первых порах. Очерки военно-гимназического быта» (впоследствии – «На переломе (Кадеты)».
Апрель. В Ялте знакомится с А.П. Чеховым.
Декабрь 25. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Тапер».
Конец года. Поселился в Одессе, где живет до апреля 1901 года.
Январь 1. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Убийцы» (впоследствии – «Бред»).
Январь 26. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Больничный цветок» (впоследствии – «Сентиментальный роман»).
Февраль 13. Вместе с А. Федоровым посетил в гостинице в Одессе А.П. Чехова и подарил ему свою книгу «Миниатюры».
Март 4. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Оборотень» (впоследствии – «Серебряный волк»).
Март 13. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Астры».
Апрель 1. В газете «Одесские новости» напечатан рассказ «Таинственный незнакомец» (впоследствии – «По заказу»).
Апрель 10. Приехал в Ялту.
Апрель – май. Почти ежедневно посещает дачу А.П. Чехова в Ялте.
Июнь. Гостит у помещика Арапова в деревне Пановка Сердебского уезда Саратовской губернии.
Июнь 20. После посещения города Царицын написал очерк «Царицынское пожарище», который опубликовал 3 июля в газете «Одесские новости».
Июль. В петербургском «Журнале для всех» (№ 7) напечатал рассказ «В походе» (впоследствии – «Поход»).
Август. Живет в Ялте у Чеховых. Работает над рассказом «В цирке».
Сентябрь – октябрь. Занимается обмером крестьянских лесов в Зарайском уезде Рязанской губернии. Пишет в середине октября Л.И. Елпатьевской, что «с утра раннего до глубокой ночи занят делом, не дающим мне ни одной – буквально ни одной минуты свободной. Дело заключается в том, что я взял нечто вроде подряда – обмерить около 600 десятин крестьянского леса в Зарайском уезде».
Начало ноября. Приехал в Москву. Неудачная попытка вступить в труппу Московского Художественного театра (МХТ). Встреча с И.А. Буниным. На заседании литературного кружка «Среда» знакомится с Н.Д. Телешовым, Л.Н. Андреевым, И.А. Белоусовым, Ф.И. Шаляпиным.
Конец ноября. Вместе с И.А. Буниным выехал из Москвы в Петербург.
Начало декабря. Приступил к работе заведующим беллетристическим отделом в редакции «Журнала для всех» (до начала февраля следующего года).
Декабрь 20. На товарищеском ободе петербургских писателей знакомится с М. Альбовым, К. Баранцевичем, Вас. Немировичем-Данченко, А. Измайловым, И. Потапенко, Ф. Фидлером и другими литераторами.
Начало января. В журнале «Мир Божий» (№ 1) напечатан рассказ «В цирке».
Январь 22. А.П. Чехов пишет Куприну: «Дорогой Александр Иванович, сим извещаю, что вашу повесть «В цирке» читал Л.Н. Толстой и она ему очень понравилась».
Февраль 3. Женился на Марии Карловне Давыдовой (1881–1966).
Февраль 24. Умерла А.А. Давыдова, приемная мать М.К. Куприной.
Начало марта. Приступил к работе заведующим беллетристическим отделом в редакции журнала «Мир Божий».
Март 20. Вместе с женой уезжает в Крым.
Конец марта. Вторым изданием вышла книга очерков Куприна «Киевские типы».
Март – июнь. Живет в Ялте, часто бывает у Чеховых.
Июнь 25. Первая встреча и личное знакомство с Л.Н. Толстым в Ялте на пароходе «Святой Николай».
Конец июня. Переехал с женой из Ялты в Мисхор.
Начало июля. Возвратился в Петербург.
Сентябрь. Живет в Кореизе, наезжает в Ялту, встречается с А.П. Чеховым.
Начало октября. Вернулся в Петербург.
Ноябрь. В журнале «Русское богатство» (книга XI) напечатан рассказ «На покое».
Декабрь. В журнале «Мир Божий» (№ 12) напечатан рассказ «Болото».
Январь 3. Рождение дочери Лидии.
Январь. В «Журнале для всех» (№ 1) напечатан рассказ «Трус».
Начало февраля. Издательство «Знание» выпустило первый том Куприна «Рассказы».
Март 2. Выехал в Крым.
Март – начало апреля. Живет на даче Давыдовых в Мисхоре. Посещает Ялту, встречается с А.П. Чеховым, И.А. Буниным, М. Горьким, С.И. Гусевым-Оренбургским и другими писателями. Работает над повестью «Поединок».
Начало апреля. Вернулся в Петербург.
Апрель 19. Пишет А.П. Чехову в Ялту: «Петербург кислый и мокрый. Говорят больше всего о погроме и о спектаклях Худож. театра».
Апрель. Уничтожил не понравившиеся жене главы «Поединка», написанные в Мисхоре.