1952, 4 февраля — Окуджава принят на работу в калужскую школу № 5.
1952, июль — знакомство с поэтом и журналистом Николаем Панченко.
1953, лето — поездка с женой в Тбилиси.
1953, 22 сентября — переход на полставки в школу рабочей молодежи № 2, начало регулярных публикаций стихов в «Знамени» и «Молодом ленинце».
1954, 2 января — рождение сына Игоря.
1954, июль — Булат Окуджава участвует в межобластной конференции молодых писателей средней полосы России.
1954, август — Ашхен Степановна Налбандян возвращается из ссылки в Москву и получает квартиру в доме на Краснопресненской набережной рядом с Трехгоркой.
1955, 13 января — Булат Окуджава увольняется из школы и переходит в «Молодой ленинец» корреспондентом и руководителем литобъединения при газете.
1955, весна — знакомство с Сергеем Наровчатовым, выступавшим в Калуге.
1955, 20 августа — Николай Панченко дает Окуджаве рекомендацию в КПСС.
1956, январь — участие в Третьем Всесоюзном совещании молодых писателей, вступление в партию.
1956, сентябрь — начало регулярных появлений Окуджавы в литературном объединении Г. Левина «Магистраль».
1956, октябрь — выход первой книги Окуджавы «Лирика» (Калужское книжное издательство).
1956, ноябрь — переезд с семьей к матери в Москву.
1956, декабрь — начало работы в издательстве «Молодая гвардия» в редакции поэзии народов СССР.
1957, весна — знакомство с Евгением Евтушенко, Юрием Левитанским, Евгением Рейном, Владимиром Корниловым, Беллой Ахмадулиной.
1958, осень — выход второго сборника стихов «Острова» (Москва, «Советский писатель»).
1959, июнь — переход в «Литературную газету» на должность редактора отдела поэзии.
1959, осень — первые магнитофонные записи Булата Окуджавы.
1960, январь — первое официальное публичное выступление (Ленинград, Дом кино).
1960 февраль — поездка в Пушкинские Горы от «Литературной газеты»
1960, 4 марта — провал выступления на «субботнем вечере отдыха» в московском Доме кино.
1960, лето — публикация пяти песен в самиздатском журнале Александра Гинзбурга «Синтаксис».
1961, первая половина года — работа над повестями «Фронт приходит к нам», и «Будь здоров, школяр!».
1961, апрель — запись магнитоальбома с шестью песнями для официального выпуска катушки на фирме «Мелодия», на худсовете песни были одобрены, но альбом не вышел.
1961, 17 октября — выход первых 30 тысяч (из запланированных 75 тысяч тиража альманаха «Тарусские страницы», где напечатана повесть Окуджавы «Будь здоров, школяр!».
1962 — прием в Союз писателей СССР.
1962, март — смена руководства в «Литературной газете». После разговора с А. Чаковским Окуджава принимает решение уйти из газеты «на вольные хлеба», хотя сотрудничать с «ЛГ» и брать командировки продолжает до середины 1960-х.
1962, 26 апреля — знакомство Окуджавы с Ольгой Владимировной Арцимович, будущей второй женой, в доме ее дяди академика Льва Андреевича Арцимовича в Москве.
1962, июнь — переезд к Ольге Арцимович в Ленинград, где он с перерывами проживет до 1965 года (ул. Ольгинская, 12, кв. 15).
1962, август — участие в съемках эпизода «Поэтический вечер в Политехническом музее» фильма Марлена Хуциева «Застава Ильича».
1962, осень — приобретение кооперативной квартиры в Москве в писательском доме по адресу: 2-я Аэропортовская, 16, кв. 305, долги будут отдаваться в течение двух лет.
1963, 10 мая — С. Павлов, первый секретарь ЦК ВЛКСМ, выступает на Четвертом Всесоюзном совещании молодых писателей с речью, содержащей резкие нападки на Окуджаву.
1963, 8 августа — книга стихов Окуджавы «Веселый барабанщик» изъята из плана на 1963 год с требованием «доработки» в свете новых требований к идейности искусства (вышла в 1964 году).
1964, март — апрель — поездки в Новосибирск, Свердловск, Нижний.
1964, осень — выход в издательстве «Посев» (Франкфурт-на-Майне) сборника «Проза и поэзия», в который вошли повесть «Будь здоров, школяр!» и стихи.
1964, осень — знакомство в Ленинграде с Иосифом Бродским (после его возвращения из ссылки), попытки трудоустроить его на «Ленфильм», вызов к оргсекретарю Союза писателей генералу КГБ В. Ильину.
1964, 7 ноября — развод с Галиной Смольяниновой.
1965, январь — работа над киноповестью «Арбат, мой Арбат».
1965, 21 февраля — инспирированное «письмо трудящихся» под редакционным названием «Ловцы дешевой славы» в газете «Советская Россия».
1965, апрель — май — дискуссия об авторской песне в «Литературной газете».
1965, май — работа с Владимиром Мотылем над сценарием фильма «Женя, Женечка и „катюша“».
1965, 7 ноября — смерть первой жены Окуджавы Галины Смольяниновой ровно через год после развода с Булатом, сын от первого брака Игорь переезжает к тетке Ирине Живописцевой во Владивосток.
1965, декабрь — приобретение кооперативной квартиры на Речном вокзале по адресу: Ленинградское шоссе, 86, корп. 2, кв. 72.
1966, весна — участие в съемках фильма «Женя, Женечка и „катюша“» в Калининграде.
1966, март — подписание коллективного писательского письма в защиту А. Синявского и Ю. Даниэля, осужденных за публикации их произведений на Западе.
1966, июль — поездка в Швецию в составе писательской группы. Вечер советских поэтов в Стокгольме.
1967, январь — выступления в Казани и Ульяновске, вызвавшие донос первого секретаря Ульяновского обкома КПСС А. Скочилова.
1967, 11 марта — концерт в московском Доме кино (с Р. Казаковой). Первое исполнение «Молитвы».
1967, март — выход безгонорарного номера «Звезды Востока» в пользу жертв ташкентского землетрясения. Большая подборка Булата Окуджавы, включающая «Размышления у дома, где жил Тициан Табидзе».
1967, июнь — выход на экраны фильма «Женя, Женечка и „катюша“».
1967, июль — поездка в Польшу. Встреча с польскими диссидентами и деятелями культуры.
1967, октябрь — недельная поездка в Венгрию.
1967, конец ноября — декабрь — поездка в Париж.
1968, январь — поездка в Мюнхен.
1968, февраль — март — поездка в Австралию и Индонезию.
1969, апрель — июнь — «Бедный Авросимов» в журнале «Дружба народов», конфликт с публикацией в «Литературной газете» рецензии на роман.
1969, октябрь — поездка в Ереван в составе группы авторов журнала «Дружба народов».
1969, осень — работа над повестью «Похождения Шипова, или Старинный водевиль».
1970, весна — выход книги «Два романа» («Бедный Авросимов» и «Фотограф Жора») в издательстве «Посев».
1970, 17 июля — объяснение оргсекретарю СП СССР В. Ильину о передаче на Запад повести «Фотограф Жора», письмо в партком СП СССР с вопросом о причине запрета на публикации и выступления.
1971, сентябрь — поездка на фестиваль «Забайкальская осень» в Читу. Премьера «Глотка свободы» в Читинском драматическом театре.
1971, декабрь — «Похождения Шипова» в журнале «Дружба народов», «Бедный Авросимов» (под названием «Глоток свободы») выходит в серии «Пламенные революционеры» (Москва, «Политиздат»).
1972, 18 февраля — знакомство с Генрихом Беллем в доме Льва Копелева и Раисы Орловой.
1972, май — вызов в партком Союза писателей с требованием опубликовать покаянное письмо в связи с зарубежными публикациями, отказ Окуджавы от публичных покаяний.
1972, 18 ноября — «Литературная газета» публикует заявление Окуджавы, написанное В. Максимовым, о том, что зарубежные публикации осуществлялись без его ведома.
1973, весна — переезд в квартиру в Безбожном (ныне Протопоповском) переулке. После долгого перерыва написаны две новые песни: «Старинная солдатская песня» и «Батальное полотно».
1974, лето — на студии «Мелодия» начата работа над диском-гигантом песен Окуджавы (составитель — Л. Шилов). Работа над песнями к фильмам «Приключения Буратино» и «Соломенная шляпка». Закончена первая книга «Путешествия дилетантов».
1976, сентябрь — октябрь — первая книга «Путешествия дилетантов» в журнале «Дружба народов».
1978, октябрь — ноябрь — вторая книга «Путешествия дилетантов» в «Дружбе народов».
1979, февраль — разгром альманаха «Метрополь», в котором участвовали большинство друзей Окуджавы, но сам Окуджава в нем не участвовал.
1980, 25 июля — смерть В. Высоцкого.
1980, 26 декабря — участие в концерте памяти Высоцкого в ДК «Прожектор».
1981, ноябрь — гастроли во Франции.
1982, апрель — поездка в Тбилиси.
1982, лето — работа над песней для фильма «Нас венчали не в церкви» («Любовь и разлука»).
1983, 5 июля — Ашхен Налбандян умирает от инфаркта.
1983, июль — сентябрь — публикация «Свидания с Бонапартом» в «Дружбе народов».
1983, осень — начало реставрации Арбата и превращение его в пешеходную зону. Окуджава выступает против.
1984, май — Окуджава отказывается подавать документы на орден «Знак Почета».
1984, 15 июня — чествование Окуджавы в ДК имени Горбунова, организованное московским КСП, с участием Н. Эйдельмана, Ю. Кима, М. Жванецкого, Т. и С. Никитиных, Ф. Искандера и младшего сына Окуджавы, впервые аккомпанирующего ему на рояле.
1984, лето — выход «Избранного» (Москва, «Советский писатель»).
1984, сентябрь — вручение ордена Дружбы народов (Окуджава не явился получать его).
1986, лето — турне с бардами по СССР под лозунгом «Авторская песня на марше мира»: Москва (Лужники), Саратов, Горький, Челябинск, Свердловск.
1986, декабрь — гастроли в Нью-Йорке.
1987, весна — получение дачи в Переделкине (пос. Мичуринец).
1987, март — поездка в Париж и Берлин, встреча с Л. Копелевым и Р. Орловой.
Октябрь — ноябрь — турне по ФРГ.
1988, январь — гастроли в Израиле (Тель-Авив, Беэр-Шева).
1989, февраль — вступление в литературное сообщество «Апрель» («Писатели в поддержку перестройки»).
1989, октябрь — поездка в Токио.
1989, декабрь — участие в сборнике «Весть» (повесть «Похождения секретного баптиста»).
1990, 18 января — дебош членов общества «Память» во время заседания «Апреля» в ЦДЛ.