За 14 месяцев на посту главы Центрального банка Че заслуженно завоевал репутацию серьезного, пунктуального и действенного руководителя, которому удалось поставить работу учреждения на новые рельсы и выдержать суровые испытания в противоборстве с санкциями, предпринятыми Вашингтоном против Кубы.
Огромная и напряженная работа Гевары на этом посту не ограждала его от параллельной работы по строительству вооруженных сил и дипломатической деятельности. Его работоспособность была легендарной. Ежедневно он приходил в свой кабинет к пол-одиннадцатого утра и оставался на рабочем месте до двух-трех часов ночи. Присылаемые Че документы никогда не задерживались подолгу на его рабочем столе, всегда находившемся в идеальном рабочем порядке. Его административные качества высоко ценились соратниками и вызывали уважение служащих и коллег. Отношения Че с подчиненными строились на основе равенства и товарищества, однако не затрагивали суть рабочего процесса. Вся атмосфера Банка обрела черты эффективного западного учреждения, отличавшегося от типичных слабо организованных и дисциплинированных кубинских и латиноамериканских организаций подобного типа.
Че не забывал и о собственных духовных интересах. Несмотря на невероятную служебную занятость, он находил возможность удовлетворять свои интеллектуальные и культурные потребности, общаясь в своем кабинете с ведущими писателями, философами, специалистами в разных областях, политическими деятелями, революционерами и другими интересными для него представителями из разных стран Латинской Америки, США, Европы, Азии и Африки. С ним встречались, как правило, в ночное время и беседовали за чашкой аргентинского мате Сартр с Симоной де Бовуар, Р. Миллс, Ш. Беттельхейм, Ласаро Карденас и десятки других выдающихся интеллектуалов и мыслителей. Гевара был всегда готов к дружеской беседе, обмену мнениями и идеями, обретению новых знаний и сведений. Жан-Поль Сартр, лично знавший Команданте, сказал о нем: «Че был самым совершенным человеком нашей эпохи».
Между тем в последние месяцы 1959 года торгово-экономический конфликт с Вашингтоном стал обретать все более острый характер. Он явился следствием расширения программы экспроприации земель американских компаний, предпринятым революционным правительством под усиливавшимся давлением кубинских безземельных крестьян. Новая власть тем самым выполняла собственные обязательства перед народом Кубы, но одновременно с этим не могла осуществлять в установленных объемах и в предусмотренные сроки выплаты компенсаций, как это требовали США.
Американские действия заставили Гавану искать помощи у Советского Союза. Первый, хотя и неофициальный, контакт новой власти с представителем СССР произошел 12 октября 1959 года, когда Че Гевара принял у себя в Гаване советского дипломата Александра Алексеева, входившего в состав делегации журналистов из Советского Союза. Алексееву было поручено от имени советского руководства передать Фиделю Кастро подарок и установить контакт с кубинским правительством. По свидетельству самого Алексеева, во время встречи с Че Геварой обнаружилось почти полное сходство позиций двух стран в оценке различных мировых событий без каких-либо существенных расхождений. Вслед за этим Че организовал встречу Алексеева с Фиделем, после которой отношения Гаваны с Москвой стали быстро развиваться.
В ходе этой же первой встречи возникла идея использовать поездку заместителя премьер-министра СССР Анастаса Микояна в Мексику для открытия в ее столице советской промышленной выставки с тем, чтобы позже выставку перевезти в Гавану, где ее также открывал бы Микоян. После консультаций с Микояном было объявлено, что он откроет советскую промышленную выставку в столице Кубы 3 февраля 1960 года.
В Гаване Микояна встретил Фидель Кастро. Секретные переговоры между ними проходили при активном участии Че Гевары. Уже в самом начале стороны быстро договорились о скорейшем установлении дипломатических отношений. При твердой поддержке Гевары Фидель сообщил, что собирается переориентировать экономику Кубы в рамках социалистического лагеря и что в условиях полного конфликта с Вашингтоном предложенная СССР сумма займа в 100 миллионов долларов была явно недостаточной. И все же пока условились остановиться на этой сумме при обещании Микояна поставить вопрос об увеличении займа перед советским руководством. Была достигнута также договоренность о продолжении советских закупок кубинского сахара. Учитывая сложившееся острое положение на острове с нефтью, советская сторона приняла предложение кубинцев существенно увеличить поставки нефти в обмен на сахар. Главную роль в организации советско-кубинского экономического сотрудничества играл ее активный сторонник и проводник Че Гевара.
Через несколько недель после посещения Микояном Кубы 4 марта в порту Гаваны на борту французского судна «Ля Кубр» произошли с некоторым интервалом два сильнейших взрыва. В результате катастрофы погибло более 100 человек, множество людей было ранено. Че Гевара был среди тех, кто бросился на помощь жертвам сразу же после первого взрыва, что оказалось особенно опасным, поскольку раздался еще один взрыв, сея смерть и ранения, в том числе и среди спасателей. Взрыв уничтожил также весь груз судна, состоявший из винтовок и боеприпасов. Кубинская сторона пришла к заключению, что это чудовищное преступление было совершено ЦРУ руками бывшего соперника Гевары в партизанской войне против Батисты американца Уильяма Моргана, которого подозревали как секретного агента США. Истинные причины этого события остаются неразгаданными и сегодня, что толкнуло кубинцев на переговоры с Москвой о поставках Гаване советского оружия.
На следующий день в кубинской столице состоялся массовый митинг памяти жертв взрывов, где выступал Фидель. На собрании присутствовали также Че Гевара и Жан-Поль Сартр с супругой Симоной де Бовуар, сидевшие в первом ряду. Именно на этом митинге фотокорреспондент газеты «Революсьон» Альберто Корда сделал исторический снимок Че Гевары, ставший самой известной и популярной фотографией, а затем и плакатом в мире. Интересно, что этот снимок в те дни не нашел своего места на страницах кубинской печати и шесть лет спустя случайно оказался в руках одного итальянского издателя, который впервые опубликовал его после гибели Гевары в Боливии. Во всех странах мира этот великолепный снимок красивого и молодого героя-партизана с устремленным в будущее светлым взглядом стал символом протеста, романтики, борьбы за справедливость и лучшую жизнь.
Любопытно отметить, что со временем уникальный снимок Че Гевары, нашедший место на стенах комнат миллионов молодых людей во всем мире, стал все чаще использоваться в коммерческих целях на самых разных изделиях. Популярность этого образа Гевары и сегодня столь велика, что торговцы, не стесняясь, использовали его как рекламу для своих товаров. Его можно видеть в разных странах на выпускаемых массовыми сериями теннисках, брелоках для ключей, постерах-плакатах и многих других товарах широкого потребления, в том числе на задних карманах джинсов и даже на бутылках водки. Автор снимка Альберто Корда, не получивший ни одного цента за его использование во всем мире, уже к концу жизни настолько возмутился намерением фирмы «Смирнов Водка» использовать образ Че в рекламной кампании в Англии, что подал на нее в суд и выиграл дело, получив 50 000 фунтов за причиненные убытки. Всю эту сумму денег благородный фотограф передал на нужды кубинского здравоохранения. Он умер на Кубе в 2003 году.
Первая партия нефти из СССР прибыла в Гавану 19 апреля 1960 года. Вслед за этим американские нефтяные компании на Кубе отказались перерабатывать советскую нефть, заменившую теперь на острове поставки из Венесуэлы. Переговоры, которые довольно гибко и умело вел с этими компаниями Че Гевара, завершились безрезультатно, поскольку против возможной договоренности выступало казначейство США.
В ответ на действия Вашингтона Че Гевара объявил, что при отказе от переработки Куба перестанет выплачивать компаниям нефтяной долг и проведет их национализацию. Однако Соединенные Штаты не захотели уступать, и тогда 29 июня 1960 года Команданте привел в исполнение угрозу о национализации американских нефтеперегонных заводов. Раздражение Вашингтона ответной акцией Кубы достигает предела, и он гневно приостанавливает действие всех торговых соглашений о закупке кубинского сахара. В ответ на просьбу Фиделя и Че Москва объявляет, что СССР закупит весь объем поставок сахара, предусмотренный американской квотой на текущий год.
Че Гевара считал, что Кубу развивали в качестве сахарного завода Соединенных Штатов, и называл американскую сахарную квоту формой рабства, которая заставляла Кубу все время сосредоточивать свою экономику на производстве сахара. Ему удалось одержать победу над американской квотной зависимостью, и теперь Че мог начать выстраивать планы диверсификации кубинской экономики.
На фоне серьезного ухудшения отношений с Вашингтоном на Кубе оживились противники революции, усилившие свою антиреволюционную и антиправительственную кампанию. Че Гевара и другие руководители страны не желали допустить ошибок, совершенных у них на глазах правительством Арбенса в Гватемале в отношении средств массовой информации, что способствовало его падению. В ответ на развязанную пропагандистскую кампанию своих громогласных противников новая власть была вынуждена закрыть несколько газет и национализировать главные агентства печати.
В это же время здесь активизировались контрас, как на Кубе называли противников революции, которые все шире прибегали к саботажу и террору. Взрывы автомобилей и магазинов, поджоги сахарных плантаций и домов активных сторонников новой власти, жестокие убийства участников национальной кампании по ликвидации неграмотности и милисьанос, а также другие подрывные акты стали частью кубинской жизни. Параллельно с событиями внутри Кубы Вашингтон принимает решение избавиться от Фиделя любым способом и в качестве одного из них приступает к подготовке вооруженного вторжения кубинских эмигрантов-контрас под руководством и на средства ЦРУ. Количество кубинских противников революционной власти продолжало расти, только в 1961 году из страны уехало более 100 000 человек. Куба теряла лучших своих специалистов во всех областях.