Во все продолжение княжения Святослава Владимир служил ему как старейшему князю, так как отец Владимира, Всеволод, находился в согласии со Святославом. Таким образом Владимир по поручению Святослава ходил на помощь полякам против чехов, а также в интересах всего Ярославова племени воевал против полоцких князей. В 1073 году Святослав умер, и на киевском столе опять сел Изяслав, на этот раз, как кажется, поладивший с киевлянами и со своим братом Всеволодом. Этот князь вывел прочь из Владимира-Волынского сына Святославова Олега, с тем чтобы там посадить своего собственного сына. Олег, оставшись без удела, прибыл в Чернигов к Всеволоду; Владимир находился тогда в дружелюбных отношениях с этим князем и, приехав из Смоленска в Чернигов, угощал его вместе с отцом своим. Но Олегу досадно было, что земля, где княжил его отец и где протекло его детство, находится не у него во власти. В 1073 году он убежал из Чернигова в Тмутаракань, где после Ростислава жил уже подобный ему князь, беглец Борис, сын умершего Вячеслава Ярославича. Не должно думать, чтобы такого рода князья действительно имели какие-нибудь права на то, чего добивались. Тогда еще не было установлено и не вошло в обычай, чтобы все лица княжеского рода непременно имели удел, как равным образом не утвердилось правило, чтобы во всякой земле были князьями лица, принадлежавшие к одной княжеской ветви в силу своего происхождения. В самом распоряжении Ярослава не видно, чтобы, размещая своих сыновей по землям, он имел заранее в виду распространить право посаженных сыновей на их потомство. Сыновья Ярослава также не установили такого права, как это видно в Смоленске и на Волыни.[14] Только в Кривской земле держалась упорно и последовательно ветвь полоцкая, хотя Ярославичи хотели ее вытеснить оттуда. При совершенной неопределенности отношений, при отсутствии общепринятых и освященных временем прав князей на княжение понятно, что всякий князь, как только обстоятельства давали ему силу, старался устроить своих ближних – главное, сыновей, если у него они были, – и в таком случае не стеснялся столкнуть с места иного князя, который был ему менее близок: от таких поступков не могла останавливать князей мысль о нарушении чужого права, потому что такого права еще не существовало. Со своей стороны, очень естественно было князю искать княжения так же, как княжили его родитель и родные, и преимущественно там, где был князем его отец, где, быть может, он сам родился и где с детства привыкал к мысли заступить место отца. Такой князь легче всего мог найти себе помощь у воинственных иноплеменников. И вот, бежавшие в Тмутаракань Олег и Борис обратились к половцам. Не они первые вмешали этих врагов Руси в ее внутренние междоусобия. Сколько нам известно, первый, показавший им дорогу к такому вмешательству, был Владимир Мономах, так как, по собственному его известию, помещенному в его поучении, он еще прежде них, при жизни своего дяди Святослава Ярославича, водил половцев на Полоцкую землю.
Олег и Борис с половцами бросились на Северскую землю. Всеволод вышел против них из Чернигова и был разбит. Олег легко овладел Черниговом; черниговцы приняли его сами, так как знали его издавна: вероятно, он и родился в Чернигове. Когда после того Всеволод вместе с киевским князем Изяславом хотел отнять Чернигов у Олега, черниговцы показали себя преданными Олегу и защищались до последних сил. Олега с ними в городе не было: упорство, с которым тогда стояли за него черниговцы, не поддерживалось его присутствием или стараниями и, вероятно, происходило от искренней привязанности к нему черниговцев. Владимир был тогда с отцом. Услышавши, что Олег с Борисом идет против них на выручку Чернигова и ведет с собою половцев, князья оставили осаду и пошли навстречу врагам. Битва произошла на Нежатиной Ниве, близ села этого имени. Борис был убит, Олег бежал. Но их победители дорого заплатили за свою победу. Киевский князь Изяслав был убит в этой сече.
Смерть Изяслава доставила Киев Всеволоду. Чернигов, потеряв надежду на Олега, сдался, и в этом городе посадили Владимира Мономаха. Олег и брат его Роман Святославич в 1079 году попытались выгнать Владимира из Чернигова, но безуспешно. Всеволод вышел против них с войском к Переяславлю и без битвы избавил сына от соперников; он заключил мир с половцами, помогавшими Святославичам. Половцы и находившиеся с ними хазары предательски поступили со своими союзниками: Олега отправили в Царьград, а Романа убили.
Оставшись на княжении в Чернигове, Владимир со всех сторон должен был расправляться с противниками. Тмутаракань опять ускользнула из-под его власти: там утвердились два другие безудельные князя, сыновья Ростислава Владимировича. Половцы беспрестанно беспокоили Черниговскую землю.
Союз с ними, устроенный отцом Владимира под Переяславлем, не мог быть прочен: во-первых, половцы, народ хищнический, не слишком свято держал всякие договоры; во-вторых, половцы разбивались на орды, находившиеся под предводительством разных князьков, или ханов, и называемых в наших летописях «чадью»: тогда как одни мирились с русским князем, другие нападали на его область. Владимир расправлялся с ними, сколько возможно было, удачно. Таким образом, когда двое половецких князьков опустошили окрестности северского пригорода Стародуба, Владимир, пригласивши на помощь другую орду, разбил их, а потом под Новым Городом (Новгородом-Северским) рассеял орду другого половецкого князя и освободил пленников, которых половцы уводили в свои становища, называемые в летописях «вежами». На севере у Владимира были постоянные враги – полоцкие князья. Князь Всеслав напал на Смоленск, который оставался во власти Владимира и после того, как отец посадил его в Чернигове. В отмщение за это Владимир нанял половцев и водил их опустошать землю Полоцкую; тогда досталось Минску; там, по собственному свидетельству Владимира, не оставлено было ни челядина (слуги), ни скотины. Владимир расправлялся и с вятичами: этот славянский народ все еще упорно не поддавался власти Рюрикова дома, и Владимир два раза ходил войною на Ходоту и сына его – предводителей этого народа. По приказанию отца Владимир занимался делами и на Волыни: сыновья Ростислава овладели было этою страною; Владимир выгнал их и посадил Ярополка, Изяславова сына, а когда этот князь не поладил с киевским, то Владимир по повелению отца прогнал его и посадил на Волыни князя Давида Игоревича и в следующем за тем году (1086) опять посадил Ярополка. Тогда власть киевского князя в этом крае была еще сильна, и князья ставились и сменялись по его верховной воле.
В 1093 году умер Всеволод. Владимир не захотел воспользоваться своим положением и овладеть киевским столом, так как предвидел, что от этого произойдет междоусобие; он сам послал звать на киевское княжение сына Изяславова, Святополка (княжившего в Турове), который был старше Владимира летами и за которого, по-видимому, была значительная партия в Киевской земле. Во все продолжение княжения Святополка Владимир оставался его верным союзником, действовал с ним заодно и не показал ни малейшего покушения лишить его власти, хотя киевляне уже не любили Святополка, а любили Владимира.
Владимир сделался, так сказать, душою всей Русской земли; около него вращались все ее политические события.
Едва только уселся Святополк в Киеве, как половцы прислали к нему послов с предложением заключить мир. Святополк привел с собой из Турова дружину, людей ему близких. С ними он во всем совещался, и они ему посоветовали засадить половецких послов в погреб; когда после того половцы начали воевать и осадили один из пригородов Киевской земли – Торцкий, Святополк выпустил задержанных послов и сам предлагал мир, но половцы уже не хотели мира. Тогда Святополк начал совещаться с киевлянами; советники его разделились в мнениях: одни, более отважные, порывались на бой, хотя у Святополка было наготове с оружием только восемьсот человек; другие советовали быть осторожнее; наконец, порешили на том, чтобы просить Владимира помогать в обороне Киевской земли от половцев.
Владимир отправился со своею дружиною, пригласил также своего брата Ростислава, бывшего на княжении в Переяславле. Ополчение трех князей сошлось на берегу реки Стугны, и там собрался совет.
Владимир был того мнения, что лучше, как бы ни было, устроить мир, потому что половцы были тогда соединены силами; то же доказывал боярин по имени Ян и еще кое-кто из дружины, но киевляне горячились и хотели непременно биться. Им уступили.
Ополчение перешло реку Стугну, пошло тремя отделами, сообразно трем предводительствовавшим князьям, прошло Триполье и стало между валами. Это было 20 мая 1093 года.
Здесь половцы наступили на русских, гордо выставивши в их глазах свои знамена. Сначала пошли они на Святополка, смяли его, потом ударили на Владимира и Ростислава. У русских князей силы было мало в сравнении с неприятелем; они не выдержали и бежали. Ростислав утонул при переправе через Стугну; Владимир сам чуть не пошел ко дну, бросившись спасать утопавшего брата. Тело утонувшего привезли в Киев и погребли у Св. Софии. Смерть Ростислава приписана была Божию наказанию за жестокий поступок с печерским иноком старцем Григорием. Встретив этого старца, о котором тогда говорили, что он имеет дар предвидения, Ростислав спросил его: от чего приключится ему смерть. Старец Григорий отвечал: от воды. Ростиславу это не полюбилось, и он приказал Григория бросить в Днепр; и за это злодеяние, как говорили, Ростислава постигла смерть от воды.
Дело этим не окончилось. Половцы дошли до Киева и между Киевом и Вышгородом, на урочище Желани, в другой раз жестоко разбили русских того же года 23 июля.
После этой победы половцы рассеялись по русским селам и забирали пленников. Современник в резких чертах описал состояние бедных русских, которых толпами гнали враги в свои вежи: «Печальные, измученные, истомленные голодом и жаждою, нагие и босые, черные от пыли, с окровавленными ногами, с унылыми лицами шли они в неволю и говорили друг другу: я из такого-то города, я из такой-то деревни, рассказывали о родных своих и со слезами возводили очи на небо к Всевышнему, ведущему все тайное».