Для сопровождения транспорта (одного из самых больших в пароходстве) был выделен всего один «морской охотник» СКА-033. Транспорт был потоплен двумя немецкими самолетами-торпедоносцами. Во время боя катер охранения СКА-033 все же сбил один самолет противника, а второй самолет зацепился за мачту и упал в море.
28 августа в Одессу прибыл большой отряд кораблей в составе крейсера «Червона Украина», лидера «Ташкент» и трех эсминцев. В Одессу вернулись «Беспощадный», «Безупречный», и к ним добавился эсминец «Бойкий». На крейсере «Червона Украина» прибыли вице-адмирал Г.И. Левченко, командир бригады крейсеров капитан 1-го ранга С.Г. Горшков и военком бригады полковой комиссар С.С. Прокофьев.
«Червона Украина» только закончила капитальный ремонт в Севастополе. 26 августа командир бригады крейсеров Черноморского флота капитан 1-го ранга Горшков вызвал командира крейсера «Червона Украина» капитана 2-го ранга Басистого и приказал готовить крейсер к походу в Одессу, дав на подготовку 2 дня.
Бригада крейсеров в это время находилась в Новороссийске, куда перешла еще в начале августа в соответствии с планом частичного рассредоточения кораблей эскадры из-за постоянной угрозы воздушного нападения на Главную базу.
Командир крейсера Н.Е. Басистый практически не имел опыта командования кораблями. Находясь в Испании, он последовательно занимал должности советников командира полуфлотилии миноносцев, начальника морского штаба и командующего флотом, но в должности командира крейсера он числился всего полтора года, и все это время крейсер стоял в ремонте.
Вечером 28 августа крейсер покинул Цемесскую бухту в сопровождении трех эсминцев. До захода солнца крейсер прикрывали истребители из района Новороссийской ВМБ, а с рассветом их заменили истребители, поднявшиеся с аэродрома Тендровой косы, сопровождавшие «Червону Украину» до самой Одессы.
Корабли отстрелялись по противнику. Против привлечения кораблей к стрельбам по сухопутным целям снова очень резко возражал командующий ЧФ Ф.С. Октябрьский. Он неоднократно отправлял телеграммы с требованием прекратить стрельбы и все новые корабли вернуть в базу.
В одной из телеграмм указывалось, что «нельзя превращать корабельную артиллерию в полковую…». Возможно, он был и прав, но с другой стороны, что делать, если армейской артиллерии не хватает? К чести корабельных артиллеристов, они тесно взаимодействовали с армейскими частями, огонь почти всегда велся с корректировкой с береговых постов. Результаты стрельбы чаще всего наблюдались и фиксировались. Хотя… много снарядов было выпущено по площадям, в связи с тем, что «армейцы» оказались не готовы.
Другое дело, что привлечение кораблей к стрельбам по суше без авиационного и зенитного прикрытия довольно рискованно. При должном опыте отбить авиацию противника можно своей зенитной артиллерией, но опыта-то… как раз и не было.
29 августа не повезло лидеру «Ташкент», который, ведя стрельбу по береговым целям, попал под налет авиации. Лидер имел очень солидное зенитное вооружение, состоявшее из двух 76-мм орудий 34К, шести зенитных автоматов и шести 12,7-мм зенитных пулеметов. Но…
Экипаж лидера, наблюдая за стрельбой главного калибра по береговым целям, «проспал» атаку. Как упоминает в своих мемуарах ЧВС ООР Азаров: «Стрельба велась интенсивно и успешно, все увлеклись ею». В результате три Ю-88, зашедшие со стороны солнца, получили возможность внезапно атаковать лидер с горизонтального полета под курсовым углом 90° на высоте 4000 м. Самолеты противника были обнаружены с большим опозданием. С задержкой была объявлена и «воздушная тревога».
Командир корабля Ерошенко в 15.45 получил доклады о том, что «самолеты противника в зените», от командира отделения старшины 2-й статьи Цепина и сигнальщика Гордиенко не за 3 минуты до сброса ими бомб, как это указывается в официальных документах, а одновременно с открытием зенитного огня. Услышав доклад, командир корабля Ерошенко поставил рукоятки машинного телеграфа на «полный вперед», после чего выскочил из рубки корабля на левое крыло мостика, чтобы убедиться в ситуации.
Огонь корабельных зенитчиков был не особенно эффективен. Экипаж корабля еще не имел достаточного боевого опыта, а до войны методы обучения сильно отставали от требований современного боя. Ерошенко отдал команду «право руля». Корабль стал увеличивать ход, корма пошла влево. «Юнкерсы» уже сбрасывали бомбы. Уклониться от всех сброшенных на него бомб «Ташкент» уже не успел. Слишком поздно обнаружили самолеты.
Одна из двенадцати 250-кг бомб разорвалась в кильватере корабля по правому борту. Корпус «Ташкента» получил сильнейшее сотрясение от мощного гидродинамического удара в корму. Лидер резко отбросило влево, а на верхнюю палубу обрушились мощные потоки забортной воды. От сотрясения вышли из строя генераторы, погасло освещение, отключилась электрическая часть рулевой машины, штурвал стал «тугим», начал резко нарастать дифферент на корму, увеличившись сразу на 0,15 м, и начал быстро нарастать.
Скорость упала до 2–3 узлов. Тяжело поврежденный корабль почти остановился. С большим трудом полузатопленный корабль удалось отбуксировать в Одессу, а затем в Севастополь на ремонт. Корабль спасло только то, что самолеты противника, израсходовав боезапас, улетели и повторную атаку не предпринимали. Из отчета об обследовании корабля: «Пробоина в районе 192–205 шпангоутов площадью 35 м2; в районе 195 шп. по всему сечению корпуса деформации и разрывы; кормовая оконечность вместе с валами просела на 1 м». Ремонт лидера продолжался с 3 сентября по 30 октября 1941 г. включительно.
Командир лидера капитан 3-го ранга Ерошенко был направлен на миноносец «Фрунзе», заменив раненного накануне на мостике осколком капитан-лейтенанта Бобровникова.
Эсминцы «Беспощадный», «Безупречный», «Бойкий», отстрелявшись в течение суток, без повреждений вернулись в Севастополь.
В ночь с 1 на 2 сентября крейсер «Червона Украина» покинул Одессу, увозя в Севастополь около 70 тяжелораненых, 100 эвакуируемых гражданских лиц, золотые слитки Одесского отделения госбанка и члена Военного совета Черноморского флота Кулакова. «Работал» крейсер в Одессе интенсивно. Всего за 4 дня нахождения под Одессой крейсером было произведено 4 стрельбы и выпущен 841 фугасный снаряд (84 и 276, по Н. Дофиновке с корректировкой 364, по Свердлово по площади без корректировки, 127 по Дофиновке без корректировки). Ресурс 130/55-мм орудий крейсера всего 300 выстрелов на ствол. На 6 палубных орудий, которые вели огонь, это всего 1800 выстрелов. Т. е. только за 4 дня крейсер расстрелял почти 50 % ресурса ствола палубных орудий. Но тогда об этом никто не думал.
2 сентября из Одессы должен был убыть очередной крупный конвой в составе транспортов «Крым», «Армения» и «Василий Чапаев», вывозивший более 7 тысяч человек. Организовать его прикрытие оказалось сложнее, чем обычно. Накануне вечером в Севастополь ушел крейсер «Червона Украина» в сопровождении эсминца «Шаумян» и канонерской лодки «Красный Аджаристан», отправлявшихся на ремонт.
Для сопровождения транспортных кораблей были выделены прибывшие накануне эсминцы «Сообразительный» и «Беспощадный», однако резко обострилась ситуация на фронте, и от моряков потребовали оставить эсминцы в Одессе.
К этому времени адмирал Г.И. Левченко убыл из Одессы, и решение вопросов резко потеряло свою динамичность. Вопрос долго решался на разных уровнях. Никто из командиров на себя ответственность не брал. Даже адмирал Г.В. Жуков, всегда решительный в своих действиях, на себя ответственность не взял, переложив его на Военный совет ООР. Военный совет переложил решение на командующего военно-морской базой контр-адмирала И.Д. Кулешова, который все же взял на себя ответственность и сформировал конвои, включив в них эсминцы. Но на принятие этого простого решения ушли почти сутки. Управленческая неразбериха, сложившаяся в мирное время, на войне была изжита не сразу.
Подобная ситуация возникла после прибытия 2 сентября в Одессу эсминца «Бойкий» (командир Г.Ф. Годлевский). Эсминец доставил отряд моряков и боеприпасы, и имел на борту телеграмму командующего ЧФ о запрещении привлечения кораблей ЧФ к стрельбам. Телеграмма была передана Г.В. Жукову и Военному совету ООР, которые до 4 сентября обсуждали вопрос о привлечении кораблей к стрельбам.
Командир корабля по собственному почину делал все от него зависящее, чтобы сэкономить время после получения разрешения на открытие огня. Связавшись по телефону с корпостом, он запросил координаты цели и приказал приготовить расчетные данные для открытия огня от Воронцовского маяка.
Получив разрешение вступить в бой, эсминец в течение пяти минут снялся со швартовов и уже в воротах порта произвел первый залп по врагу. Вступив в бой, «Бойкий» не выходил из него 4 дня, хотя и получил за это время 18 пробоин.
6 сентября на лидере «Харьков» в Одессу прибыл командующий флотом вице-адмирал Ф.С. Октябрьский. Сам он описывал это событие так: «При подходе к Одессе по нас (так в оригинале) открыла огонь артбатарея немцев, которая произвела особо сильное впечатление на генерала Русакова, командующего ВВС ЧФ, который был со мной на корабле. Я в это время спустился в каюту побриться. Тут вбегает ко мне генерал и говорит: “Товарищ командующий, там стреляют по нас!” На что я говорю, мол, ерунда, главное, прибыть в Одессу побритым! На берегу, в штабе Одесского оборонительного района генерал с перепугу так напился, что никакая сила не смогла поднять его с постели, чтобы потом идти (вечером) на корабль. Он специально напился, чтобы я его на корабль не забрал… Он ушел от нас на Балтику, дрался геройски, но погиб нелепо». Другие участники событий описывают ситуацию иначе. При подходе к Одессе в котлах лидера резко «сел» пар (вышел из строя насос, сказались последствия вояжа к Констанце). Корабль резко потерял ход, и с командующим флотом случилась истерика, продолжавшаяся более двух часов, пока корабль не встал к причалу. Впрочем, пробыл командующий в Одессе недолго, но очень быстро изменил свое мнение о корабельных стрельбах.