Швартовка крейсера «Красный Кавказ» к внешней стороне Широкого мола показала, что военные моряки без помощи буксира швартоваться вообще не могут. Швартовка продолжалась 3 часа (!) и нормально, бортом к причалу, крейсер ошвартоваться не смог. После трех часов бесполезных маневров под огнем двух немецких 15-см пушек крейсер был вынужден отойти, бросить якорь и, вытравливая цепь, подойти под углом к пирсу, ошвартовавшись только носовой частью, встав наискосок к причалу. В результате выгрузка шла только по одному трапу. Все это время орудия крейсера вели поединок с двумя немецкими пушками. Корабельные артиллеристы не смогли показать класс стрельбы, немецкие орудия подавлены не были.
Около 8.00 крейсер, обстреливаемый противником, выгрузив личный состав, но не выгрузив материальную часть, находящуюся на борту, вынужден был отшвартоваться и, отклепав якорную цепь с кормовым якорем, отойти, не до конца выполнив задачу.
Выгрузка материальной части была завершена только в море путем перегрузки на транспорт «Кубань» и шхуну «Азов» для последующей доставки на берег.
Второй крейсер «Красный Крым», вынужденный стоять неподвижно для высадки десанта, в 7.15 получил попадание немецкого 10,5-см снаряда в щит орудия. В течение часа крейсер получил еще 7 попаданий, в результате чего были разбиты три 130-мм орудия и три 45-мм пушки, погибло 10 человек, ранено 17. В 9.30 крейсер закончил высадку и отошел мористее.
В 23.00 29.12.1941 г. был высажен десант в районе станции Сары-Голь. С этим десантом идут некоторые разночтения. По отчету десант высаживал БТЩ-26 («Защитник»), а БТЩ-16 (он же Т-412, будущий «Арсений Раскин») был направлен для связи с берегом, в других источниках указано: «Около 23 часов тральщик Т-411 (он же БТЩ-16) высадил десант в составе усиленной роты возле станции Сарыголь к востоку от города». В третьем источнике указано полнее: «Начиная с утра 29 декабря корабли два дня маневрировали на внешнем рейде Феодосии, ведя огонь по береговым целям и отражая налеты авиации противника. Экипаж Т-412 ночью 30 декабря спас людей с полузатонувшего баркаса крейсера “Красный Кавказ”. Командир и комиссар БТЩ, при отсутствии связи и учитывая подходящий к концу артбоезапас, приняли решение вернуться в Новороссийск. Тут же последовало обвинение их в трусости. Командир Т-412 Г. Бартош и комиссар Н. Кононов были приговорены трибуналом к ВМН, но позже расстрел заменили 10 г.ми с отправкой на фронт».
Первая группа транспортов разгрузилась почти без проблем. Все было рассчитано штабом флота верно, в ночное время противник не действовал.
Вечером 29.12.1941 г. начали прибывать транспорты 1-го отряда. Корабли по плану должны были швартоваться к 11 причалу в южной части бухты. Первой начала вход в бухту 2-я группа 1-го отряда транспортов.
29.12.1941 г. в 22.10 в Феодосийский порт вошел транспорт «Шахтер». Первой выгрузилась разведрота, выгрузка матчасти была закончена в 5 утра.
29.12.1941 г. в 22.20 в бухту вошел «Ташкент». В связи с тем, что в порту отсутствовали буксиры, корабли пытались ошвартоваться самостоятельно. Сильным отжимным ветром транспорт «Ташкент» стало наваливать на следовавший за ним «Красный Профинтерн». Все дело в том, что большой корабль, имея малый ход, становится почти неуправляемым. Дать ход вперед было невозможно, впереди был причал. Чтобы избежать столкновения, капитан К.И. Мощинский принял единственно правильное решение: дав ход назад и пройдя мимо «Красного Профинтерна», вышел в акваторию порта, но затем снова потерял ход и был прижат к защитному молу с внутренней стороны. Учитывая отсутствие буксиров, в 2.30 было принято решение выгрузить личный состав на защитный мол. Выгрузка личного состава была завершена к 11.00 30.12.1941 г. На борту оставалась только техника и тяжелое вооружение.
29.12.1941 г. в 22.30 ошвартовался «Красный Профинтерн», транспорт без проблем выгрузился к 5.00 30.12.1941 г.
29.12.1941 г. в 23.00 в порт начали входить транспорты 2-й группы 1-го отряда: «Зырянин» и «Ногин». Первый ошвартовался к внутренней части широкого мола, второй в глубине бухты, к причалу № 9. Транспорт «Жан Жорес» ошвартовался не входя в бухту к внешней стороне широкого мола.
В 23.56 к борту крейсера «Красный Кавказ», находившегося на рейде, для приема раненых подошел эсминец «Железняков». Перегрузка не удалась из-за сильной зыби. Командир эсминца получил приказ дождаться разгрузки транспортов 2-й группы 1-го отряда и следовать вместе с ними. Командир эсминца приказ не выполнил и уже в 3.00, не дождавшись транспортов, взял курс на Новороссийск.
30.12.1941 г. «Зырянин» разгрузился к 6.00 31.12.1941 г. и утром вместе с двумя транспортами 1-й группы («Шахтер» и «Красный Профинтерн») убыл в Новороссийск.
Тральщик № 11, он же Т-401 «Трал», сопровождавший транспорты 2-й группы 1-го отряда «Шахтер», «Ташкент» и «Красный Профинтерн», в 14.57 30.12.1941 г. был направлен в бухту Двуякорная. Отразив атаку двух самолетов, экипаж тральщика снял с крейсера «Красный Крым» штаб генерал-майора Дашичева и высадил его на Широкий мол. По донесению командира корабля, «в результате девятибалльного шторма на БТЩ обмерзла носовая 100-мм пушка, обвесы покрылись 30-см слоем льда, залило водой часть носовых и кормовых помещений». В вахтенном журнале транспорта «Красный Профинтерн», который находился в том же районе, указано: «…3–6 м/с, восточной четверти, море пять баллов, зыбь, температура –16».
Утром 30.12.1941 г. прибыла паровая шхуна «Азов» (капитан Ф.Г. Родити), ошвартовавшаяся к внешней стороне широкого мола. После выгрузки, в 14.00 транспорт подошел к крейсеру «Красный Кавказ» и перегрузил к себе остававшуюся материальную часть (три 76-мм пушки, 16 автомашин, боезапас). Выгрузка принятой материальной части была завершена к 22.00.
В 30.12.1941 г. в 16.20, в порт вошел отдельно следовавший транспорт «Анатолий Серов» (капитан А.А. Орлов), ошвартовавшийся в бухте к причалу № 12. Транспорт очень быстро разгрузился и уже в 22.00 вышел в обратный рейс.
«Ногин» разгрузился к 16.00 30.12.1941 г., «Жан Жорес» к 22.00. В ночь с 30 на 31 декабря оба транспорта вместе с паровой шхуной «Азов», закончившей выгрузку матчасти, убыли в Новороссийск.
Днем 30.12.1941 г. транспорт «Ташкент», закончив выгрузку личного состава на защитный мол, попытался самостоятельно перешвартоваться к причалу для выгрузки техники. Решение было вынужденным, т. к. за прошедшие сутки буксиры не подошли. Двигаясь по бухте, транспорт намотал притопленные боновые сети (те самые, со взорванной средней бочкой), дрейфовавшие по бухте, на винт – и снова потерял ход. Пароход был снова прижат ветром к защитному молу.
Около 20.00 30.12.1941 г. в Феодосийский порт вошел ледокол «Торос», который в 22.00 отбуксировал «Ташкент» к причалу № 12. В 23.30 началась выгрузка материальной части и техники с транспорта.
В 19.00 крейсер «Красный Крым» вместе с эсминцем «Шаумян» взял курс на Новороссийск. В Феодосии оставался только крейсер «Красный Кавказ», один эсминец, один морской охотник и два БТЩ.
Примерно в это же время в квадрат ожидания Феодосийского порта подошла 2-я группа 2-го десантного отряда («Курск», «Красногвардеец», «Фабрициус») в охранении эсминца «Способный» и трех катеров типа МО.
В 21.00 в эту же точку подошли транспорты 1-й группы 2-го отряда «Димитров» (капитан Л.С. Борисенко) и «Калинин» в охранении эсминца «Сообразительный», БТЩ № 25 (он же «Взрыв», он же Т-410) и трех катеров типа МО.
Все транспорты до 24.00 находились в квадрате ожидания. Выгрузка этого отряда несколько задержалась, и суда разгружались уже в светлое время, но потерь почти не было. В 11.30 от прямого попадания одной авиабомбы во второй трюм транспорта «Г. Димитров» возник пожар, но он был быстро локализован. На транспорте «Калинин» (капитан И.Ф. Иванов) была разбита грузовая стрела, больше повреждений в этот день не было.
К 14.00 разгрузка была закончена, и транспорты вышли из порта. «Курск», «Фабрициус» (капитан М.И. Григор), «Димитров» направились в Туапсе, «Калинин» в Новороссийск. В порту остался только транспорт «Ташкент», очищающий винт от сетей.
Первые потери средства, доставляющие десант, понесли только 1.01.1942 г. Транспорт «Ташкент», очистив взрывными зарядами винт от боновых сетей, начал отход от стенки порта. Две бомбы попали на причал и вызвали взрыв боезапаса. Еще две бомбы поразили надстройку транспорта и разорвались в машине. Машина и другие механизмы были разрушены, вахтенные вместе со старшим механиком С.И. Афанасьевым и всеми, кто работал на камбузе, погибли. Многие моряки были ранены.
Одна из бомб угодила в мостик, но не взорвалась, а пробила его насквозь. Капитан, сильно контуженный, провалился в горящие обломки кают-компании. Помполит и матрос Загорулько извлекли его из-под обломков и перенесли в относительно безопасное место.
На корабле разгорелся пожар, который тушить было нечем. В 15.00 транспорт сел на дно и полностью выгорел. Объективно говоря, непонятно, почему экипаж транспорта не принял мер по тушению пожара. По воспоминаниям, при взрыве боезапаса, сложенного на берегу, возникла паника.
Советские транспорты в этой операции на первом этапе сработали хорошо и оперативно. По состоянию на 31.12.1941 г. в Новороссийске под погрузкой находились: «Кубань», «Ногин», «Зырянин». Поставлен под погрузку еще один пароход: «Красный партизан». С правительственных перевозок был снят большой пароход «Восток» и направлен в Новороссийск под погрузку.
На пути к Новороссийску из Феодосии находились: «Шахтер», «Азов», «Серов». В Туапсе грузился войсками минный заградитель «Коминтерн». К сожалению, погодные условия в этом случае сыграли против советских войск. Штормовая погода не позволила достаточно быстро перебросить войска и их снабжение. Следующий конвой прибыл только в ночь с 3 на 4 января.
Эта пауза позволила собраться противнику с силами. Для нанесения ударов была мобилизована авиация. В небе над Феодосией действовали бомбардировщики групп III/KG27 и III/KG51 и эскадрильи 6/KG26, насчитывающих в своем составе в среднем 6–7 исправных самолетов каждая. Однако за счет короткого плеча самолеты успевали сделать несколько самолето-вылетов.