Транспорт был поврежден еще до выхода. С рассветом в севастопольском небе появилась вражеская авиация, начала обстрел причалов тяжелая артиллерия. Сильный ветер постоянно сносил в сторону выставленную в бухте дымовую завесу. Несколько авиабомб попало в причал. На «Белостоке» был частично разрушен ходовой мостик, возникли пробоины ниже ватерлинии и другие повреждения.
Около 2.00 19 июня в 20 милях южнее мыса Фиолент его атаковали торпедные катера противника. От одной торпеды командиру удалось уклониться, но другая настигла судно. Взрывной волной Т.П. Рымкуса сбросило с мостика и придавило мешками с песком. Когда командир выбрался из-под них, теплоход быстро погружался в воду и через несколько минут затонул. Конвои столкнулись с новой опасностью: торпедными катерами.
Удивляет другое: пять морских охотников, обладая большой скоростью хода и солидным вооружением (в сумме десять 45-мм пушек и десять крупнокалиберных пулеметов), не смогли дать отпор паре итальянских торпедных катеров. Всего катерам удалось поднять из воды 79 членов экипажа вместе с командиром теплохода, 75 раненых и 3 эвакуируемых. Остальные моряки и пассажиры погибли.
Второй победой итальянцев стало потопление подводной лодки Щ-214 в районе м. Айтодор (потоплена 19 июня итальянским ТКА МАС-571). Электрик лодки Д. Плешаков и моторист Н. Полтавцев, находившиеся на мостике наблюдателями, после гибели лодки были подобраны.
19 июня. В Севастополь прибыли подводные лодки Щ-212 (командир капитан 3-го ранга И.К. Бурнашев) и Щ-214 (командир капитан 3-го ранга В.Я. Власов). На них, а также на прибывших в Севастополь поздней ночью на 19 июня подводных лодках М-32, М-118 и Л-4 было доставлено 165 т боезапаса, 10 т авиабензина и 10 т продовольствия. На исходе суток в главную базу прибыли еще две подводные лодки С-31 и С-32 с грузом авиабензина.
Противник вышел к Северной бухте в связи с чем возникла необходимость эвакуации из нее всех кораблей. Часть кораблей эвакуировать не удалось. Но об этом чуть позже.
В связи с выходом противника к бухте тихоходный «крейсер» «Коминтерн» в охранении базовых тральщиков «Мина», «Взрыв», «Защитник» и трех сторожевых катеров по приказанию командования флота возвратился в Новороссийск.
21 июня. Эсминец «Безупречный» прибыл из Новороссийска, доставив 253 человека маршевого пополнения и 87 т боезапаса. Разгрузка шла в Камышовой бухте. Приняв на борт 640 раненых и 158 эвакуированных, «Безупречный» вышел в Новороссийск. Кроме того, прибыли эсминец «Бдительный», сторожевой корабль «Шквал», базовые тральщики «Защитник», «Мина», подводная лодка А-4 и четыре сторожевых катера. Они доставили 601 человека маршевого пополнения, 164 т боезапаса, 38 т авиабензина и 5,2 т продовольствия.
В этот же день в Севастополе (Стрелецкая бухта) авиацией противника был потоплен СКА-0125.
22 июня. В 21.55 подводная лодка М-32 (командир капитан-лейтенант Н.А. Колтыпин) прибыла в Севастополь из Новороссийска. Она доставила 8 т боезапаса и около 6 т авиационного бензина. Лодка вошла в Стрелецкую бухту и приступила к разгрузке и выкачке бензина.
Этот вид топлива можно было транспортировать на лодках всех типов, но прежде следовало обеспечить герметичность топливных цистерн, в которых перевозился бензин. На «Д» и «Л» специальных мер для этого не требовалось. На лодках типа «С» сделали пропитку сальниковой набивки клапанов мылом. Такая мера дала положительный результат. Сложнее обстояло дело на «малютках». Еще во время приема бензина его пары попадали в отсеки, и, несмотря на непрерывную работу судовой вентиляции, часто создавалась такая их концентрация, что от искры, возникшей в момент включения (выключения) электроприборов, мог произойти взрыв. Кроме того, пары горючего, проникая внутрь отсеков, вызывали отравление личного состава. Пожары возникали на М-60 (Б. Кудрявцев), М-33 (Д. Суров), М-32 (Н. Колтыпин). Только героическими усилиями моряков они были потушены.
При включении радиоаппаратуры от искры генератора в третьем отсеке на М-32 произошел взрыв паров бензина. Возник пожар. Несколько членов экипажа получили сильные ожоги. О случившемся было доложено оперативному дежурному. Командир лодки получил приказание выбрать подходящее место, лечь на грунт, а с наступлением темноты всплыть и идти в Новороссийск.
Выйдя из Стрелецкой бухты, М-32 легла на грунт на 36-метровой глубине между мысом Херсонес и бухтой Казачьей. Около 11.00 пары бензина стали распространяться по лодке. Одни теряли сознание, другие засыпали, а женщины уговаривали командира всплыть. Им разъясняли, что кругом вражеская авиация и этого делать нельзя.
Дождавшись темноты, подводная лодка смогла всплыть благодаря мужеству старшины Пустовойтенко. К этому времени практически весь экипаж и эвакуируемые граждане находились в обморочном состоянии, отравившись парами бензина.
23 июня. Прибыли из Новороссийска в Севастополь лидер «Ташкент» и эскадренный миноносец «Безупречный», доставив вооружение для перебрасываемой в Севастополь 142-й стрелковой бригады.
Из Туапсе прибыла подводная лодка С-32. Около 3.00 лидер и эсминец вышли из Севастополя в Новороссийск. В 4.00 вышли в Туапсе подводные лодки М-118, Д-5 и Л-4.
24 июня. В Севастополь из Новороссийска прибыл эсминец «Бдительный», который доставил две роты 142-й стрелковой бригады в количестве 364 человек. После разгрузки «Бдительный» вышел из главной базы в Новороссийск.
В 23.00 в Севастополь из Новороссийска прибыли лидер «Ташкент» и эсминец «Безупречный». На лидере доставлено 1142 бойца, вооружение и боезапас 142-й стрелковой бригады и 10 т концентратов; на эсминце – 365 бойцов, вооружение и боезапас для 142-й стрелковой бригады, 5 т концентратов. В главную базу прибыли также подводные лодки: Л-24 – из Туапсе и Щ-205 – из Новороссийска. Они доставили боезапас и 94 т бензина.
25 июня. В 1.45 лидер «Ташкент» и эсминец «Безупречный», приняв на борт 1650 раненых и 270 эвакуированных, вышли из Севастополя в Новороссийск. Вечером в Севастополь из Новороссийска прибыли эсминец «Бдительный», сторожевой корабль «Шквал», базовые тральщики «Взрыв», «Защитник» и № 412. Они доставили 1100 бойцов 142-й стрелковой бригады и ее вооружение, 64 т боезапаса для Приморской армии, 13,5 т продовольствия, 55 т медицинского имущества и 24 ящика консервов. Разгрузка кораблей производилась в Стрелецкой, Казачьей и Камышовой бухтах, как и в предыдущие несколько дней, ибо вход в Северную и Южную бухты уже был невозможен.
В свой последний поход подводная лодка С-32 (командир капитан-лейтенант С.К. Павленко) отправилась из Новороссийска 26 июня в 9.18. В Севастополь она не пришла. О причинах ее гибели можно только гадать.
26. июня. В 12.33 эсминец «Безупречный» (командир капитан-лейтенант П.М. Буряк) и в 13.55 лидер «Ташкент» (командир капитан 2-го ранга В.Н. Ерошенко) вышли из Новороссийска в Севастополь. В 18.57 в 40 милях от мыса Аю-Даг эсминец «Безупречный» атаковали более 20 «юнкерсов». Корабль получил несколько прямых попаданий – в кормовой мостик, в первое котельное отделение и полубак. Через несколько минут он затонул. Подошедший к месту гибели «Ташкент» также был атакован авиацией и, сбросив на воду спасательные плоты и пояса, ушел. К утру на воде держалась лишь небольшая группа людей: военком «Безупречного» старший политрук Василий Усачев, помощник командира старший лейтенант Алексей Кисель, командир БЧ-2 старший лейтенант Тимофей Стебловский, краснофлотцы Гавриил Сушко, Иван Чередниченко и сын командира корабля юнга Володя Буряк. Люди устали, их все дальше относило друг от друга. Вскоре Гавриил Сушко и Иван Чередниченко остались вдвоем. На следующий день подводные лодки М-112 (командир старший лейтенант С.Н. Хаханов) и М-118 (командир капитан-лейтенант С.С. Савин) подобрали трех уцелевших моряков. А несколько поздней подводная лодка М-118 подобрала мичмана И.Ф. Миронова, продержавшегося на воде 52 часа.
«Ташкент» прорвался в Севастополь, но это был его последний рейс. В ночь на 27 июня у причалов на мысе Херсонес смогли разгрузиться только лидер «Ташкент», тральщики Т-401 «Трал» (командир старший лейтенант Б.П. Фаворский) и Т-407 «Мина» (командир старший лейтенант И.И. Сенкевич).
На обратном пути противник бросил против кораблей более 50 самолетов из состава групп III/LG1, 1/KG100 и III/ StG77. Налеты на «Ташкент» начались в 5.00 и продолжались три часа. Умело маневрируя, командир «Ташкента» капитан 3-го ранга В.Н. Ерошенко сумел избежать прямых попаданий. Однако от близких разрывов корпус лидера оказался сильно поврежденным. Через три пробоины в первое котельное и румпельное отделения и в носовой отсек хлынула вода. Заклинило руль. Постепенно вода заполнила и смежные помещения – кубрики, погреба и кладовые. В затопленных помещениях погибли 50 человек, в том числе и часть трюмно-котельной группы, которая ценой собственной жизни смогла потушить котлы и тем самым предотвратить их взрыв. Корабль принял до 1000 т воды, что составляло 45 % его водоизмещения. С большим дифферентом на нос он продолжал следовать на восток со скоростью 12 узлов.
На помощь лидеру командование выслало пару Пе-2, которые сумели отогнать самолеты люфтваффе. Вскоре на помощь поврежденному лидеру подоспели эсминцы «Сообразительный» и «Бдительный», спасательный корабль «Юпитер» и буксир «Черномор». В море «Бдительный» взял аварийный корабль на буксир, а «Сообразительный» снял с него 1975 раненых. Это позволило экипажу лидера шире развернуть аварийные работы и остановить затопление. В 20.00 лидер был введен в Новороссийск.
СКА-061 был потоплен 27.06.1942 г. авиацией противника в Карантинной бухте.
28 июня. Из Новороссийска в Севастополь прибыли базовые тральщики Т-410 «Взрыв» (командир старший лейтенант Н.Ф. Ярмак) и Т-411 «Защитник» (командир старший лейтенант В.Н. Михайлов), доставив 330 человек маршевого пополнения, боезапас и продовольствие, и три подводные лодки – Д-5, А-4 и М-118, которые доставили боезапас и бензин. Тральщиками и подводными лодками в общей сложности было доставлено около 180 т боезапаса.