Стремление окситанских феодалов максимально дистанцироваться от Парижа не способствовало установлению тесных связей между Аквитанией и Францией, а два века английского правления ещё больше углубили их взаимный антагонизм. Южане откровенно предпочитали власть Англии. Их вполне устраивало, что островитяне в силу чисто географических причин менее строго контролировали жизнь удалённой провинции и оставляли решение многих вопросов на усмотрение местной знати.
Английский король, носивший титул герцога Аквитанского, был непосредственным господином этих земель, в то время как французский король являлся их верховным сюзереном. Англия была основным рынком для сбыта вина, на производстве и продаже которого во многом держалась экономика региона, в особенности районов вокруг Бордо. Другим оплотом английского господства являлась Байонна — крупнейший морской порт и экономический центр Гаскони. Её морякам требовалась твёрдая поддержка Англии в их ожесточённом противостоянии кастильским и нормандским мореходам.
Неудивительно, что зародыш очередной войны образовался именно тут, в этом сложном клубке переплетённых интересов. Французы сделали первый шаг, захватив города Ла-Реоль, Бур и Блай. Они предприняли несколько безуспешных попыток блокады Бордо, от которых в 1340 году пришлось отказаться. Однако город сильно пострадал, многие виноградники в его окрестностях были уничтожены. В течение следующих четырёх лет король Франции пытался закрепить достигнутый успех, даруя земли тем аквитанским дворянам, которые были готовы перейти на его сторону. В марте 1344 года Филипп VI в качестве ответа на претензии, выдвинутые Эдуардом III на французскую корону, возвёл своего старшего сына и наследника Жана в титул герцога Гиеньского. Летом того же года новоявленный герцог даже сумел получить оммаж от многих дворян региона.
Эдуард III, руки которого были связаны войной во Фландрии, возложил заботы по обороне герцогства на местных чиновников. В июле 1338 года командование военными действиями приняли на себя сенешаль Гаскони сэр Оливер Ингэм и наместник Бернар-Эз IV, сир д’Альбре. Сеньоры д’Альбре издавна были верной опорой Англии. При Эдуарде I ведение переговоров об англо-кастильском союзе было поручено Аманье VII, входившему в королевский совет — деду нынешнего сира д’Альбре. Бернар-Эз продолжал политику своего предшественника, несмотря на попытки короля Богемии переманить его на сторону Филиппа VI, обещавшего за отступничество огромные суммы. Сир д’Альбре мог позволить себе проигнорировать авансы короля Франции, ибо сравниться по богатству с ним мог разве что капталь де Бюш. Жан де Грайи, унаследовавший этот титул в 1343 году, также был признанным лидером английской партии — его семья служила владыкам Англии в течение нескольких поколений.
Более мелкие сеньоры области Бордо — де Помье, де Леспар, де Лангуаран и многие другие — также были настроены проанглийски. Но по мере удаления от побережья и, соответственно, приближения к французским границам, сторонников Англии становилось всё меньше. В частности, из области Ажене к ним можно было отнести единственного знатного сеньора — Арно де Дюрфора. Англофильские устремления местной знати поддерживались щедрыми субсидиями, и французам трудно было что-то этому противопоставить. Поэтому они торжествовали недолго: их наступление было остановлено ещё до лета 1344 года, а Сен-Макер и Блай отбиты назад.
Новая экспедиция, предпринятая французами в 1345 году, вновь сместила границы английского влияния к Бордо и Медоку. Однако Генри Гросмонтский, тогда ещё граф Дербийский, предпринял успешное контрнаступление, которое кардинально изменило ситуацию: неприятельские войска под командованием новоявленного Жана Гиеньского не смогли ему противостоять. В битве при Обероше армия под командованием Бертрана I, графа де Л’Иль-Журдана, потерпела обидное поражение от значительно уступавших ей по численности англичан, а сам полководец был взят в плен. После этого многие колебавшиеся в своих симпатиях сеньоры вспомнили о клятве верности, данной королю Эдуарду III. В конце 1345 года английской армии сдался Эгийон, а в 1346 году Генри Гросмонтский провёл глубокий рейд по территориям Сентонжа и Пуату и оставил там сильные гарнизоны.
После того, как границы английских владений в Аквитании были частично восстановлены, настало время для анализа предшествующих неудач. Стало совершенно ясно, что система обороны провинции никуда не годилась, и её следовало коренным образом переосмыслить. Вместо стационарных немногочисленных пехотных гарнизонов, которым не под силу было контролировать обширные территории, для защиты границ создавались мобильные кавалерийские отряды, нанимаемые по мере надобности. Такие войска показали себя более эффективными, но стоили они весьма недёшево. Финансовая ситуация в Аквитании, жившей до сих пор более-менее по средствам и даже отправлявшей порой излишки в английское казначейство, сильно изменилась к худшему не в последнюю очередь из-за этой реорганизации.
Мало того, что полезное вроде бы дело — разработка новой оборонительной стратегии — обернулась для провинции материальными затруднениями, так ещё и ротация кадров сказалась на её обороноспособности не лучшим образом. Талантливый военачальник Генри Гросмонтский был отозван из Аквитании, а на его место в 1351 году назначен Ральф, граф Стаффордский. Не то, чтобы он оказался совсем уж неспособным командиром, но достойным противником Жану, графу д’Арманьяку, назначенному королём Жаном II Добрым наместником Лангедока в 1352 году, Стаффорд не стал. В сентябре и октябре 1353 года д’Арманьяк дважды вторгался в Ажене, в январе следующего года провёл несколько атак на юг Керси, осадив замки Бовиль и Фреспеш, затем взял Пор-Сен-Мари на Гаронне. И всё это он проделал с небольшим количеством войск и при ощутимой нехватке денег. Естественно, Эдуард III пришёл к выводу о необходимости сменить своего лейтенанта в юго-западной Франции.
В общих чертах таким было положение дел, когда Эдуард Вудстокский спешно готовился отбыть в Аквитанию. На его плечи легла основная тяжесть по организации экспедиции, хотя каждый участник похода должен был явиться к месту сбора с собственной свитой из рыцарей, оруженосцев и лучников. Принц же снарядил и самый большой отряд, составлявший почти половину войска. Всего за море отплывали 1000 латников, 1000 конных лучников и 600 пехотинцев, из которых 300-400 были лучниками. По сравнению с армией, принимавшей участие в битве при Креси и насчитывавшей около 8500 человек, это была весьма скромная рать, но и задача её была несколько иной. Принц вёл с собой в Аквитанию лишь ядро, вокруг которого там должна была собраться армия местных феодалов.
Все шесть магнатов, сопровождавших двадцатипятилетнего полководца, были опытными солдатами и ветеранами битвы при Креси. Правой рукой и главным советником Эдуарда Вудстокского по праву считался Роберт де Аффорд, граф Саффолкский, а маршалом армии был назначен Рейнолд, лорд Кобэм Стербороский. С принцем отправились также Томас Бошан, граф Уорикский, Джон де Вер, граф Оксфордский, Уильям Монтекьют, граф Солсберийский, и Джон, лорд Лайл Ружмонтский. Из этих баронов только лорд Лайл сражался прежде в Аквитании под знамёнами Генри Гросмонтского. Зато в собственной свите принца состояли по меньшей мере три рыцаря, уже воевавших в Гиени — это были сэр Нил Лоринг, сэр Джеймс Одли и сэр Ричард Стаффорд, служившие у того же Генри Гросмонтского. Все перечисленные лорды и рыцари, а также сэр Джон Чандос, сэр Джон Уингфилд и сэр Бартоломью Бергерш-младший, сын давнего соратника принца лорда Бергерша-старшего, входили в военный совет, осуществлявший руководство кампанией.
Незадолго до срока, назначенного для сбора армии, Эдуард Вудстокский получил официальное назначение: он отправлялся в Аквитанию не просто как командующий экспедицией, но как наместник. В королевской грамоте его права и обязанности перечислялись с поразительной дотошностью:
«Контракт между королём и принцем, свидетельствующий о том, что король назначил принца в качестве своего наместника в Гасконь, куда тот отправится со свитой из 433 латников и 700 лучников (400 конных и 300 пеших), а также с латниками и лучниками графов Уорикского, Саффолкского, Оксфордского и Солсберийского, сэра Джона де Лайла и сэра Рейнолда де Кобэма, которые должны отбыть с принцем в указанные земли. Принц останется в указанных землях как наместник, пока королю сие будет благоугодно. Король выплатил возмещение расходов на кампанию и вознаграждение авансом — ему и людям его свиты за полгода, начиная с того дня, когда он и его люди достигнут моря для отплытия. В конце полугодия будут оплачены следующие расходы и выплачено вознаграждение авансом, ежели король пожелает, чтобы принц оставался и дальше в тех землях.
Более того, принц должен иметь с собой достаточно денег для умиротворения людей в той стране, а также для других целей, которые он сочтёт надлежащими для королевского блага. Он имеет полную власть издавать и скреплять королевской большой печатью ордонансы и действовать, как сочтёт наилучшим для чести и блага короля и страны в герцогстве Гасконь и королевских землях так, как будто король присутствует там собственной персоной, и снимать любых министров, и назначать других на их место. Более того, никакие доходы, ренты, таможенные сборы, чеканка и другая прибыль, идущая королю, не могут быть использованы или потрачены без приказа принца. Также указанные деньги не могут быть переданы какому-либо лорду или другой персоне, но должны быть потрачены исключительно на королевские дела по приказу и под надзором принца...
Принц может жаловать земли, приобретённые во время войны, как он сочтёт наиболее выгодным для короля... Принц должен иметь полную власть заключать и скреплять королевской большой печатью перемирия — длительные или короткие, а также договоры о приостановлении военных действий, как он сочтёт наиболее выгодным для короля, и утверждать их.
Король обязан организовать снабжение Тонне, Тальбура, Субиза и Рошфора, и если какой-либо из этих четырёх городов будет потерян из-за недостатка припасов, то вины принца в том не будет. Король также заявляет, что если принц или его люди возьмут пленников в тех землях, то принц может поступать с ними по своей воле, кроме единственно главнокомандующего, но и в этом случае король гарантирует соответствующее вознаграждение. Принц получает все выгоды от войны, кроме городов, замков, земель, ренты и оммажей, но и в отношении этого он должен иметь полную власть по комиссии передавать их или отдавать в аренду, как сочтёт наиболее выгодным для короля. Принц также должен иметь полную власть по комиссии приводить под руку короля все земли, города, замки, привилегии, таможни, чеканку монет и прочее, принадлежавшее когда-либо герцогству Гиень, в каковую землю он ныне отбывает, где бы ни счёл он добрым и законным сделать это...