Преемник Димитрия, Василий Димитриевич, снова начал распрю с Новгородом. Он потребовал черного бора, или дани со всех жителей, и, кроме того, желал подчинить новгородскую церковь московскому митрополиту. Новгородцы не признали его прав, и снова завязалась война. Первым, конечно пострадал Торжок, затем московское войско взяло и еще несколько пригородов новгородских. В ответ новгородцы пожгли ближайшие города и волости московские, но, в конце концов, все-таки первые просили мира и пошли на уступки. А между тем Москва забирала все больше и больше верх над землей русской. Василий Димитриевич присоединил еще Нижний Новгород и Суздальское княжество. К Новгороду он начал подбираться со стороны его волостей.
В Торжке давно уже образовалась крупная московская партия. В Заволочье многие из богатых бояр землевладельцев поддались уговорам князя и передались Москве. Он предоставлял им за это беспошлинную торговлю по всем подвластным ему землям. В Торжке, Волоколамске, Бежецком Верхе и Вологде князь посадил своих наместников. Московский митрополит, со своей стороны, предъявлял право на верховное управление делами церкви и требовал к себе новгородского архиепископа. А еще незадолго перед тем Новгород проявил свою самостоятельность, отказавшись от войны с немцами в защиту Литвы, в которую втягивал его Василий, породнившийся с литовским князем Витовтом. Чтобы предотвратить новую войну, архиепископ Иоанн отправился на вызов митрополита, с ним же поехали и выборные послы к князю. Владыка возложил на князя святительское благословение и так просил его: «Господине сыну, князь великий! прими мое благословение и доброе слово, и новгородское челобитье: отложи нелюбье свое на вольных мужей твоих, новгородцев; прими их по старине, дабы при твоем княжении не учинилось между христианами кровопролития; отступись от Заволо-чья, Торжка, Волока, Вологды, Бежецкого Верха, взятых тобою противно крестному целованию; пусть все пойдет к Великому Новгороду по старине; отложи общий суд на порубежье; это все не по старине».
Великий князь не принял ни благословения, ни просьб. Когда владыка, вернувшись домой, рассказал на вече, как была принята его просьба, новгородцы сказали: «Господине отче, не можем терпеть такого насилия от своего князя великого Василия Димитриевича. Он отнимает у Св. Софии и у Великого Новгорода пригороды и волости, нашу отчину и дедину; хотим поискать пригородов и волостей Св. Софии, своей отчины и дедины». На этот раз объединились все партии, и все целовали крест не подчиняться притязаниям великого князя. Владыка благословил собравшееся войско такими словами: «Подите, поищите пригородов и волостей Св. Софии, своей отчины и дедины». Пока войско наказывало изменившие города и волости на Двине и жгло попутные московские волости, владыка послал еще раз посольство к великому князю ходатайствовать о мире. Василий слышал уже об успешном походе новгородского войска на Двину, потому согласился на мир, отдал захваченные города и отозвал своих наместников. Но так как владыка не подчинялся митрополиту и не посылал ему на суд церковные дела, то распря возобновилась в 1401 году. Великий князь, кроме того, гневался на владыку за то, что он дал благословение новгородцам на войну с ним. Вызвав Иоанна в Москву, князь засадил его в Чудов монастырь, а сам послал снова войско в Торжок. Но и в этом столкновении новгородцы одержали верх, а владыка был освобожден через два с половиной года. Несколько раз еще покушался князь на Заволочье, но каждый раз новгородцы давали отпор, и до решительной войны дело не доходило.
Избегая принимать участие в раздорах князей, новгородцы давали приют и оказывали почести всякому, кто приезжал к ним. Многие князья, русские и литовские, приезжали в Новгород, пользовались содержанием и при случае предводительствовали новгородскими войсками. Так же было и в то время, когда, после смерти князя Василия, начались раздоры между князьями Московского дома. В 1434 году наследник Василия Димитриевича, Василий II, был свергнут с престола и нашел приют в Новгороде. Но в этом же году Новгород принял и его врага Василия Косого. Получив княжение, великий князь Василий заключил с Новгородом вечный мир и отступился от всех отцовских и дедовских притязаний. С обеих сторон были высланы люди для точного размежевания границ княжества Московского и области Новгородской. Но, по обычаю предков, князь скоро начал отступать от данного обещания. Новгородцы добровольно дали ему черный бор по торжковской волости, а он все-таки начал с ними войну. Поводом к войне послужило то, что новгородцы приняли к себе смертельного врага князя, Димитрия Шемяку. Княжеское войско разорило пограничные волости до новгородского пригорода Демана. Здесь был заключен мир, и Великий Новгород заплатил князю 8000 рублей.
В 1446 году Димитрий Шемяка ослепил Василия и сделался сам великим князем. Новгород целовал ему крест и принял его князем на старинных условиях. После того как Василий, хотя и слепой, сел опять на престол, Шемяка бежал в Новгород и был там принят. Отсюда он делал нападения на волости великого князя. Напрасно митрополит уговаривал новгородцев не раздражать князя, покровительствуя его врагу, владыка отвечал, что Новгород поступает только по своему старинному обычаю, оказывать почет каждому князю. Шемяка умер в Новгороде и был похоронен с почестями в Юрьевском монастыре. По примеру Шемяки, многие другие русские и литовские князья скрывались в Новгороде от гнева московского князя. Князя оскорбляло это покровительство Новгорода его врагам, и, кроме того, он был сердит за то, что новгородцы не платили ему дани, которая следовала ему по деманскому миру. В 1456 году зимою князь занял войсками Новоторжскую область, а московские воеводы проникли с войском в глубину Новгородской земли и дошли до Руссы. Новгородскими войсками предводительствовал князь суздальский Василий, который ушел с поля битвы, встретившись внезапно с московскими войсками у Руссы. Войско потерпело поражение, и владыка Евфимий отправился с посольством в селение Яжелбицы, где был в это время великий князь. Мир был заключен на этот раз на невыгодных для Новгорода условиях. Между прочим князь потребовал, чтобы грамоты и договоры не заключались больше от имени веча, а скреплялись княжеской печатью. Новгородцы смирились, но затаили глубокую ненависть к Василию Темному. В один из его приездов в Новгород, вместе с сыновьями и боярами, там составился заговор перебить их всех. Владыка Иона едва уговорил заговорщиков, указывая на то, что в Москве остался сын Василия Иван, который, конечно, не оставит без мести убийства отца и братьев.
Так утрачивал шаг за шагом свою самостоятельность вольный город, подчиняясь все возрастающей силе Московского княжества. Сопротивляющаяся самовластию великого князя партия думала найти спасение в Литве. Под властью литовско-польского короля Казимира соединилась уже тогда значительная часть юго-западной Руси. И русские города не жаловались на потерю самобытности и свободы. Грамота Казимира давала собственникам земель полную независимость, и это привлекало новгородских бояр-землевладельцев. Получив такую грамоту от короля, они могли сделаться полными хозяевами поселян, живущих в их владениях. Преимущества, даваемые Казимиром городам, казались также привлекательными для торговцев, потому что давали полную свободу их торговым оборотам. От соединения с Литвой не выиграл бы ничего черный народ, но ему при всяких обстоятельствах было плохо, а Москву он не терпел за постоянные войны и разорения земель. Было еще одно обстоятельство, смущавшее сторонников Литвы: боязнь покушений католиков на православную веру. Но до новгородцев доходили слухи, что в литовско-русских областях допускается полная свобода вероисповедания, вследствие всего этого разрасталась и забирала силу литовская партия в Новгороде. Но не слаба была и противоположная ей партия московская, к которой принадлежали больше люди степенные и солидные, связанные интересами с русской землей и дорожившие потому мирными отношениями с московскими князьями. Та и другая партия не стеснялись подкупами для привлечения на свою сторону большего количества голытьбы и черни. Буйная и своевольная молодежь, сторонница Литвы, кричала, шумела и распоряжалась на вечах.
Во главе литовской партии стояла Марфа Борецкая — богатая вдова бывшего посадника Исаака Борецкого, с сыновьями Димитрием и Феодором. У нее был роскошный дом, всегда открытый для нужных и влиятельных людей. За веселыми пирами решались здесь общественные дела. Марфа имела громадное влияние в Новгороде, и многие искали ее покровительства и защиты от неправильных действий разных должностных лиц. Но, соединяя вокруг себя богатых и знатных людей, Марфа умела расположить к себе также и чернь. Перед смертью владыки Ионы литовская партия готовила в его преемники своего сторонника Пимена, ключника владыки. Пимен заранее изъявлял желание принять посвящение от литовского митрополита. Это было необходимо, чтобы отрешиться от власти московской церкви.
Между тем наследник Василия Темного, Иван III, восемь лет не нарушал ничем мира с Новгородом. Он видел непрочность его самостоятельности и осторожно выжидал случая нанести ей последний удар. Приучаясь мало-помалу к мысли о союзе с Литвой, новгородцы забывали все больше и больше статьи яжелбицкого договора с князем Василием. Ненависть к московскому владычеству начала проявляться поступками, оскорбительными для великого князя. На общем вече было сказано, что великий князь не имеет никакой собственности в Новгородской области, ни в земле, ни в воде. С веча отправились в Городище расправляться с княжескими наместниками и их боярами, обвиняя их в каком-то насилии над людьми. Одних убили, других наказали. Князь прислал послов для увещания новгородцев и в этом увещании называл Новгород своей отчиной. Новгородцы обругали послов, говоря им: «Новгород не отчина великого князя, а сам себе господин, и должен управляться независимо сам собою». В ответ на новые увещания князя литовская партия послала за литовским князем Михаилом Олельковичем. К великому князю отправили для объяснений вновь избранного посадника. Говоря о разных делах новгородских, посадник ни словом не упомянул об оскорблениях, нанесенных княжеским наместникам и их боярам. На упрек московских бояр в непочтительности к князю посадник ответил: «Великий Новгород мне это не приказывал». Несмотря на все это, князь не хотел показывать своего гнева и снова послал миролюбивое увещание Новгороду: «Моя отчина, Великий Новгород, люди новгородские! Исправьтесь и сознайтесь: не вступайтесь в земли и воды мои, великого князя; держите имя мое, великого князя, честно и грозно, по старине; ко мне, великому князю, посылайте бить челом по докончанью; а я буду жаловать свою вотчину и держать по старине». Когда князю указывали на унижение великокняжеского достоинства, он спокойно отвечал: «Часто волны бьют о камни, но в пену рассыпаются, и ничего не сделают, а как будто в посмеяние исчезают; так будет и с людьми этими — новгородцами; Господь смирит их». Не предупреждая новгородцев, что хочет усмирять их оружием, Иван послал в Псков с предложением идти вместе с ним на Новгород. У псковичей давно уже шла распря с новгородцами. Во-первых, новгородцы совершенно не помогали им в борьбе с немцами, во-вторых, псковичи также хотели сделать свою церковь независимой от новгородского владыки, и это им не удавалось. С московскими же князьями они ссорились мало и часто прибегали к ним за помощью против немцев. Княжескому послу они ответили, что обсудят на вече предложение князя. Вече решило, что Псков должен стать посредником между Новгородом и великим князем. Оно отправило послов в Новгород с тем, чтобы вместе с новгородскими послами ехать в Москву просить прощения у князя. Новгородцы не согласились бить челом князю и не пропустили посла в Москву.
За это время владыка Иона умер. Жребий достался Феофилу, а не Пимену, которого хотела поставить партия Борецких. Вече не решилось отправить его в Москву на посвящение, не взяв опасную (охранительную) грамоту у князя. Великий князь, готовый уже к походу на Новгород, дал опасную грамоту на проезд как Феофилу, так и сопровождающим его боярам. Но пока посол ездил за опасной грамотой, партия Борецких употребляла все усилие, чтобы убедить народ вступить в союз с Казимиром. Владыка должен был ехать на посвящение в Киев, который принадлежал в это время Литве. Беспорядки и распри партий продолжались несколько дней, пока осилила, наконец, партия молодежи и Борецких. Сторонники Москвы были разогнаны и не смели показываться. Восторжествовавшая литовская партия собрала новое вече, постановившее послать Феофила к киевскому митрополиту Григорию, принять в Новгород короля Казимира и послать на защиту Заволочья князя Василия Горбатова, жившего в Новгороде. Договор с Казимиром должен был быть заключен на условиях восстановления всех старинных прав вольности города и неприкосновенности православия. За защиту от Москвы и за сохранение и восстановление всех прав вольности партия обещала Казимиру богатые дани. Феофил совсем растерялся и просил даже уволить его от сана архиепископа. Великий князь и митрополит снова прислали увещания, убеждая новгородцев не подчиняться иноверному королю и не изменять вере предков. Партия Борецких не отвечала на послание, а Псков на предложение Новгорода дать помощь на великого князя ответил разметной грамотой, означающей в то время объявление войны. Тогда великий князь разослал грамоты всем союзным князьям, приглашая их идти на Новгород, отступивший от православия и передавшийся Литве.
Над метущимся и бунтующим Новгородом носилось что-то зловещее и таинственное. Мрачные предзнаменования и предсказания смущали волнующихся жителей. Отшельник Соловецкого монастыря преподобный Зосима пришел в Новгород и обратился к Марфе за заступничеством против бояр, притеснявших иноков в ее владениях на Белом море. Марфа не приняла его сначала, и он сказал, уходя из ее дома: «Придут дни, когда живущие в доме сем не оставят в нем следов своих, и затворятся двери дома сего, и двор их будет пуст». Вече и духовенство стало на сторону Зосимы и дало инокам в полное владение Соловецкий остров. Марфа одумалась и пригласила к себе на пир отшельника. Посреди пира Зосима вдруг с ужасом посмотрел на сидевших вокруг него бояр и молча заплакал. Потом он сказал спрашивавшим его, что видел, как вдруг не стало голов у нескольких бояр, сидевших за столом. Это были те самые четыре боярина, которым князь Иван велел отрубить потом голову. Была страшная буря в эти дни в Новгороде и сломала крест на соборе Св. Софии, видели кровь на гробницах двух архиепископов, почивающих в соборе, у Хутынского Спаса сами собой зазвонили колокола, из очей Богородицы на иконе в одном женском монастыре показались слезы, показались также слезы у Николы Чудотворца, а на Федоровой улице полилась вдруг вода с ветвей и вершины ветл.
Громадная великокняжеская рать подступила к Новгороду со всех сторон и застала жителей врасплох. Поспешно набранное войско новгородское было многочисленно, но состояло из неопытных и неумелых людей. Городские плотники, гончары, перевозчики так же, как и сельские жители, силком выгонялись на войну. 13 июня 1471 года произошла битва у Коростыня, между озером Ильменем и Руссою. В первый же день произошло разногласие в новгородском войске. Конный владычный полк не помогал пехоте, потому что владыка велел им драться с псковичами, но запретил поднимать руку на людей великого князя. Неопытные воины не выдержали дружного натиска боевых москвичей и обратились в бегство. Снова поднялся бунт в Новгороде. Меньшие люди роптали на больших, втянувших их в войну с московским князем. Они отказывались продолжать войну, говоря, что у них нет ни коней, ни доспехов, что они и без того разорены вконец. Решено было отправить посольство к князю для переговоров о мире. Между тем предводители литовской партии снарядили новое войско, еще более многочисленное и на этот раз из людей более опытных. Войско подошло к реке Шелони, москвичи, стоявшие на другом берегу, перебрались через реку, и началась битва. Победа клонилась уже на сторону новгородцев, когда татарская рать вышла из засады и ударила на них с тыла. Произошло страшное сражение, и снова новгородцы были обращены в бегство. Все главные воеводы и между ними сын Марфы, Димитрий, попали в плен. Разбирая обоз, предводитель московского войска нашел между разными бумагами договорную грамоту новгородцев с Казимиром. Вместе с вестью о победе он послал эту грамоту великому князю, находившемуся в Яжелбицах. Главные воеводы новгородские были казнены, остальные отправлены в Москву и Коломну в заточение. Новгородцы поспешили отправить посла к Казимиру, чтобы он шел на выручку. Но ливонские немцы не пропустили посла через свои земли. Великий князь подходил уже к Руссе, и новгородцам оставалось только думать о защите собственного города. Междоусобия не прекращались, но партия Борецкой, состоявшая из богатой молодежи, все еще не хотела сдаваться. По ее распоряжению были сожжены все посады около Новгорода. Но толпы народа, набежавшего из побежденных и сожженных посадов, произвели страшную дороговизну съестных припасов. Ржаного хлеба не было, да и пшеничного осталось немного. Опять восстали бедняки на богатых, опять посыпались укоры на партию Борецких, втянувшую в войну с Москвой. Сторонники партии, которая поддерживала их прежде деньгами, отрекались теперь от нее и искали спасения у приверженцев Москвы. Один из них, некий Упадыш, заколотил даже пушки, чтобы оказать содействие московскому войску. Он был казнен, как изменник. «Лучше бы тебе, Упадыш, не быть в утробе материей, чем наречься предателем Новгорода», — говорит летописец.
В Заволочье двиняне опять изменили новгородцам и не пошли на помощь их войскам, которые и здесь потерпели поражение. Вся двинская земля была приведена целовать крест великому князю. Наконец, в июле отправилось посольство от Новгорода к великому князю. Оно состояло из старых посадников, владыки Феофила и по житьему человеку от пяти концов. Долго не пускал их к себе князь. Наконец пришли послы в великокняжеский шатер, пали на колени, безмолвно лили слезы, ожидая дозволения говорить. Получив дозволение, Феофил начал так: «Господин великий князь, Иван Васильевич всея Руси, милостивый! Господа ради, помилуй виновных пред тобой людей Великого Новгорода, твоей отчины! Покажи, господине, свое жалованье: смилуйся над своей отчиной; уложи гнев и уйми меч; угаси огнь на земле и не нарушай старины земли твоей; дай света видеть безответным людям твоим; пожалуй, смилуйся, как Бог положит тебе на сердце!» Князь, выслушав покорную речь, смягчился и согласился на мир. Были составлены договорные грамоты, сохранявшие новгородскую старину по яжелбицкому договору при Василии Темном. Князь не хотел делать крупных перемен сразу, зная, что недалеко время, когда вольный город подчинится ему вполне.
После коростынского мира всякое насилие, произвол и неправда окончательно свили себе гнездо в Новгороде. Беднякам негде было искать защиты от неправого суда и притеснений богатых, и они мало-помалу стали искать ее у того же великого князя. Через четыре года князь приехал снова в Новгород разбирать дела жалобщиков. Этим судом он воспользовался, чтобы осудить, как изменников, предводителей литовской партии. Только просьбы владыки Феофила и старых посадников избавили некоторых от смертной казни. После суда князь пробыл в Новгороде два месяца, проводя время в пирах и празднествах, которые задавали ему власти и богачи. Всюду, кроме угощения, он получал богатые подарки. После отъезда князя многие, не находившие суда и правды в Новгороде, приезжали в Москву и били челом князю на обидчиков. Нарушая исконное право новгородцев судиться только у себя в Новгороде, князь по их же просьбе судил в Москве, вызывая виновных через своих приставов. В 1477 году возникло последнее крупное недоразумение между Новгородом и князем. Послы новгородские назвали князя государем. Ве-линий князь придрался к этому и, решив покончить со всеми остатками вольности Новгорода, потребовал через послов присяги себе, как государю. Литовская партия снова возмутила народ, и вече постановило ответить князю, что Новгород не поручал послам называть его государем. В ответ на это великий князь стал снова готовиться к войне. Во время раздоров представители московской партии бежали в Москву. Литовская партия сначала опять рассчитывала на помощь Казимира, но потом растерялась и послала к князю в Торжок с просьбой позволить приехать владыке для переговоров о мире. Князь задержал послов. Вскоре московские войска начали жечь и опустошать новгородские земли, не встречая нигде сопротивления и не находя ни одного новгородского отряда. Везде жители разбегались по лесам или спешили укрыться в стенах Новгорода. Растерявшееся правительство не приняло никаких мер для обороны новгородских владений. Оставленное без помощи Заволочье было занято московскими войсками; предоставленные сами себе пригороды и селения так же сдавались без боя. Когда князь был уже в 30 верстах от Новгорода, к нему приехал владыка и привез новую договорную грамоту. Князь в ответ только придвинул войска и велел занять Городище, все пригороды, монастыри и посады. 27 ноября он сам пришел под Новгород через озеро по льду и остановился близ Юрьева монастыря. Затем он дал распоряжение распустить половину полков на 10 дней на по-корм по волости и послать встречать псковскую рать, которая везла продовольствие.
Между тем в Новгороде все увеличивались беспорядки. Сначала стали готовиться к обороне, выстроили деревянную стену, но потом снова начались споры на вечах — одни хотели покориться князю, другие — сопротивляться. В то время как в московском войске было полное довольство, переполненный народом Новгород начал голодать. От тесноты и голода появились повальные заразительные болезни. Вече посылало к князю послов за послами. Десять раз приходил владыка Феофил в княжеский стан с посольством и все не был принимаем князем. Наконец, Иван Васильевич сказал новгородцам через своих бояр следующее: «Вы мне бьете челом, чтобы я вам явил, как нашему государству быть в нашей отчине; так знайте, что наше государство таково: вечу и колоколу в Новгороде не быть, как в нашей отчине того нет; посаднику не быть; государство нам свое держать, как следует великим князьям, как держим мы свое государство в нашей низовской земле; и земли великих князей, что за вами, отдать нам, чтобы это наше было. А что вы бьете челом мне, великому князю, чтобы не было вывода из Новгородской земли, и чтобы мне не вступаться в боярские земли, так мы тем жалуем свою отчину; и суд будет по старине в Новгороде, как в земле суд стоит». Весь город встал на ноги, когда принесли ответ от великого князя. Шум, вопли, рыдания, яростные крики и ожесточенные драки не прекращались день и ночь. Богачи, успокоенные князем не вступаться в их имения, требовали мира с ним, а чернь, подбиваемая обещаниями литовской партии, требовала войны. Целую неделю шли междоусобия. Наконец Новгород согласился на условия князя, и владыка поехал сказать ему об этом. Новгород отказывался от веча, колокола и посадника, лишь бы князь не воспользовался безвыходным положением осажденного и вымирающего от голода и болезней народа, не завладел бы землями и не погнал бы людей из насиженных гнезд. Хлопотали об этом, конечно, те, кому было что сохранять, чернь ничего не теряла, потому что ей нечего было терять, и ничего не приобретала, кроме надежды на избавление от голода и мора. Но не сразу и после согласия новгородцев освободил князь город от губительной осады. Князь брал жителей измором, чтобы заставить их предложить себе часть богатых волостей монастырских и владычных. Новгород предлагал некоторые волости, но, в конце концов, должен был согласиться на требования князя и дал половину волостей от богатых монастырей. Выговорил также князь и ежегодный бор со всех областей, удалось только выпросить право самим собирать эту дань и отправлять князю. Княжеские писцы и данщики увеличили бы дань неправильными поборами в свою пользу, а также и расходами на их содержание.
15 января 1479 года въехал князь Иван Васильевич в Новгород, и в тот же день новгородцы были приведены к присяге на Софийском дворе. После принятия присяги москвичи отправились на Ярославов двор, сняли вечевой колокол и с торжеством повезли его в московский стан. Горько плакали новгородцы, провожая вестника потерянной свободы. По словам летописи, «привезен бысть колокол в Москву, и вознесли его на колокольницу на площади, с прочими колоколы звоните». А в народе сложилось такое предание о вечевом колоколе Господина Великого Новгорода. Везли тяжелый колокол на лошадях в Москву и уронили его, когда ехали через селение Валдай (нынешний уездный город Новгородской губ.). Колокол разбился на мелкие куски, которые были собраны валдайскими жителями. Из этих кусков валдайцы лили дорожные колокольчики, которые и до сих пор славятся мелодичностью своего звона. Один из летописцев, заканчивая повествование о падении вольности Господина Великого Новгорода, говорит: «Я б и еще что-нибудь иначе написал, да не могу от большой печали».