Ярослав умер в 1054 году и, по словам летописца, оставил своим сыновьям такое завещание: «Вот я отхожу от этого света, дети мои! Любите друг друга, потому что вы от одного отца и от одной матери. Если будете жить в любви между собою, то Бог будет с вами, он покорит вам всех врагов, и будете жить в мире. Если же станете ненавидеть друг друга, ссориться, то и сами погибнете и погубите землю отцов и дедов ваших, которую они приобрели трудом своим великим. Так живете же мирно, слушаясь друг друга. Свой стол Киев поручаю вместо себя старшему сыну моему и брату вашему Изяславу, слушайтесь его, как меня слушались, пусть он будет вам вместо меня».
Все русские земли, которыми Ярослав, после смерти брата Мстислава, владел единолично, он поделил между сыновьями. Старший сын, Изяслав, получил земли Киевскую, Турово-Пинскую и Новгородско-Псковскую. Второму сыну, Святославу, достались земли Черниговская, Северская, Муромская и Тмутараканская, третьему, Всеволоду, Переяславская и Ростово-Суздальская, четвертому, Игорю, земля Волынская и пятому, Вячеславу, Смоленская. Один из сыновей, Владимир, умер еще при жизни отца, и его сыну, Ростиславу, Ярослав отдал землю Галицкую. Несмотря на завещание Ярослава, ссоры из-за земель, особенно из-за Киевской, начались уже между его сыновьями и усилились между внуками и правнуками. Летописец говорит, что в это время «разодралася вся русская земля». Ссоры князей сопровождались, конечно, войнами и разорением жителей. К внутренним войнам присоединились еще и набеги новых степных врагов — половцев. Богатый торговый Киев возбуждал алчность и в князьях, и в диких кочевниках. Ярослав оставил свой любимый стольный город в полном расцвете могущества, красоты и богатства. Слава о Киеве разносилась по всем иностранным государствам, торговля приносила ему много денег.
И при ближайших преемниках Ярослава Киев продолжал еще разрастаться и украшаться богатыми церквами и монастырями. По летописным описаниям киевской жизни того времени можно думать, что население распределялось в нем таким образом. Князья, дружинники, бояре, богатые купцы, главное духовенство и правительственные лица жили в верхней части города, «на Горе». Весь простой люд — ремесленники, мелкие торговцы, грузчики, лодочники, вместе с бездомными бродягами и нищими, заселяли обширный Подол, на берегу Днепра. Небольшая площадь Детинца на Горе была почти сплошь застроена церквами, монастырями и княжескими теремами. Кроме князя, его семьи, родни и дворни, в Детинце жили немногие из самых приближенных дружинников и местное духовенство. Но пришлого народу всегда много толпилось в Детинце. К князю приезжали княжеские и царские послы, богатые иностранные гости с дарами и гостинцами, игумены и приходские священники с ходатайствами о разных нуждах церквей и обителей, вирники и мытники с отчетами о сборах штрафов и торговых пошлин. Сюда же приходили смерды и холопы с жалобами на княжеских чиновников — тиунов и рядовичей, здесь просили помощи вдовы и нищие и даже искали суда и расправы разные люди, приходившие с торга после мелких дрязг или драк. За стенами Детинца, вокруг площади Св. Софии, раскидывалась древнейшая часть Киева, или собственно «Гора». Здесь был митрополичий двор и жили все знатные богачи и правители города. На митрополичьем дворе так же, как и на княжеском, с утра до вечера толпился народ. Сюда также приходили люди, искавшие суда митрополита по делам, подлежащим его рассмотрению. Митрополит разбирал, кроме дел духовных, и дела семейные. Здесь еще в большем количестве собирались вдовы, сироты, нищие и убогие, разные калики перехожие, чернецы и чернички со всех русских монастырей и далекие гости с Афона. Вся гора была обнесена «городом великим», т. е. стеной или земляным валом. С трех разных сторон были ворота, а с четвертой — открытый проезд по мосту в Детинец. На обширную площадь возле Св. Софии собиралось на важные вечевые собрания все население Киева. Здесь же происходил, вероятно, и торг после того, как князь Изяслав Ярославович «взогнал» его, по выражению летописи, с Подола на Гору. Окраины Горы были заняты садами и огородами, среди которых расположилась небольшая, но богатая еврейская колония. Летопись говорит, что св. Феодосий Печерский часто ходил сюда по ночам для беседы с еврейскими раввинами и книжниками о преимуществах христианской веры.
Самым оживленным местом города был всегда, конечно, торг, куда съезжались люди разных национальностей и вероисповеданий и который имел вид постоянной пестрой ярмарки. Круглый год сюда стекались отовсюду товары русские и иноземные. Сюда приезжали болгарские купцы из далекого лесистого Заволжья с драгоценными мехами и кожами; немцы с Балтийского моря с янтарем, цветными сукнами, блестящими шлемами; дикие печенеги и половцы приводили сюда скот, угры (венгры) — лошадей, гости из Крыма привозили соль, дешевые бумажные ткани, пряности, вина и душистые травы, греки — бесценные паволоки, дорогие одежды, ковры, сафьян, серебряную и золотую посуду, ладан и краски, мрамор и мозаику. Иноземные гости торговали с новгородцами, полочанами, псковичами, смольнянами, рязанцами, суздальцами и киевлянами. Можно себе представить, какой несмолкаемый шум царил на киевском торгу, какая была пестрота в разнообразных национальных костюмах, как перемешивались разнообразные говоры и наречие! К людским голосам примешивались рев животных и ржание лошадей. Легко было скрыться в этой толпе и вору с украденным добром, и холопу, сбежавшему от господина. Сюда приходили их разыскивать, и беспрестанно слышались здесь громогласные заявления о пропаже коня, оружия, одежды или каких-либо вещей, а также заявления боярских тиунов, или управляющих, о том, что сбежал холоп со двора его господина. Здесь же княжеские отроки продавали за долги в холопство несостоятельных должников. Не меньшая суета стояла и на Подоле, где происходила постоянная разгрузка и нагрузка сотен судов всевозможных форм и величины. На Подоле останавливались русские гости, живали подолгу и строили свои божницы или часовни. Здесь же на торгу была и знаменитая Туровская божница, возле которой происходили шумные вечевые собрания во времена усобиц князей.
В эти тяжелые и смутные времена, когда князья оспаривали друг у друга киевский стол и население Киева страдало от непрерывных войн, оно пользовалось правами веча, чтобы защитить себя от княжеских насилий. Вече призывало князя, которому больше доверяло, и изгоняло нелюбимого. Садясь в Киеве, князь должен был упрочить за собой стол уговором с вечем. Если он не делал этого, бояре напоминали ему: «Ты ся еще с людьми Киеве не укрепил». Часто выведенное из терпения население выносило жестокие приговоры на вече и расправлялось своим судом с людьми, не подчинявшимися этому приговору. Так было в 1068 году, когда половцы пришли воевать русскую землю. Три князя, Изяслав, Всеволод и Святослав, вышли к ним навстречу, но были разбиты. Вернувшись с войны, киевляне собрали вече на торгу и послали сказать князю: «Половцы рассеялись по земле; дай нам, князь, оружие и коней, хотим еще биться с ними». Изяслав отказал. Недовольная толпа пошла грабить тысяцкого за то, что он был побежден и не хотел идти во вторую битву. Потом направилась к тюрьме, чтобы освободить полоцкого князя Всеслава, заключенного туда Изяславом. Освободив Всеслава, народ провозгласил его князем. Изяслав бежал в Польшу, а именье его было разграблено.
Всеслав только семь месяцев пробыл в Киеве, Изяслав заручился помощью польского короля Болеслава и двинулся отвоевывать свой стол. Киевляне выступили навстречу ему, но ночью перед боем Всеслав скрылся, не желая, вероятно, рисковать головой из-за Киева. Всеслава в летописях называют чародеем, а народные песни, приведенные в «Слове о полку Игореве», замечательном литературном произведении XII века, говорят о нем следующее: «Всеслав князь людям суды судил, князьям города рядил, а сам ночью волком рыскал, из Киева до петухов в Тмутаракань добегал, великому Хорсу (солнцу) волком путь перебегал: в Полоцке ему заутреню у Святой Софии звонили, он в Киеве слышал звон. Клюками оперся он о коней, скакнул он под Киев — достал он копьевищем золотого стола — Киева; скакнул снова лютым зверем из-под Белгорода и исчез средь синей мглы». Изяслав жестоко отмстил бунтовавшим против него киевлянам, но через несколько лет ему снова пришлось воевать из-за киевского стола и потерять его. На этот раз против него выступили братья Святослав и Всеволод. Изяслав снова должен был уйти в Польшу, откуда пришел уже после смерти Святослава, чтобы отбить Киев у Всеволода. Встретившись в Волыни, братья заключили, наконец, мир. Всеволод уступил брату Киев, а сам остался в Чернигове. Таким образом Изяслав сделался в третий раз киевским князем и все-таки не успокоился, а начал борьбу с племянниками, сыновьями Святослава, которых из мести к отцу лишил волостей. Эту борьбу с обделенными князьями, или изгоями, как их называли, продолжал и Всеволод, сделавшийся киевским князем после смерти Изяслава. Изгои запасались помощью в степях и приводили на русские земли орды половцев. Один из сыновей Святослава — Олег — особенно упорно отстаивал свои права на волость и причинил много горя своими войнами. Народные песни прозвали его за это Гориславичем, а в том же «Слове о полку Игореве» так говорится о нем: «Тот Олег мечом крамолу ковал, сеял стрелы по земле, вступал в золотое стремя во граде Тмутаракани, а уж звон слышал великий сын Ярославов Всеволод, Володимир же уши затыкал по все дни в Чернигове. Тогда при Олеге Гориславиче сеялись, росли усобицы… В княжих крамолах веки людские сократилися! Тогда в русской земле редко ратаи покрикивали, зато часто кряка