Литовские князья, знать и власти не возобновляли старого разрушенного города на Горе, чтобы, по примеру предшественников, поселиться в нем. Старый город лежал в развалинах, и только полуразрушенные, когда-то величественные храмы Св. Софии, Св. Михаила и Золотоворотский напоминали о прошлом. Эти печальные свидетели былого заставляли митрополитов скорбеть здесь душою и искать церковного благолепия и мирной молитвы в северо-восточной Руси. Заботы литовских князей о православной киевской церкви все-таки не уничтожали постепенно распространявшегося католического влияния. В Московской Руси возобновлялись потерпевшие от татарских погромов города, и возобновлялся в них старый уклад жизни, лишь при новом условии подчинения татарским ханам.
На другой возвышенности, отдельно стоящей от всего ряда киевских гор, между старым городом и Подолом, был построен «Литовский замок». В этом замке жили князья Олельковичи, а потом воеводы и наместники, возле него, на лобном месте, была совершена и казнь последнего Олельковича, Михаила. Замок был срублен из дерева и в 1482 году, при новом страшном разгроме Киева крымским ханом Менгли-Гиреем, был разрушен до основания. Лет через тридцать, в первом десятилетии XVI века, был снова выстроен Литовский замок «добродеревцами з верху», т. е. плотниками с Киевского Полесья, считавшимися тогда лучшими мастерами. Местность, где был выстроен замок, получила впоследствии название Киселевки, по имени польского воеводы Адама Киселя, жившего там. В постройке прочных стен замка принимали участие киевские землевладельцы, или земяне. За это они получали право делать пристройки в стенах для хранения собственного имущества и помещения семьи во время вражеского нашествия. Стены были снабжены пятнадцатью трехэтажными башнями, с бойницами в каждом этаже. На одной из башен помещались городские часы, которыми киевляне очень гордились. За стенами, внутри замка, стоял дом воеводы и несколько десятков домов для ротмистра и солдат. Кроме того, здесь же помещались склады пороха, ядер, свинца и всякого оружия, три православных церкви и одна католическая каплица. Последняя предназначалась для воеводы или служащих, если они были католиками. Многие из знатных земян или городских мещан добивались чести иметь свои дома в замке.
Весь трудовой и торговый люд Киева по-прежнему ютился на Подоле, десятки раз сжигаемом и разоряемом татарами и снова упорно воздвигаемом терпеливыми руками жителей, избежавших плена или смерти. Наскоро построенные, деревянные, крытые дранью или соломой, домишки были всегда готовым материалом для громадного костра. Не удивительны вследствие этого повторяющиеся грамоты князей и воевод, запрещающие сидеть с огнем ночью и назначающие штраф за это. Употребление свечей было тогда еще незначительно, и в большинстве случаев жители пользовались лучинами. Но среди грязных, невзрачных жилищ закипала торговая жизнь, как только являлась возможность караванам пробираться по дорогам, как только возобновлялись старые укрепленные города по водяным и сухим путям, словом, как только люди начинали чувствовать возможность вздохнуть более свободно и приняться за житейские дела. Как не могла прекратиться навсегда торговля в населенной местности, так не могли Киев и Днепр остаться в стороне от торгового движения. Снова потянулись сюда со всех сторон разными путями разные товары. По указаниям торговых договоров, сохранившихся от того времени, мы видим, что на киевском рынке снова появились дорогие восточные ткани, изделия из кожи и разные пряности, с одной стороны, и драгоценные меха бобров, куниц, лисиц, горностаев — с другой. Кроме сырья, Киев отправлял за границу готовые шубы, шлыки, колпаки и изделия киевских оружейных мастеров — луки, стрелы, седла и проч. Как в былые времена княжеские дружины охраняли купеческие караваны от хищничества степных кочевников, так теперь киевские воеводы и старосты попутных городов снабжали их вооруженным конвоем для защиты от татар. За это власти пользовались определенным в договорах вознаграждением или подарками. Многие заграничные торговцы имели свои склады в Киеве. Для внутренней торговли еще больше, чем для внешней, имел значение Днепр и его широкие судоходные притоки. С севера, как и в давние времена, спускались по Днепру лес и деревянные изделья, из Киева поднимались вверх рыба и соль, получаемая из Крыма и Галиции. Затем с разных сторон привозились скот, хлеб, воск, мед и меха.
Торговая деятельность Киева снова стала привлекать туда громадное количество иностранцев. Уже в XV столетии в Киеве имеется многочисленная армянская коллегия, члены которой владеют домами и лавками в самом Киеве, а также и землями в киевских уездах, или поветах, по тогдашнему названию. В том же веке в Киеве имели торговые дворы и проживали генуэзцы, турки, татары, москвичи, греки, молдаване, поляки. Кроме торговли, киевские горожане занимались разнообразными ремеслами. В документах XV столетия перечислено много различных ремесленных цехов. Тут есть чеботари, лучники, стрелочники, ковали, рыболовы, плотники, цирюльники и многие другие. Особенно славились в то время киевские золотари, металлические изделия которых расходились по всей Руси и Литве. Киевские стрелы, кованные из железа и обделанные в древко с орлиными перьями, покупались в большом количестве крымскими татарами.
Как и другие города юго-западной Руси того времени, Киев имел общинное устройство. Витовт, уничтожая княжеские уделы, особыми грамотами поддерживал самоуправление русских городов и областей. Его преемники возобновляли эти грамоты до тех пор, пока в 1499 году князь Александр Казимирович не пожаловал Киеву новую грамоту, устанавливающую самоуправление жителей по Магдебургскому праву, которым пользовались немецкие торговые города того времени. В силу этой грамоты киевские городские жители, или мещане, как их тогда называли, становились независимыми от местного воеводы и неподсудными ему. Городом управляли две выборные коллегии под председательством выборных же войтов, или представителей общины. Торговля и промыслы Киева были или вовсе освобождены от пошлины, или обложены умеренной, точно определенной в грамоте, податью в пользу государства и воеводы. Сверх того, киевские мещане получили право беспошлинной торговли по всему княжеству Литовскому. Со своей стороны, мещане были обязаны держать на свой счет стражу в замке и на татарских путях.
Упразднив князя в Киеве и назначив воевод и наместников для управления областью, Витовт сохранил в полной широте прежнее самоуправление и в волостях. Старинные веча, называясь теперь сеймами на манер польских шляхетских собраний, по-прежнему собирались, и местные землевладельцы, епископы, служилые люди, горожане и крестьяне обсуждали на них свои дела. Основным образом изменился только порядок землевладения в Киевской области, как и в других литовско-русских областях. Земля, которой прежде владели смерды, принадлежала теперь государству, князь распоряжался ею и раздавал ее в пользование частным лицам, под условием исполнения известных военных обязанностей. Такие землевладельцы назывались земянами и составляли также военное служилое сословие. Сословие это с течением времени увеличивалось, хотя расселение его по области было неравномерно. Особенно охотно земяне разбирали земли в лесной полосе на севере. Здесь размещались все самые родовитые и богатые. В южных степных поветах, как Черкасском, Каневском, Житомирском, земли разбирались мало, наконец в самых южных — Звенигородском и Переяславском — земян не было вовсе. Объясняется это, во-первых, сравнительной безопасностью северных земель относительно южных и, во-вторых, хозяйственными соображениями. В эти века так же, как и в древние времена, главными русскими промыслами были лесные, а не земледельческие, хлеб же добывался почти исключительно для личных потребностей. Доходными статьями хозяйства, как и в старину, были пчеловодство, звериный промысел, рыбная ловля и лес. Что же касается безопасности, то в степных поветах поместья зачастую разорялись татарами, а поветы Звенигородский и Переяславский в XV столетии были совершенно опустошены ими. Кроме земян, несли военную службу и бояре, которые имели небольшие земли, преимущественно вблизи замков, и были на службе в этих замках или у наместников. Потомки древних княжеских дружинников, теперешние бояре, были не только менее знатны и богаты, чем земяне, но и находились в подчинении у них, обязаны были «служити и послушными быти». В случае неповиновения им предписывалось оставлять землю и сохранять за собой только движимое имущество. Вся остальная масса жителей принадлежала к сословию крестьян, или «людей служилых» и «людей панских и земянских». Служилые люди жили на замковых землях, а панские на землях земян. Некоторые крестьяне имели свою землю, за которую платили определенную подать государству, такие назывались данниками. Все крестьяне, в начале литовского владычества над Русью, были свободны и могли переходить с места на место. Владельцам земли они были обязаны платить подать деньгами или отработкой, по уговору.
Пользуясь внутренним самоуправлением, литовско-русские области подчинялись высшему правительственному совету, называемому «радою». Значение рады было очень велико в правительственной жизни тогдашнего Литовского княжества. Великий князь обязывался все государственные дела решать с согласия рады. В состав рады входили представители знатнейших княжеств и боярских фамилий и католические епископы. Попадали туда и русские знатные люди, но только против закона или по закону, если были католиками. Православные, по установлению Ягайла, в раду не допускались. Эти и многие другие привилегии, даваемые католикам, усиливали национальную и религиозную рознь между русской и литовской партиями. Русская знать считала себя униженной недопущением в раду, а такое же недопущение православного митрополита и епископов считалось оскорблением православия. Польша между тем все больше и больше стремилась к полному слиянию с Литвой. Чтобы расположить в пользу унии многочисленное землевладельческое сословие, называвшееся теперь шляхтой, сторонники унии в раде не скупились на привилегии для нее. Одна из таких привилегий