В сентябре 1572 г. курировавший путешествие высокородного юноши Фрэнсис Уолсингем, государственный секретарь Елизаветы I с 1573 по 1590 годы, планировал вернуть Сидни в Англию, но когда это решение было принято, молодой человек был уже на пути в Германию. Осень и зиму 1572–1573 г. он провел во Франкфурте, остановившись в доме книгопечатника Андреаса Вехеля, занимавшегося изданием вновь открытых латинских и греческих текстов. Здесь, по-видимому, он сблизился с ученым-протестантом Юбером Ланге, также спешно покинувшим Францию из-за религиозной бойни. Именно этому человеку было суждено на несколько лет стать наставником молодого англичанина. Дружбу Сидни с Ланге приветствовал всевидящий Уолсингем, хорошо знавший и высоко ценивший этого ученого. Было решено, что Сидни посетит Вену, куда из Франкфурта направлялся Ланге.
Путь Сидни в Вену лежал через Гейдельберг, Страсбург и Базель, где его ждали новые интересные встречи. В Гейдельберге он познакомился с великим знатоком античности книгопечатником Анри Этьенном, более известным как Генрикус Стефанус. Сидни еще раз встретился с ним в Вене, а Этьенн посвятил своему молодому другу выпущенное им в 1576 г. в Женеве греческое издание Нового Завета. Эта дружба продолжалась и в последующие годы: в 1578 г. Этьенн подарил Сидни свое знаменитое издание сочинений Платона, а в 1581 г. посвятил ему издание трудов греческих историков Геродиана и Зосима. Главное впечатление от Страсбурга у Сидни было связано с Иоганнесом Штурмом, одним из крупнейших педагогов XVI столетия и создателем школы, в которой получил образование сам Жан Кальвин. В основу педагогической доктрины Штурма была положена задача воспитания гармонической личности, готовой радеть за общее благо. Впоследствии, в 1579 г., при горячем одобрении Сидни у Штурма останавливался его младший брат Роберт.
В Вене неутомимый Ланге познакомил молодого англичанина с выдающимся ботаником Шарлем де Леклюзом (Карлом Клузиусом), известным тем, что он одним из первых в Европе начал разводить тюльпаны. Леклюз принадлежал к новому поколению естествоиспытателей: его интересовали не столько вопросы той пользы, которую могут принести человеку те или иные растения или животные, но их жизнь сама по себе.
Вместе со своим новым другом Сидни в августе – сентябре 1573 г. совершил краткую поездку в Венгрию, где не только вволю полакомился фруктами, но и познакомился с прекрасными местными винами. Между тем путешествие в Венгрию вовсе не было беспечной прогулкой. Очевидно, планируя его для своего подопечного, Ланге предполагал обогатить юношу знанием военного дела: в Венгрии армия австрийского императора Максимилиана сражалась против турок. Сидни действительно познакомился с главнокомандующим Хуньяди, но боевого крещения не получил. Тем не менее в память об этом визите несколько лет спустя граф Ганау прислал Сидни военный трактат Хуньяди, обобщавший его опыт борьбы с турками.
По возвращении в Вену Сидни начал вести переговоры о поездке в Италию, однако на родине далеко не все одобряли его намерения. В частности, один из известнейших английских поборников протестантизма главный министр Елизаветы Уильям Сесил, лорд Берли, полагал, что среди папистов молодые англичане «не выучатся ничему, кроме гордыни, богохульства и безбожия».
В конце октября 1573 г., тепло распрощавшись с Ланге, Сидни отправился в Венецию и целый год провел в Италии. Ланге дал ему несколько рекомендательных писем к своим французским друзьям, в частности, к французскому посланнику дю Ферье. Возможно, это обстоятельство предопределило круг общения Сидни, предпочитавшего в Италии общество французов, немцев и своих соотечественников, среди которых были и его родственники Ричард Шелли и Роберт Корбет.
В Италии Сидни жил в Венеции и Падуе, где протестантам не угрожала инквизиция, а также совершил поездку во Флоренцию. Сведения об этом этапе его жизни можно получить из переписки Сидни с Ланге. Через несколько недель по приезде в Венецию Сидни был принят в местном высшем свете, подружился с семейством Гримани, к которому принадлежали венецианские дожи XVI в., а 26 февраля 1574 г., вернувшись из Падуи, начал позировать для портрета великому Веронезе (11 июня Ланге получил его в подарок).
Однако в Италию Сидни приехал не за развлечениями, а за новыми знаниями, готовясь к серьезному служению родной стране. Особенно усердной была его учеба в Падуанском университете, где он занимался музыкой, астрономией, геометрией, историей и этикой. Юноша хорошо овладел итальянским (Ланге считал это совершенно излишним), штудировал испанский и не дававшийся ему немецкий, жалуясь на присущую этому языку резкость и выражая сомнение, что когда-нибудь научится хотя бы понимать немецкую речь. Он совершенствовался в древнегреческом, чтобы читать Аристотеля, из сочинений которого в то время почитал важнейшим «Политику», хотя несколько лет спустя говорил брату, что главным трудом Аристотеля является «Этика». В письмах Сидни совершенно не упоминается факт его знакомства с «Поэтикой» Аристотеля, однако этот трактат не мог пройти мимо него, и возможно, он даже слушал в Падуе лекции о «Поэтике», которые читал в это время итальянский профессор Забарелла.
В посланиях Сидни Ланге также говорится и о других книгах, составлявших круг его чтения: это труды по истории – Ланге особенно одобрял изучение этой «области моральной философии, рассматривающей справедливость и несправедливость», – и политике, письма великих людей (кардинала Бембо, Лоренцо ди Медичи и др.). Интересно, что в переписке с Ланге совершенно не говорится об итальянском искусстве, словно Сидни не волновали ни живопись, ни архитектура, ни поэзия. Между тем это не так. Среди друзей Сидни авторитет итальянской культуры был очень высок; его литературные произведения свидетельствуют о влиянии итальянской школы, проницательностью отличаются критические суждения; например, он первым из англичан обратил внимание на совершенство образа Беатриче у Данте. Очевидно, молодой человек просто сообщал своему наставнику о главном.
Серьезность подопечного порой вызывала тревогу даже у Ланге. Он очень ценил присущее Сидни сочетание ума и личного обаяния, подчеркивая в письмах юному другу необходимость оставаться самим собой: «…пока Вы будете самим собой… Вы повсюду найдете людей, которые полюбят Вас и изъявят к Вам свои добрые чувства». Ланге никогда не побуждал Сидни быть усидчивее, и единственное критическое замечание в его адрес связано с простительной для уроженца туманного Альбиона слабостью: Ланге предостерегает Сидни от чрезмерного потребления фруктов.
В октябре 1574 г. Сидни вернулся в Вену, где сильно заболел, но, быстро выздоровев благодаря бдительному присмотру Ланге, тотчас же отправился в Польшу. Вернувшись в Вену в конце ноября, следующую зиму Сидни провел при императорском дворе, воспользовавшись возможностью брать уроки верховой езды у императорского берейтора-итальянца. Умение хорошо держаться в седле высоко ценилось среди европейской аристократической молодежи. Об увлечении Сидни этим рыцарским искусством свидетельствует письмо брату, которому он советует прочитать две итальянские книги о верховой езде, а специальные познания позволили ему впоследствии изобразить в «Аркадии» идеального наездника, который сливается с конем в одно целое, управляя животным одними легкими прикосновениями, без шпор и хлыста, которые превращаются из орудий наказания в знак господства человека над животным. Неслучайно впоследствии Кристофер Клиффорд посвятил свой трактат «Школа верховой езды» именно Сидни.
В феврале 1575 г. Сидни вместе с Ланге побывал в Праге, откуда Ланге отправил его в Саксонию с рекомендательным письмом к электору Августу, высоко отзываясь о своем питомце: «У него превосходный ум и больше опыта, чем подобает его возрасту». Проехав через Дрезден, Страсбург и Франкфурт, а затем и Нидерланды, 31 мая 1575 г. Сидни добрался наконец до английских берегов, проведя за границей в общей сложности три года. За этот короткий срок из многообещающего талантливого мальчика он превратился в «первого джентльмена Европы», человека с широкой международной известностью. С его именем были связаны надежды крупнейших ученых и протестантских общественных деятелей, и Сидни жаждал приступить к служению на благо отечества и единоверцев.
По возвращении на родину Сидни принял участие в обставленной с величайшей пышностью поездке королевы Елизаветы по стране. По крайней мере, в июле 1575 г. он находился в замке Кенилворт, где Елизавету принимал его дядя граф Лестер. Почти сразу после этого сэр Генри Сидни был вновь назначен наместником Ирландии, и сын отправился проводить отца до западного побережья Англии. Поэтому время написать Ланге выдалось у молодого человека только в ноябре, и в письме он искренне извинялся за свое длительное молчание, вызванное участием в поездке королевы и проводами сэра Генри. Судя по тому, что письма Сидни от его европейских друзей приходили в лондонскую резиденцию Лестера, он большую часть времени проводил в доме дяди, надеясь, что вскоре ему поручат какое-нибудь ответственное задание.
Осенью он получил неожиданное приглашение посетить Францию от брата Генриха III и престолонаследника герцога Алансонского и Анжуйского – тот любезно предлагал Сидни погостить в его стране несколько месяцев, чтобы изучить французов так же, как он уже изучил немцев и итальянцев. Юбер Ланге советовал Сидни принять это предложение, но Сидни, памятуя о событиях Варфоломеевской ночи, решительно отказался от поездки. Тем не менее приглашение брата французского короля, который ко всему прочему был поэтом и оказывал покровительство служителям искусства, свидетельствует о высокой репутации Сидни в Европе.
Осенью 1575 – зимой 1576 года Филип Сидни подружился с Уолтером Деверо, графом Эссексом, который знал его с детских лет. В доме графа он познакомился с его двенадцатилетней дочерью Пенелопой Деверо, которую Эссекс был не прочь выдать за него замуж. Желая еще больше сблизиться с Сидни, Эссекс взял его в Ирландию, куда летом 1576 г. он отправился в качестве графа-маршала. Для Сидни эта поездка открывала возможность побыть вместе с отцом, и в Коннахте он присоединился к сэру Генри и принял участие в боевых действиях против ирландских мятежников.