Во время пребывания Сидни в Ирландии в Дублине скоропостижно скончался его добрый друг Эссекс, и в ноябре Филип вернулся в Англию, чтобы принять участие в его погребении. Очевидно, поездка в Ирландию стала не только боевым крещением для молодого аристократа. Как всегда, Сидии использовал ее для пополнения своих представлений о мире, для изучения нравов и традиций местного населения. Личный опыт позволил ему заключить, что, несмотря на вопиющее отсутствие образования, ирландцы не лишены чувства прекрасного и глубоко чтут своих поэтов. Для Сидни подобная ситуация должна была казаться парадоксальной: ведь в эпоху Возрождения поэзия повсеместно воспринималась как привилегия исключительно образованных людей, По возвращении из Ирландии Сидни с головой погрузился в суетную придворную жизнь. В 1576 г. королева назначила его своим виночерпием, но Сидни не довольствовался этой парадной должностью, мечтая о великих свершениях на благо Англии. Случай блеснуть на дипломатическом поприще представился ему осенью того же года, когда в Англию пришло известие о смерти императора Максимилиана. Как человек, лично знавший покойного императора, Сидни казался идеальной кандидатурой для главы английского посольства к новому императору Рудольфу, которому надлежало передать соболезнования по поводу кончины отца и поздравления в связи с восшествием на престол. По дороге молодому дипломату предстояло посетить младших братьев Рудольфа Луиса и Казимира и также выразить им соболезнования королевы в связи с потерей великого родителя. Было бы ошибкой назвать дипломатическую миссию Сидни только церемониальной. В те времена даже те англичане, которые совершали частные поездки в Европу, должны были попутно собирать информацию о положении дел на континенте. Однако перед Сидни ставилась задача не только наблюдать за происходящим. Ему было поручено прозондировать возможность создания Протестантской лиги европейских государств, способной противостоять католическим державам. Деликатность и важность этой задачи делали новую поездку Сидни сложным экзаменом для его дипломатических способностей.
В середине февраля 1577 г. посольство двинулось в путь; Сидни сопровождали два близких друга, Фулк Гревилл и Эдвард Дайер, а также опытные дипломаты Генри Ли (он приходился племянником знаменитому поэту Томасу Уайетту, одному из отцов английского сонета) и Джером Боус (тот самый, который впоследствии прославился своим посольством к Ивану Грозному). Компания собралась интереснейшая: все были прекрасно образованными людьми, немало повидавшими на своем веку. Кроме того, трехмесячная поездка дала Сидни возможность увидеться с многими старыми знакомыми и друзьями.
Из Антверпена миссия Сидни отправилась в Брюссель, где их принимал английский посланник Томас Уилсон, затем в Лувене состоялась встреча с доном Хуаном Австрийским, отмеченная в жизнеописании Сидни, составленном Гревиллом, который особо подчеркнул, как окружение принца было удивлено его симпатией и уважением к Сидни. Проезжая через Гейдельберг, Сидни встретился с принцем Казимиром, но Луиса, электора Палатинского, не застал и отправился дальше, в Прагу, где тогда находился двор императора Рудольфа.
В Праге Сидни ждала неожиданная встреча со знакомым ему еще по Оксфордскому университету Эдмундом Кэмпионом, который теперь преподавал риторику в иезуитском колледже. Католик Кэмпион всерьез вознамерился обратить молодого дипломата в «истинную веру», справедливо полагая, о чем он сообщает в частной переписке, что, если бы удалось убедить Сидни, пользующегося такой любовью и авторитетом среди своих соотечественников, перейти в католичество, это нанесло бы «сокрушительный удар его благородному отцу, наместнику Ирландии, его дядюшкам Дадли, всем юным придворным и самому Сесилу». Однако смелые надежды Кэмпиона были беспочвенными. Гораздо более приятной для обеих сторон стала встреча Сидни с Ланге, который сопровождал английских дипломатов на обратном пути через Нюрнберг и Гейдельберг до Кёльна, обещав при расставании непременно навестить своего любимца в Англии.
Ланге знал, что Сидни мечтал встретиться с правителем протестантских Нидерландов Вильгельмом Оранским, прозванным Молчаливым, величайшим протестантским деятелем Европы. Однако он отговорил своего молодого друга от частного визита к Вильгельму Молчаливому, опасаясь реакции со стороны королевы Елизаветы. Тем не менее желанная встреча состоялась именно в ходе этой поездки и именно по приказу королевы: у Оранской четы родилась дочь, и Елизавета отдала приказ Сидни представлять ее на крестинах малютки-принцессы. Таким образом, последние дни мая 1577 г. Сидни провел в обществе Вильгельма Молчаливого и его супруги.
Сведения об этой знаменательной встрече крайне скупы, однако известно, что два года спустя принц Оранский через Гревилла передал Елизавете I самый лестный отзыв о Сидни, в лице которого «ее величество имеет одного из самых зрелых и величайших государственных советников… из числа всех европейских современников». Принц настолько был расположен к Сидни, что подумывал о женитьбе его на одной из своих дочерей, но Елизавета не дала соизволения на брак Сидни с иностранной принцессой. Несмотря на это отношения между Сидни и Вильгельмом Молчаливым остались теплыми и доверительными, и в дальнейшей жизни Сидни желание освободить Нидерланды из-под гнета католической Испании стало одним из приоритетных. За это благородное дело он и сложил голову.
В Англию Сидни вернулся с еще более упрочившейся европейской репутацией, и впоследствии многие ученые посещали его на родине. Верный Ланге продолжал покупать для него издаваемые на континенте книги, а в 1579 г. выполнил обещание и навестил Сидни. Его пребывание в Англии было недолгим, и в обратный путь он пустился вместе с младшим братом Филипа Робертом, для которого настало время совершить европейское турне.
В отсутствие Сидни его младшая сестра Мэри в апреле 1577 г. вышла замуж за Генри Герберта, 2-го графа Пембрука. Мэри была приглашена ко двору в 1575 г., когда ей было всего тринадцать лет. Однако девушка сразу привлекла к себе внимание, и не только потому, что принадлежала к влиятельнейшей аристократической семье. В сентябре 1575 г. один из придворных поэтов посвятил ей пророческие строки:
Годами молода, но зрелая умом, достойный отпрыск рода своего,
Коль будешь продолжать, как начала, останется ли кто,
тобою не затмленный?
Отметим, что комплимент адресован именно интеллектуальным способностям девушки, что само по себе необычно для эпохи, когда предметом восхваления была женская красота и добродетель. Юная графиня Пембрук, столь же щедро одаренная природой, как и ее старший брат, стала близким другом Филипа, и в последующие годы он провел немало счастливых дней в принадлежавшем его зятю поместье Уилтон в графстве Уилтшир. Благодаря Мэри и Филипу Сидни в Уилтоне часто гостили поклонники и служители искусств, музыканты, поэты и ученые. Граф Пембрук благосклонно относился к затеям своей молоденькой супруги и ее брата, поскольку принадлежал к роду, традиционно славившемуся меценатством.
Находясь при дворе, Сидни, по свидетельству домашнего врача Пембруков Томаса Моффета, считал счастливейшими те дни, которые мог провести в уединении, в беседах с умными и высокообразованными друзьями и сестрой. Очевидно, в часы досуга все они занимались поэзией и, вероятно, уже в этот период всерьез задумывались о необходимости реформы английского литературного языка и самой английской поэзии. Однако дискуссии такого характера продолжались и в Лондоне: Филип Сидни, Фулк Гревилл и Эдвард Дайер в конце 1570-х годов составили так называемый «Ареопаг» – шуточный вариант европейских (итальянских и французских) литературных академий, занявшийся проблемами совершенствования английской поэзии, все еще значительно уступавшей ренессансной поэзии других европейских стран. По существу, и в своих литературных занятиях Сидни остался пламенным патриотом.
Деятельность «Ареопага» окутана ореолом загадочности. Известно лишь, что к входившим в него молодым «университетским умам» в 1578–1579 годах примкнул и самый талантливый из поэтов елизаветинской эпохи Эдмунд Спенсер, магистр богословия, окончивший кембриджский Пембрук-холл и пользовавшийся покровительством епископа Рочестерского Джона Янга, который, видимо, порекомендовал молодого человека в качестве секретаря графу Лестеру. Неясно, каким именно образом состоялось знакомство блистательного Филипа Сидни с «плебеем» Спенсером, сыном бедного лондонского торговца мануфактурой, сумевшим получить образование только благодаря своим исключительным способностям и жажде знаний. Примечательно, однако, что в отношении к гениальному юноше члены «Ареопага» отбросили все сословные предрассудки, и в апреле 1579 г. у Спенсера было полное основание писать своему университетскому другу Гэбриэлу Харви, что Сидни и Дайер относятся к нему как к другу. Через посредство Спенсера члены «Ареопага» познакомились и с экспериментами в области английской просодии, которыми занимался Харви.
Душой «Ареопага» был Сидни. Гревилл и Дайер уступали ему в поэтических талантах, хотя и обладали каждый своим особым, неповторимым стилем. Гревилла можно было бы назвать одновременно и одним из самых выдающихся придворных Елизаветы, и одним из лучших английских поэтов того времени. По оценке крупнейшего поэта-романтика начала XIX в. Р. Саути, трудно было бы назвать поэта, которого Гревилл не превзошел бы по силе ума, уступая некоторым лишь по степени владения языком поэзии. Его стихи рождались из глубоких размышлений о смысле жизни, столь характерных для Гревилла как последователя Кальвина. Его стиль отличался простотой, отсутствием классических аллюзий и традиционных петраркистских концептов. Как пуританин, Гревилл сторонился светской суеты и даже женщин, всю жизнь оставаясь холостяком. Однако он не разделял характерное для пуритан негативное отношение к искусству и прославился не только собственными сочинениями, но и щедрой меценатской деятельностью. Гревилл занимал высокое положение не только при Елизавете I, но и при Якове I, длительный период находясь в самом центре интеллектуальной жизни Англии. Если 1570–1580-е годы у него были связаны с деятельностью «Ареопага», то в 1590-е он сблизился с Фрэнсисом Бэконом. Подводя итоги своей богатой событиями жизни, он лаконично сформулировал их в автоэпитафии: «Слуга королевы Елизаветы, канцлер короля Якова, друг Филипа Сидни».