Прорывы белых в районе от Днепра до Харькова произошли благодаря использованию больших масс профессиональной кавалерии. Если в первой половине 1918 года, во времена «эшелонной» войны, кавалерия играла вспомогательную роль, то начиная с весны 1919 года кавалерия стала ударной силой большинства успешных наступательных кампаний, глубоких рейдов по тылам противника. Троцкий, рассматривая ошеломляющий успех белых на Юге, отметил: «Перевес конницы в первую эпоху борьбы сослужил в руках Деникина большую службу и дал возможность нанести нам ряд тяжелых ударов… В нашей полевой маневренной войне кавалерия играла огромную, в некоторых случаях решающую роль. Кавалерия не может быть импровизирована в короткий срок, она требует тренированных лошадей и соответствующего командного материала».
План общего контрнаступления советских войск Южного фронта был предложен главкомом Вацетисом 22 июня 1919 года. Операция имела целью разгром деникинских войск в Донской области и в Украине и лишение их возможности отступить на Северный Кавказ. Главный удар предполагалось нанести силами 14, 13 и 8-й армий, через Донбасс, в общем направлении на Новочеркасск. Однако 13-я армия была сильно ослаблена, а войска 14-й армии, растянутые на семисоткилометровом фронте, вели тяжелые оборонительные бои в Украине, и сосредоточить их быстро в кулак не представлялось возможным. Переброску же частей с левого крыла вдоль фронта осуществить было невозможно. План Вацетиса так и не был реализован.
Неудачи Красной Армии в Украине привели к смене главкома всех советских сил — новым главкомом становится бывший полковник царской армии С. Каменев. Он скоропалительно разработал план контрнаступления 14-й и 12-й советских армий с целью отбросить противника от Харькова, Павлограда, Екатеринослава. Для контрнаступления было создано две ударные группы (Полтавская и Сумская) общей численностью до 46 тысяч бойцов. Но попытка общего контрнаступления в Украине 3–4 июля 1919 года закончилась полным провалом первой операции Каменева. Хотя красным 15 июля 1919 года и удалось вернуть себе на незначительное время Екатеринослав, белые переломили несколько волн наступления, после чего началось контрнаступление армии Деникина. С середины июня создалась непосредственная угроза Харькову из-за нестабильности красного фронта у Волчанска — Валуек. Троцкий приказал превратить Харьков в «неприступную пролетарскую крепость», но местные рабочие отказались ее защищать, выступив против режима большевиков. 25 июня Харьков и Харьковский укрепрайон были захвачены силами 1-го белого корпуса.
3 июля, в момент триумфа Добровольческой армии, Деникин издает знаменитую «Московскую директиву» — приказ о начале общего похода на Москву. Исходя из этого приказа, Добровольческая армия главный свой удар наносит в направлении Харьков — Курск — Орел — Москва. Захват Украины не рассматривался Деникиным как первоочередная задача. Обеспечивая свой фланг с запада, белогвардейцы должны были лишь выдвинуться на линию Днепра и Десны, заняв Киев и переправы через Днепр, блокировать Одесский порт. Деникин специально оговаривал вопрос «ограничения нашего распространения берегами Днепра и Десны». Захват Херсона и Николаева входил только в дальнейшие, внеочередные планы Добровольческой армии. Если в начале мая 1919 года части Добровольческой армии в Донбассе не превышали 10 тысячи бойцов, то через месяц белая армия в Украине выросла до 26 тысяч, а еще через месяц — до 40 тысяч бойцов. Советские части в Украине, которые были выдвинуты против Деникина, в июне 1919 года насчитывали до 80–83 тысяч штыков и сабель.
Красные стратеги также рассчитывали использовать Днепр как мощный заслон, думая «стабилизировать» свой фронт на Правобережье, от устья Днепра до Александровска (где имели небольшой плацдарм на левом берегу Днепра).
1-й Добровольческий корпус Кутепова (16 тысяч штыков, 1 тысяча сабель) выдвинулся из Харькова на Курск с целью выхода к Москве. Командующему Добровольческой армии генералу Май-Маевскому было приказано Деникиным обеспечивать наступление на Москву, не увлекаясь украинским направлением. Но на Екатеринославском участке конный корпус Шкуро, не обращая внимания на нежелательность наступления на запад, начал стремительно наступать в глубь территории Украины. Это наступление привело к развитию грандиозной и непредсказуемой операции (экспедиции) на Правобережье Украины вместо сосредоточения всех сил на направлении главного удара. Это сыграло роковую роль для белогвардейцев, порождая вместо одного врага — красных, еще двоих — петлюровцев и махновцев (которые к этому времени сконцентрировались только на борьбе против Красной Армии). Но кроме этих вооруженных сил общей численностью около 100 тысяч бойцов, против белогвардейцев было настроено большинство крестьянского населения Правобережья Украины.
Генерал Деникин позже писал: «Стратегия не допускает разброски сил и требует соразмерной им величины фронта. Мы же расходились на сотни верст временами преднамеренно, временами вынужденно. Генерал Шкуро взял Екатеринослав, что не было предусмотрено; мы были слишком слабы, чтобы надежно оборонять Екатеринославский район, и могли выполнить эту задачу только наступлением, только удачной атакой и преследованием, которое завлекло наши части на двести с лишним верст к Знаменке. Можно было или бросить этот район на расправу большевикам, или, наоборот, попытаться покончить со слабыми правобережными частями 12-й и 14-й армий большевиков и, таким образом захватив нижнее течение Днепра, надежно обеспечить фланг Добровольческой армии, идущей на Киев и Курск… Мы занимали огромные пространства, потому что, только следуя на плечах противника, не давая ему опомниться, устроиться, мы имели шансы сломить сопротивление превосходящих нас численно сил его… В подъеме, вызванном победами, в маневре и в инерции поступательного движения была наша сила».
Через 10 дней после московской директивы Деникин был вынужден отдать новый приказ: удерживать станцию Знаменка и, овладев Херсоном, Николаевом и Одессой, закрепиться на линии Знаменка — Вознесенск — Раздельная, продвинувшись в глубь Украины.
29 Июля 1919 года, после десятидневных осадных боев, белыми была захвачена Полтава, после чего фронт временно стабилизировался по линии Полтава — Екатеринослав — Никополь — Херсон.
Но вскоре главный удар на «украинском театре», от Полтавы на Киев, нанесла ударная добровольческая группа генерала Юзефовича (7 тысяч бойцов), а вспомогательный удар — части 3-го корпуса (позже преобразованные в войска Новороссийской области) генерала Шиллинга, движущиеся на Херсон (7 тысяч бойцов). 12 августа белые развернули операцию на Правобережье, захватив Апостолово, Пятихатки, Долинскую и ударив в тыл Херсонской группировки противника. 13 августа был занят Херсон (больше месяца находившийся на осадном положении). Падение Днепровского фронта красных привело к катастрофе всей обороны в Украине. С этого момента крупные, но не дееспособные советские части уже только отступали под ударами малочисленного противника. Через несколько дней 3-й корпус белых овладел Николаевом и развернул наступление на Одессу — Вознесенск. В этих условиях Южная группа 12-й армии Якира (45, 47, 58-я дивизии) только до 20 августа смогла удерживать позиции по реке Южный Буг, а далее — от Вознесенска до Помошной, до района, контролируемого махновцами.
Несмотря на поражения, советский Южный фронт получил от большевистских лидеров стратегическую задачу продолжать сдерживать наступление противника и овладеть городом Харьковом. На левый фланг 14-й армии, на 13-ю армию и правый фланг 8-й армии предполагалось возложить пассивную оборону. Главное командование дало указание Южному фронту о необходимости спешной подготовки операции на Воронежском направлении, которую следовало начать в первых числах августа 1919 года. 4 августа было утверждено предложение командования Южного фронта о нанесении вспомогательного флангового удара в направлении на Купянск группой войск из 13-й и 8-й армий под командованием помощника командующего фронтом В. Селивачева. При этом Главное командование довело состав ударной группы до шести стрелковых дивизий.
15 августа последовала директива командования Южного фронта о наступлении с целью уничтожения двух группировок врага. Группа Селивачева численно превосходила противника в два раза — более 50 тысяч штыков, 5 тысяч сабель, 268 орудий. Ее наступлению должны были содействовать войска 14-й советской армии, которые удерживали фронт Сумы — Миргород — Днепр. Группе Селивачева противостояли части Добровольческой армии (20 тысяч штыков и 9 тысяч сабель, 69 орудий). Но о готовившемся наступлении красных стало загодя известно белогвардейскому командованию, решившему опередить наступление противника.
10 августа 4-й конный корпус генерала Мамонтова прорвал фронт южнее Тамбова и вскоре вышел в тыл группы Селивачева в район Воронежа, а 12 августа перешел в наступление 1-й корпус Добровольческой армии, потрепавший фланги 13-й и 14-й армий, отбросив их к Курску. Но воронежская группировка красных даже в таких губительных условиях начала заведомо проигранное наступление, ударив на Купянск, Волчанок, Харьков.
Наступающие красные сумели прорвать фронт и, продвинувшись на 150 км, 25 августа подошли к Харькову. Но это была ловушка. Уже 26 августа белые, сосредоточив свои части (1-го корпуса Кутепова и 3-го кавкорпуса Шкуро) на флангах группы Селивачева, нанесли сокрушительные удары и, прорвав фронт, заставили красных начать отступление по всему фронту от Сум до Валуек. К 10 сентября белогвардейцы сумели полностью разгромить группу Селивачева, вытеснив ее с территории Украины.
Контрнаступление советских войск вынудило деникинцев приостановить свое наступление в Украине и временно перейти к обороне. Произведя перегруппировку сил, противник сосредоточил против группы Селивачева крупные кавалерийские части и ударами по флангам оттеснил ее на север, в исходное положение. Августовское контрнаступление Красной Армии не увенчалось успехом, хотя врагу и были нанесены значительные потери.