Оттеснив войска группы Селивачева, деникинское командование 12 сентября 1919 года отдало приказ о переходе в общее наступление по всему фронту от Волги до румынской границы. Главный удар деникинцы наносили силами Добровольческой армии в полосе, наиболее ослабленной предыдущими боями 13-й армии. Противнику удалось прорвать фронт 13-й армии и 20 сентября захватить Курск.
В то же время красные отступили и на фронте западнее Харькова. 5-я кавдивизия белогвардейцев, прорвав фронт, заняла Конотоп и Бахмач, прервав железнодорожную связь Киев—Москва, после чего красные, перейдя к пассивной обороне, ушли за Десну. И хотя во второй половине сентября 1919 года красные сумели на несколько дней отбить Бахмач, они вскоре снова оказались за Десной. В начале октября 1919 года одной из последних побед белогвардейцев в Украине стал успех на Десне, когда белыми был захвачен Чернигов. Красные были выбиты с Правобережья Украины, за исключением совсем небольшого участка западнее Киева, в глухом Полесье, в районе Коростень — Овруч, который удерживала 44-я дивизия, а также с Левобережной Украины, за исключением узкой полосы Черниговского Полесья.
20–22 августа 1919 года деникинцы (4-я дивизия генерала Слащова) прорвали деморализованный фронт красных у Помошной, Новой Одессы, Николаева и устремились на Одессу и Бирзулу, надеясь окружить 47-ю и 58-ю советские дивизии. 23 августа 1919 года в Одессе вспыхнуло белогвардейское восстание полковника Саблина. Примерно 150 восставших сумели захватить батареи, штаб округа, посеять в городе панику и хаос. В это же время на Сухом Лимане, под Одессой, высадился белогвардейский десант (с крейсера «Кагул», миноносца «Живой», транспорта «Маргарита» и др. судов) полковника Туган-Барановского (Крымский конный полк и пехотные части генерала Шиллинга, всего 74 офицера, 841 солдат, из которых 200 на лошадях). Белый десант, разоружая не оказывающие сопротивления красноармейские части, захватил без боя Одессу. Одесса пала несмотря на то, что в городе был 6-тысячный гарнизон и несколько тысяч вооруженных коммунистов. Комдив Якир и часть большевистского руководства бежали из города при первых же выстрелах, даже не успев объявить об эвакуации. Десантную операцию в Одессе поддерживал огнем своих орудий английский крейсер «Карадог».
С 26 августа из района Одессы в направлении на Бирзулу и Умань отступила Южная группа советских войск (45, 47, 58-я дивизии). На плечах отступающих белые захватывают огромный район от Черного моря и Днестра вплоть до Киева.
Еще 24 августа белые, взяв Корсунь, усилили натиск от Белой Церкви и Василькова на Киев. 2-й корпус белогвардейцев, двигаясь по обоим берегам Днепра, опрокинул заслон 14-й армии на пути к Киеву. 1 сентября 1919 года группа генерала Бредова вошла в Киев, который к этому времени уже находился в руках армии Петлюры. Взятие Киева — «матери городов русских» — имело огромное политическое значение для движения. Деникинская пропаганда уверяла, что захват «первой столицы» предшествует захвату второй столицы — Москвы. После захвата Киева белогвардейцами киевская группировка генерала Драгомирова (войска Киевской области: 5, 7, 9-я дивизии Добровольческой армии), державшая фронт по реке Ирпень и у Фастова, насчитывала всего 8 тысяч штыков и сабель.
Во второй половине сентября 1919 года коростенская группировка красных заметно активизировалась, после соединения ее с вышедшей из окружения у Житомира Южной группой Якира. 14 октября красные (правый фланг 12-й армии, освобожденный от угрозы прорыва поляков вследствие перемирия и из-за угрозы ударов петлюровцев, вследствие тайных переговоров), внезапным наскоком разгромив заслоны на реке Ирпень, выбили белые части из Киева. Основные части генерала Бредова отступили на левый берег Днепра, хотя в районе Киёв — Печерск продолжались бои. После двух дней уличных боев белые сумели вернуть себе Киев, но на левом участке фронта белогвардейцев сохранялась опасная нестабильность. Войска Киевской области с большим трудом справлялись с обороной Киева, удерживая фронт от Чернигова до Фастова не только против красных, но и против петлюровцев. Ожидавшееся в Киеве пополнение (на 7–8 тыс. бойцов), за счет вступления в армию Деникина местных офицеров, студентов и гимназистов, в действительности принесло только полторы тысячи добровольцев.
Тотальное отступление белых
В середине октября 1919 года произошла битва под Орлом, которая положила конец пятимесячным успехам белогвардейцев. Крах общего наступления армии Деникина на Москву привел не только К тотальному отступлению белых, но и к перелому во всей Гражданской войне. Контрнаступление Южного фронта к 7 ноября 1919 года привело к развалу центрального участка (Курск — Воронеж) белогвардейского фронта.
На левом «украинском» участке белогвардейского фронта в конце октября началось наступление 12-й советской армии на Черниговщине, которая продвинулась по левому берегу Днепра вплоть до Киева. Белые, сдав Чернигов и Бахмач (18 ноября), отошли на линию Конотоп — Глухов, что создало угрозу левому правобережному флангу Добровольческой армии. Связь между Добровольческой армией и войсками Киевской области была прорвана, и красные части хлынули на Левобережье.
2 ноября 1919 года Сталин и Серебряков направили в ЦК заявление, в котором указывалось на ненормальные отношения, сложившиеся между Ставкой и командованием Южного фронта, что выражалось в полном равнодушии Главного командования к нуждам Южного фронта. В заявлении говорилось о необходимости либо сменить весь состав Реввоенсовета Южного фронта, либо сменить Ставку Главного командования. 13 ноября Сталин обратился с телеграммой в Политбюро с ультимативным требованием отмены прежнего плана борьбы с Деникиным и изменения состава Ставки. 14 ноября Политбюро ЦК обсудило заявления Сталина и Серебрякова и вынесло постановление о необходимости взятия Курска и направления главного удара на Харьков и Донбасс. 17 ноября Главное командование в директиве Южному фронту сообщило о передаче ему 45-й и 52-й стрелковых дивизий, указав, что главной задачей Южного фронта остается разбить Добровольческую армию и овладеть Донбассом. Когда сопротивление деникинцев в районе Орла и к югу от него было сломлено, войскам 13-й и 14-й армий была поставлена задача развить решительное наступление на Курск.
19 ноября 1919 года началось общее наступление Красной Армии Южного фронта. Главный удар наступавшие (силами 14-й, 13-й, 1-й Конной армий) наносили в направлении Курск — Харьков — Дебальцево — Мариуполь, с целью расчленить фронт белых, разъединив их армии. Наступление на Харьков велось силами 14-й и 13-й советских армий (41 тысяча штыков и сабель, около 120 Орудий) и 1-й Конной армии (7 тысяч сабель, 1 тысяча штыков, 84 орудия). 25 ноября 41-я дивизия красных после боя с 5-м конным корпусом белых захватила город Сумы.
1-я Конная армия Буденного прорвала белогвардейский фронт восточнее Харькова и быстро продвигалась в направлении на Валуйки, отвлекая на себя удар сильной белогвардейской группы генерала Мамонтова (7 тысяч сабель и штыков, 58 орудий). 8 декабря Мамонтов нанес удар 13-й армии, сбив порыв ее наступления, а затем принялся за 1-ю Конную… Но в боях у Нового Оскола конная группа Мамонтова была разбита.
В ноябре 1919 года командование добровольцев еще надеялось остановить неминуемое наступление красных. Генерал Врангель предлагал сосредоточить в районе Харькова крупные силы конницы, создав белую конную армию под своим началом, и нанести ее силами сокрушительный удар по наступающим. Но Деникин отказался от реализации этого плана.
Вместо корпусов Шкуро и Мамонтова была создана Ударная конная группа генерала Улагая. Врангель добивался объединения под своим командованием Добровольческой армии с войсками Киевской и Новороссийской областей, предлагал в случае прорыва красных к Азовскому морю Западной группе войск Добровольческой армии отступать на Крым, но Деникин не захотел объединения под началом Врангеля значительных Сил, требовал отступления только на Дон. Врангелю было предписано фланговым маршем в 300 км вдоль линии фронта увести армию на Ростов. В декабре 1919 года Врангель пытался добиться свержения генерала Деникина как главного виновника поражений, но уйти с поста пришлось самому Врангелю. Подобные настроения в армии подрывали остатки дисциплины и возможность сопротивления.
12-я советская армия, наступая вдоль Днепра, соединилась с многочисленными отрядами крестьянских повстанцев. 10 декабря украинские повстанцы (анархистского направления) вытеснили белых из Полтавы, а через несколько дней ударом со стороны Нежина в Полтаву прорвалась и Красная Армия.
16 декабря войска Киевской области вынуждены были оставить левый берег Днепра и Киев. На крайнем левом фланге белогвардейский фронт был сбит ударом красных от Житомира на Винницу. В это время генерал Шиллинг объединил командование войсками Киевской и Новороссийской областей (около 20 тысяч бойцов). Главной задачей группы Шиллинга была оборона Причерноморья (Одессы, Николаева, Херсона) и Крыма. Пользуясь тем, что Красная Армия на Правобережье Украины (12-я армия) не проявляла заметной активности, Шиллинг до 10 января 1920 года удерживал линию Винница — Елизаветград — Геническ. Но кроме Красной Армии, группе Шиллинга пришлось сражаться против петлюровских повстанческих отрядов и армии Махно, оказывавшей сопротивление у Никополя и Александровска.
Под давлением Красной Армии части генерала Бредова (бывшие войска Киевской области) отошли на линию Днестр — Вапнярка — Бобринская — Днепр. Корпус генерала Слащова из Екатеринослава был оттянут к Перекопу для прикрытия крымских перешейков.
В боях 11–12 декабря 1919 года 1-й корпус генерала Кутепова еще пытался отстоять Харьков. Но у армии, оборонявшей Харьков, в строю было 8 тысяч бойцов против 40 тысяч красных. К тому же части местного гарнизона и конница Шкуро не поддержали оборону города, что привело к сдаче Харькова. К этому времени донские и кубанские казаки стали разбегаться из частей и самовольно уходить на Дон и Кубань. Отдав Харьков, Добровольческая армия еще пыталась удержать рубеж Киев — Днепр — Константиновград — Купянск. После конфуза под Харьковом, когда все уже было потеряно, Деникин предложил Врангелю пост командующего Добровольческой армией (вместо генерала Май-Маевского). Заняв этот пост, Врангель требовал отречения от командования корпусами генералов Шкуро и Мамонтова (по его мнению, виновных в поражении) и вскоре добился своего. В телеграмме Деникину Врангель возмущенно констатировал: «Армия разваливается от пьянства и грабежей. Взыскивать с младших не могу, когда старшие начальники подают пример, оставаясь безнаказанными».