Главной задачей красного командования было удержание Киева (столицы Украины) до подхода 1-й Конной армии с Северного Кавказа. Красное командование надеялось измотать противника в боях за Киев, заставить его рассредоточить силы.
Но 5 мая польская армия неожиданно появилась на киевских окраинах, а утром следующего дня из пригорода Пуща-Водица польская десантная группа, сев на обыкновенные трамваи, ворвалась в центр Киева, посеяв невероятную панику среди войск, оборонявших город. Польское командование надеялось окружить части на киевском плацдарме. Но, опасаясь падения Киева, 12-я армия и советские структуры начали эвакуацию города еще 4 мая, чем спасли части от окружения, хотя и подстегнули пораженческие настроения в войсках.
6 мая польские войска овладели Киевом. В тот же день, на плечах отступающих, польские войска, переправившись на левый берег Днепра, заняли плацдарм в 15–20 км на восток от Киева. К 16 мая фронт к востоку от Киева стабилизировался.
9 мая с подчеркнутой помпезностью, с участием «вождя» Пилсудского прошел польский «парад победы» в Киеве. Тогда поговаривали о возможной коронации Пилсудского королем Речи Посполитой и о коронации Петлюры гетманом Украины.
Однако, несмотря на «киевский триумф», операция по взятию Киева не была полностью реализована польскими войсками. Удары от Припяти с целью окружения советского киевского плацдарма не достигли цели. Главные удары польская армия наносила фронтально, что дало возможность Красной Армии, не неся больших потерь, отойти за Днепр.
Большой ошибкой Пилсудского было приостановление наступления в момент бегства красных из Киева, паники и развала в Красной Армии. Петлюра просил продолжить наступление на Чернигов и Полтаву, но Пилсудский остался верен выбранной ранее стратегии. Польские части проявили активность только на южном направлении и захватили Винницу, Тульчин, Немиров, Вапнярку (силами 6-й армии), Казатин, Сквиру (силами 2-й армии), Васильков, Триполье, Белую Церковь (силами особой Васильковской группы). К 25 мая фронт выровнялся почти прямой линией — от Триполья до Липовца, а далее выступал на восток, к Гайсину и Тростянцу. В конце мая поляки предприняли наступление на юго-восточном участке фронта — выйдя к Тараще и захватив Ржищев. В районе Липовец — Гайсин продвижению польской армии способствовали повстанческие атаманы Куровский, Шепель, Волынец…
В мае 1920 года Красная Армия на Западном фронте стремилась к реваншу над польской армией. Командующий фронтом М. Тухачевский — амбициозный ставленник Троцкого — начал 14 мая наступление в районе верхнего течения реки Березины, у Молодечно, имея 131 тысячу против 67. А самолетов в количестве 71 против 20. Из-за плохой организации наступление с треском провалилось, войска красных были отброшены на 100 км, причем 15-я армия чуть не оказалась в котле.
Прекращение наступления поляков на Левобережье дало возможность Красной Армии прийти в себя и подготовиться к реваншу. Стремясь прекратить отступление, Троцкий вводит в войсках заградительные отряды, которым было приказано безжалостно уничтожать отступающих без приказа красноармейцев.
В начале мая 1920 года обнаружился еще один «прокол» операции польской армии — украинское население на «освобожденных территориях» настороженно и без всякого энтузиазма встретило польскую армию и союз между Польшей и УНР. Уже через две недели после начала войны опасливые настроения населения превратились во враждебные. Этому были веские причины… Самочинные, бесконтрольные реквизиции польской армии в украинских селах напоминали самые темные времена гетманщины (лето 1918 года)… Польские коменданты забирали у крестьян скот, зерно, фураж, сахар, жестоко расправлялись с недовольными и саботажниками. «Освобождаемые» от диктатуры пролетариата украинские крестьяне заявляли, что режим польской военщины «даже хуже, чем режим советский».
Такое поведение союзников вызвало резкие протесты Петлюры и руководства УНР… Они пытаются воздействовать на Пилсудского, Совет министров Польши, Сейм, местных военных командиров, непосредственно творящих безобразия… Но все протесты украинцев польские власти просто игнорируют. Не сдержал Пилсудский свое слово и относительно комплектации армии Петлюры. Мобилизацию в армию УНР он разрешил только в нескольких уездах, хотя было обещано, что мобилизация пройдет в уездах Волыни, Подолии, Киевщины.
Не оправдались надежды руководства УНР и на создание аппарата местной украинской власти на «освобожденных территориях». Петлюрой были назначены: главный комиссар УНР в освобождаемых местностях, главный комиссар Киева, комиссары освобождаемых уездов… Однако украинские комиссары ничего не решали, и вся полнота власти сохранялась в руках польского военного командования. Только в Каменец-Подольском, Могилеве-Подольском, Виннице и в окрестных деревнях структуры УНР пытались установить подобие украинской власти.
В начале мая с востока с тяжелыми боями к линии фронта приближалась армия УНР Зимнего похода Омельяновича-Павленко (6 тысяч штыков и сабель, 14 пушек, 144 пулемета). Эта армия прошла по тьмам белых и красных 2500 километров за 180 дней похода. В районе Балты к петлюровцам присоединилось около 800 солдат-галичан из ЧУГА, несколько сот крестьян-повстанцев. В районе Жмеринки две бригады ЧУГА также подняли восстание против своих красных поводырей. 8 тысяч галичан добровольно перешли на сторону наступающей польской армии, но были немедленно разоружены поляками.
Приближаясь к линии фронта, армия Омельяновича-Павленко напала на Вапнярку, Тульчин, Крыжополь. 6 мая она прорвала фронт в районе Ямполя и присоединилась к 3-й украинской дивизии, которая атаковала Ямполь с запада. Переход на Подолию основных сил петлюровцев позволил провести переформирование армии УНР и создать еще 4 украинские дивизии, которые по численности скорее напоминали полки. В оперативном отношении украинская армия составила к 15 мая уже 20 тысяч солдат при 37 пушках. Она подчинялась командующему 6-й польской армии. Но возрожденная армия УНР, еще находясь в стадии формирования, на месяц завязла в боях у Ямполя и не смогла развить наступление на Одессу.
Начиная войну, Пилсудский и Петлюра строили расчеты на широкое повстанческое крестьянское движение, которое полностью дезорганизует красный тыл с первыми ударами польской армии. Но этого не случилось… Хотя на юге Киевщины, севере Херсонщины, на Полесье и Запорожье и действовали сильные повстанческие группы, большой помощи в наступлении союзников они не оказали. Повстанцы выступали хаотично, неорганизованно и уклонялись от столкновений с крупными формированиями Красной Армии.
1 мая 1920 года Винница становится временным «государственным центром» УНР. Пилсудский «пока» не разрешил перенести столицу УНР в Киев, в то же время польские власти на местах запрещали проводить мобилизацию крестьян На Волыни и в большинстве уездов Подолии.
Тем временем с Кавказского фронта красным командованием в Украину перебрасываются лучшие части Красной Армии. В двадцатых числах мая 1920 года польско-украинская армия утрачивает военную инициативу и переходит к обороне.
Еще с началом войны — 29 апреля — в обращении СНК и ВЦИК Советской России было заявлено о намерении создания «рабоче-крестьянской Польши», а в середине мая исполком Коминтерна в обращении к рабочим всех стран призвал их к мировой революции. Это был вызов не только Польше, но и Антанте, война грозила перерасти в мировую.
Отступление от Днепра до Вислы
Войска Юго-Западного фронта (командующий А. Егоров) начали свое контрнаступление 26 мая 1920 года. Тогда на фронт прибыло 57 тысяч красного резерва. Но 12-я армия красных, безуспешно пытавшаяся форсировать Днепр на север от Киева, после шестидневных боев прекратила переправу из-за мощного огня противника. За красными остался небольшой плацдарм севернее Киева. В то же время к Киеву пыталась с юга прорваться 14-я армия и Фастовская группа красных. 30 мая поляки произвели контрнаступление против Фастовской группы и оттеснили ее на исходные позиции. 14-я армия не смогла пробить оборону противника. 1-я Конная армия, начав наступление 27 мая, завязла в боях с повстанческим атаманом Куровским. 28 мая 1-я Конная встретилась с поляками и захватила городок Липовец, но 30 мая после вражеского контрнаступления она потеряла Липовец, понеся значительные потери после лобовых атак неприятеля. Первое советское контрнаступление закончилось неудачно.
Казалось, на этом и закончится неразвитое майское контрнаступление. Однако под Умань была полностью переброшена 1-я Конная армия силой в 16 тысяч сабель. Появление такого мощного соединения изменило ход войны. Кроме 1-й Конной, на польский фронт направлялась элита Красной Армии: лучшая 25-я Чапаевская дивизия (командир И. Кутяков), которая была хорошо оснащена (13 тысяч сабель и штыков, более 500 пулеметов, 52 орудия), 45-я дивизия (командир И. Якир), 8-я кавдивизия красных казаков, кавдивизия Котовского, Башкирская кавбригада. На польский фронт было направлено 60 пушек и 46 самолетов.
Красное командование посчитало, что на польском фронте необходимо добиться решающего превосходства кавалерии. Кавалерия красных превосходила польскую в соотношении 1:2,7, хотя пехоты у противника оказалось в 3 раза больше. Орудий, пулеметов, авиации было больше у красных. Начальник тыла Ф. Дзержинский и 2 тысячи бойцов ЧК из России начали очищение тыла красных войск от повстанцев. Частям Красной Армии была поставлена стратегическая задача — окружить и разгромить под Киевом 3-ю польскую армию (2-я польская армия 28 мая 1920 года была расформирована и передала свои части 3-й и 6-й польским армиям).
После неудачи майского контрнаступления Сталин (член РВС Юго-Западного фронта) направил Буденному (командиру 1-й Конной) телеграмму о причинах неудач. Прежде всего Сталин указывал на отсутствие пехоты во время прорывов конных масс, предлагая Буденному впредь отказаться от лобовых атак укрепленных пунктов противника и обходить их.