Когда в 1910 г. большинство в конгрессе получили демократы, Шифф писал Такахаси: «Хотя лично я принадлежу к проигравшей партии, я вовсе не испытываю недовольства результатом, ибо верю, что теперь возобладают более консервативные методы вместо радикальной политики, в которую Республиканскую партию все больше загоняло ее западное крыло. Эти выборы еще раз доказали, что американскому народу в конечном счете можно доверять и он исправит все недальновидные просчеты своего правительства».
В 1912 г. он поддержал список демократов, что, естественно, встревожило многих его старых друзей-республиканцев. Одному из них, Луису Маршаллу, он писал 11 августа 1912 г.: «Правда, я на протяжении сорока лет отождествлял себя с Республиканской партией и не покинул ее даже после того, как многие развернулись к Кливленду. Да и сейчас я не собираюсь изменять партии… я предлагаю поддержать Вильсона не потому, что он демократ, а потому, что я считаю, что стране необходимо другое правительство, чем то, что было последние четыре года… Я не сторонник невмешательства государства в частнопредпринимательскую деятельность, но мы не можем и далее поддерживать чрезмерный протекционизм, который в конце концов подорвет наши социальные условия, ибо именно нынешние пошлины лежат в основе всех наших социальных зол. Мы уже довольно давно переживаем скрытый общественный кризис… нельзя, чтобы он вылился в социальную революцию».
Далее в своем письме Шифф анализировал предстоящие выборы и в конце заявил: «Президентом станет либо Вильсон, либо Рузвельт», что стало правильным прогнозом того, как разделились голоса избирателей.
Джорджу У. Перкинсу, начальнику избирательного штаба Рузвельта, который писал, что был очень озадачен, узнав, что Шифф поддерживает кандидатов от Демократической партии, он 2 сентября отвечал: «Я давно уже… восхищаюсь полковником Рузвельтом благодаря его храбрости, любви к честной игре и другим привлекательным чертам… Более того, я бы охотно стал политическим сторонником полковника Рузвельта, если бы он в своей речи в Колумбусе (Огайо) не высказался откровенно в пользу мер и стратегии, которые, если они будут приняты – как я искренне считаю, – уничтожат представительное правление и уничтожат гарантии, мудро обеспеченные конституцией. Мне кажется, что я и не смогу снова поддержать кандидатов от любой партии, которые компрометируют себя сохранением протекционистских пошлин, как ваш кандидат, несмотря на его неоднократные обещания покончить с особыми привилегиями».
В письме президенту Тафту от 6 января 1913 г. он изложил общее мнение относительно исхода выборов: «Вы победитель даже в поражении; не сомневаюсь, что американский народ восхищается Вами благодаря достоинству, мужеству и гениальности, с какими Вы относитесь к существующему положению».
Шифф уезжал в Европу до инаугурации Вильсона и направил ему письмо, в котором особо подчеркнул важность валютной реформы:
«6 февраля 1913 г.
Уважаемый господин избранный президент!
Примерно через десять дней я уезжаю за границу, и меня не будет три месяца. Поэтому я не смогу присутствовать на Вашей инаугурации. Позвольте же заранее искренне поздравить Вас с избранием на высокий и ответственный пост, который Вы вскоре займете как глава американского народа. Я совершенно уверен в успехе Вашей администрации и искренне надеюсь на воплощение высоких надежд, какие американский народ в целом питает по отношению к будущему страны…
Что же касается таможенных пошлин, по общему согласию самого важного вопроса, какой стоит перед страной, я почти не сомневаюсь в том, что вскоре они будут пересмотрены, как и обещали демократы в своей предвыборной платформе. Однако не мне Вам говорить: пересмотр пошлин – не все, что нужно сделать для обеспечения экономической стабильности страны. Народ должен получить облегчение после тех несправедливых условий, которые сейчас препятствуют его счастью и общему процветанию, ибо ни один народ не может быть счастлив, если он не процветает.
В связи с этим требуется, по моему мнению, провести валютную реформу, а также уделить самое пристальное внимание пересмотру таможенных пошлин… Если не провести в кратчайшие сроки валютную и банковскую реформу, вполне вероятно, что через несколько лет нас снова ждет финансовый хаос, от которого наша страна так сильно пострадала в силу финансовой депрессии и паники… и чего можно было без труда избежать, если бы нам тогда хватило здравомыслия, чтобы надлежащим образом перестроить нашу резервную систему, систему обращения и кредитования. Катастрофу удастся предотвратить без труда, если мы воспользуемся случаем и безотлагательно уделим внимание этому важному вопросу. Не считаю себя вправе излагать… свои взгляды на то, как следует проводить весьма необходимую реформу; несомненно, Ваши консультанты с готовностью помогут Вам. И все же я решил, что с моей стороны будет вполне уместно, прежде чем уехать на несколько месяцев, подчеркнуть, насколько важно уделить срочнейшее внимание этому весьма весомому вопросу, хотя склонен полагать, что Вы, возможно, уже уделяете ему первоочередное внимание.
Если, по моем возвращении, я смогу оказать какие-то услуги, дабы способствовать успеху Вашей администрации, надеюсь, Вы знаете, что можете в любое время призвать меня. Еще раз примите мои самые теплые пожелания успеха во всех областях…
Искренне Ваш,
Джейкоб Г. Шифф».
Он испытывал сильную симпатию к цветным и по разным случаям выступал в защиту их прав. Лиллиан Уолд вспоминает, что он часто приходил на митинги негров в «Поселении на Генри-стрит» и произнес трогательную речь на собрании в честь дня рождения доктора У.Э.Б. Дюбуа. В начале правления президента Вильсона он направил в адрес президента протест против сегрегации цветных служащих в правительственных учреждениях Вашингтона: «Прошу добавить мой голос к тем, кто выступает в защиту неотъемлемых прав цветных, таких же людей, как и мы, наделенных нашим общим Отцом теми же качествами, той же гордостью. Мы не имеем никакого права унижать их. Они не в ответе за то, что у них не такой, как у нас, цвет кожи. В отличие от многих представителей нашего населения, предки цветных прибыли в Соединенные Штаты не по своей воле, их привезли сюда грубой силой и в таких условиях, которые теперь, в двадцатом веке, тем более обязывают нас позаботиться о том, чтобы потомки свободных людей, привезенных сюда с их далекой родины и проданных здесь в рабство, удостоили человеческих прав, без пользования которыми никто не способен испытывать достоинство быть счастливым. Совершенно согласен с позицией сотрудников Национальной ассоциации по продвижению цветных, которые просили своих сограждан обратиться к Вам, м-р президент, как главе всего народа, куда цветные входят как неотъемлемая часть, в поддержку протеста, который Ассоциация направила Вам. Соответственно, я прошу Вас уделить должное внимание присланному протесту. Зная о Ваших благородстве и чувстве справедливости, не сомневаюсь в том, что Вы на него откликнетесь».
Независимо от того, жили они на Севере или на Юге, и независимо от их взглядов по другим вопросам, многие благородные люди понимали, что неграм необходимо предоставить некоторые привилегии в образовании, чтобы по крайней мере отчасти ликвидировать серьезное препятствие, мешавшее им жить. Хотя Шифф не был лидером в этом движении, его сторонники пользовались его глубоким сочувствием и получали от него финансовую поддержку.
В 1909 г. он, очевидно, много думал на эту тему и пришел к выводу, который фигурирует в сопроводительном письме к Освальду Г. Вилларду от 9 декабря 1909 г.: «Я уже некоторое время… думаю о том, как необходимо образование для цветных на Юге, и, сравнив свои наблюдения с мнением людей, которые хорошо разбираются в теме, я пришел к выводу, что должен урезать свою поддержку обычного общего образования в пользу тех школ, которые имеют целью начальное образование цветных детей. Их очень не хватает в местах проживания таких детей. Хотя я готов вносить свой вклад в поддержку любого достойного начинания, которое мне рекомендуют, если я недостаточно осведомлен о какой-либо проблеме, перед тем, как оказывать помощь, я, как правило, справляюсь о ней у людей, достойных доверия. Поэтому, прежде чем я решу, готов ли я помочь школе в Манассасе, я должен понять, каковы ее цели и задачи.
Постараюсь навести справки как можно скорее. Пожалуйста, передайте м-ру Хиллу, чтобы он проявил немного терпения. Если его школа действительно такова, как Вы пишете… он в самое ближайшее время узнает мое решение, скорее всего, благоприятное – при условии, что его ожидания не будут завышенными».
В ноябре 1910 г. он писал д-ру Букеру Т. Вашингтону: «С огромной радостью воспринял я Ваши слова о том, что белое население Юга все лучше понимает и все серьезнее относится к своему долгу помогать цветным, живущим рядом с ними. Кроме того, я очень рад заверить Вас, что никто больше Вас не способствовал и не способствует тому, чтобы приблизить время, когда распространится мнение, что все мы «сыновья одного Отца», какого бы цвета ни была наша кожа или какую бы религию мы ни исповедовали».
В 1909 г. Шифф, успевший достаточно хорошо узнать Букера Вашингтона, сделал его своим поверенным для раздачи помощи в Индустриальном педагогическом институте Таскиги и других подобных ему учебных заведениях на Юге. На следующий год он поручил Вашингтону провести инспекцию девятнадцати учреждений, которым последний передавал небольшие суммы, пожертвованные Шиффом. Очевидно, его пожертвования носили постоянный характер; к 1915 г. их сумма увеличилась в четыре раза.
В 1915 г., вскоре после смерти Вашингтона, Шифф писал Уильяму Хольтцклоу, директору Индустриального института в Ютике (Миссисипи): «После того как Ваше письмо было написано, скончался наш добрый и достойный друг, д-р Букер Т. Вашингтон, что стало для меня большим ударом. Мне кажется, что Америка потеряла одного из величайших своих людей, который всю жизнь служил и приносил пользу не только представителям своей расы, но и белому населению Соединенных Штатов».