Энни Чэпмен задремала над своей последней рюмкой, когда ночная жизнь Лондона еще только начиналась. Неделя выдалась скверной, хуже, чем обычно. Энни исполнилось сорок семь лет, у нее недоставало двух передних зубов. Она была пяти футов роста (152 см), полная, с голубыми глазами и короткими темными волнистыми волосами. Как позднее отмечала полиция, «в ее жизни бывали и лучшие времена». На улице ее звали «Темной Энни». В некоторых документах утверждается, что бросивший ее муж был ветеринаром, но в большинстве других говорится, что он был кучером у джентльмена, жившего в Виндзоре.
Энни не общалась с мужем после расставания. Она не интересовалась его жизнью, пока получала каждую неделю по 10 шиллингов. Внезапно в конце 1886 года деньги перестали приходить. Однажды потрепанного вида женщина появилась в пабе «Веселые виндзорские кумушки» и стала интересоваться Чэпменом. Она сказала, что прошла пешком двадцать миль из Лондона, остановилась в местной ночлежке и хотела узнать, что случилось с ее мужем, почему тот перестал присылать ей деньги. Женщина у дверей паба сообщила бродяжке, что мистер Чэпмен умер в Рождество. Он не оставил Энни ничего, кроме двух детей, которые не хотели иметь с ней ничего общего. Образованная дочь уехала во Францию, а сын жил в Виндзоре.
Энни некоторое время жила с мастером, изготавливающим сита. А когда и тот ее бросил, она стала одалживать небольшие суммы у брата. Ему в конце концов это надоело, и он перестал давать ей деньги. Энни не общалась с другими членами своей семьи. Когда у нее были силы, она подрабатывала вязанием и продажей цветов. Знакомые считали ее умной и предприимчивой по натуре, однако пристрастие к алкоголю погубило Энни Чэпмен. Она более не заботилась о том, чем заработать на жизнь.
За четыре месяца до смерти Энни несколько раз попадала в лазарет. Она обитала в ночлежках, чаще всего в доме 35 по Дорсет-стрит, соединявшей Коммершиал-стрит и Криспин-стрит, как перекладина стремянки. В этом районе насчитывалось около пяти тысяч коек в разных ночлежках. Во время расследования убийства Энни Чэпмен газета «Таймс» писала: «Присяжные могли почувствовать, что цивилизация XIX века имеет и такие стороны, которыми невозможно гордиться». В мире Энни Чэпмен к бедным относились, «как к скоту». Обитатели Ист-Энда постоянно находились на «грани голода». Насилие процветало и еще более усиливалось нищетой, алкоголем и жестокостью.
За четыре дня до смерти Энни поссорилась с другой обитательницей ночлежки по имени Элиза Купер. Элиза набросилась на Энни на кухне, требуя вернуть тарелку супа, которую Энни у нее одолжила. Энни швырнула на стол полпенни и сказала, что та может сама сходить и купить себе суп. Женщины начали ругаться. Их ссора продолжилась и в ближайшем пабе. Энни дала Элизе пощечину, а Элиза вцепилась Энни в глаза.
Синяки на лице Энни сохранились и до субботнего утра 8 сентября, когда Джон Донован, распорядитель ночлежки на Дорсет-стрит, пришел требовать восемь пенни за постель у тех, кто собирается провести здесь еще одну ночь. Энни ответила: «У меня нет денег. Я больна, мне нужно в лазарет». Донован напомнил ей о правилах. Энни ответила, что уйдет и найдет деньги. Она умоляла не отдавать ее койку другому постояльцу. Донован впоследствии сообщил полиции, что Энни «находилась под воздействием спиртного», когда ночной смотритель вышвырнул ее из дома.
Сначала Энни отправилась на Литл Патерностер-роу. В последний раз ее видели на Брашфилд-стрит, которая тянется с востока на запад. Пройди она еще несколько кварталов к северу по Коммершиал-стрит, она бы попала в Шордич, где располагалось несколько мюзик-холлов («Олимпия», «Харвудз» и «Гриффинз»). Чуть дальше к северу располагался Хокстон — район, в котором после представлений в мюзик-холлах любил гулять Уолтер Сикерт, когда жил в доме 54 по Бродхерст-гарденз. Именно здесь он бродил ночами и ранними утрами.
В два ночи, когда Энни оказалась на улицах Ист-Энда, было очень холодно и сыро. На Энни была черная юбка, длинный черный жакет, застегивающийся у шеи, фартук, шерстяные чулки и ботинки. На шее у нее был намотан кусок черного шарфа, завязанного на узел. Под шарфом Энни спрятала носовой платок, купленный у одной из обитательниц ночлежки. На безымянном пальце левой руки она носила три металлических кольца. Во внутреннем кармане юбки лежали маленькая расческа, клочок грубого муслина и обрывок конверта, подобранного на полу ночлежки, в котором Энни хранила две таблетки, полученные в лазарете. На углу конверта сохранилась красная марка.
Если кто-нибудь и видел Энни живой между 3 и 3.30 утра, эти люди хранили молчание. В 4.45 тридцатисемилетний Джон Ричардсон, носильщик рынка Спиталфилдз, направлялся к дому 29 по Хэнбери-стрит. Когда-то это был барак, в котором работали ткачихи до тех пор, пока изобретение парового двигателя не лишило их работы. Теперь же в этом помещении устроили дом для бедных. Мать Ричардсона сняла дом и сдала половину комнат семнадцати жильцам. Послушный сын помогал ей во всем. Рано утром он поднимался, чтобы проверить состояние потолков. Два месяца назад кто-то разобрал крышу и украл две пилы и два молотка. Мать Ричардсона занималась также упаковкой товаров, и украденные инструменты представляли для нее большую ценность.
Удовлетворенный тем, что крыша в полном порядке, Ричардсон шел по улице, когда что-то прилипло к его башмаку. Он сел на ступеньки, чтобы очистить подошву. Его нож был «старым столовым ножом», как показал Ричардсон на следствии, «примерно пяти дюймов длиной». Он резал им морковь, а затем по рассеянности сунул нож в карман. Ричардсон просидел на ступеньках не более нескольких минут. Его нога стояла буквально в нескольких дюймах от того места, где было обнаружено изуродованное тело Энни Чэпмен. Ричардсон ничего не слышал и не видел. Он отчистил ботинок и направился к рынку, потому что уже вставало солнце.
Альберт Кэдош жил в доме 25 по Хэнбери-стрит. Двор его дома отделялся до двора дома 29 временной деревянной оградой в пять с половиной футов высотой (полтора метра). Позже Кэдош сообщил полиции, что в 5.25 утра он вышел на задний двор и услышал, как с другой стороны ограды кто-то сказал: «Нет». Через несколько минут послышался звук, словно упало что-то тяжелое. Альберт Кэдош не стал любопытствовать, что происходит за оградой, и ушел домой.
Через пять минут, в 5.30 утра Элизабет Лонг шла по Хэнбери-стрит по направлению к рынку Спиталфилдз. Она увидела мужчину, разговаривающего с женщиной в нескольких ярдах от ограды дома 29. Именно здесь спустя полчаса и будет обнаружено тело Энни Чэпмен. Миссис Лонг показала на следствии, что она «уверена» в том, что видела Энни Чэпмен. Энни с мужчиной разговаривали громко, но, похоже, достигли согласия. По крайней мере, так показалось миссис Лонг. Единственное, что она услышала, проходя по улице, это то, что мужчина спросил: «Ну что, согласна?», а Энни ответила: «Да».
Очевидно, что время, указанное свидетелями, противоречит друг другу. Никто из них не мог объяснить, как они определяли время, когда кого-то видели или споткнулись о тело. В то время большинство людей определяли время по расположению солнца или по звону церковного колокола, отбивающего час и полчаса. Гарриет Хардиман из дома 29 по Хэнбери-стрит показала на следствии, что была твердо уверена в том, что было ровно шесть утра, когда ее разбудил необычный шум за окном. Гарриет продавала мясо для кошек, и ее магазин располагался прямо в доме. Она бродила по бойням и рыбным рынкам, собирая отбросы, а потом продавала их владельцам кошек. За ее тележкой вечно тянулся хвост бродячих кошек.
Гарриет спала на первом этаже, когда ее разбудили возбужденные голоса. Испугавшись, что начался пожар, она подняла сына и велела ему выйти на улицу посмотреть, что происходит. Вернувшись, он сообщил, что во дворе убили женщину. И мать, и сын спокойно проспали всю ночь. Позже Гарриет Хардиман показала, что часто слышала разговоры на лестнице и в проходном дворе, но никогда не происходило ничего ужасного. Мать Джона Ричардсона, Амелия, проснулась среди ночи. Она была уверена, что на дворе кто-то спорил и кричал. Но потом все успокоилось, и наступила мертвая тишина.
Постояльцы дома 29 по Хэбери-стрит входили и выходили в течение ночи. Переднюю и заднюю двери дома не запирали. Была открыта и та дверь, что вела на огороженный задний двор дома. Любой мог открыть ворота и войти во двор, что и сделала Энни Чэпмен перед смертью. В 5.55 утра Джон Дэвис отправился на рынок и имел несчастье обнаружить тело Энни Чэпмен между домом и оградой, почти возле того места, где часом раньше сидел и чистил ботинок Ричардсон.
Энни лежала на спине, положив левую руку на грудь. Правая рука была вытянута вдоль тела, а ноги согнуты. Находящаяся в беспорядке одежда открывала колени, а горло было перерезано так глубоко, что голова почти отделилась от тела. Убийца вспорол живот своей жертве и вытащил из него кишки. Внутренности валялись в кровавой луже возле левого плеча женщины. Такое расположение могло быть символичным, но могло быть и совершенно случайным.
Расположение органов и частей тела вполне утилитарно, чтобы подойти к ним с точки зрения Потрошителя. Очевидно, что он шел от почек к матке и влагалищу. Естественно, что убийца хотел поразить и шокировать людей. И он в этом преуспел. Джон Дэвис бросился назад домой, чтобы выпить бренди. Потом он в безумной спешке нашел у себя кусок брезента, накрыл тело и побежал за полицией.
Спустя несколько минут на место происшествия прибыл инспектор Джозеф Чандлер из участка на Коммершиал-стрит. Увидев, что произошло, он немедленно послал за доктором Джорджем Филлипсом, полицейским хирургом. На дворе уже собралась приличная толпа. Раздавались крики: «Еще одна женщина убита!». Мельком глянув на жертву, доктор Филлипс определил, что ее горло было перерезано до того, как убийца вспорол живот и вытащил внутренности. Энни Чэпмен была мертва уже два часа. Доктор заметил, что лицо жертвы отечно, а язык закушен передними зубами. Он решил, что женщина была задушена до «потрошения» или, по крайней мере, приведена в бессознательное состояние. Трупное окоченение еще только начиналось. Доктор заметил «шесть пятен» крови на задней стене, в восемнадцати дюймах выше головы Энни.