Посредником явился здесь посол германского императора Еразм Ганделиус; но это был посредник, пристрастный в польскую сторону. (Австрийский двор не был доволен избранием Михаила Феодоровича и не хотел забыть эфемерной кандидатуры эрцгерцога Максимильяна.) Съезд уполномоченных продолжался с ноября по январь 1616 г. включительно; много было споров и всяких пререканий; особенно горячился и отличался дерзостью Гонсевский. Литво-поляки стояли на присяге москвитян Владиславу, не хотели признавать царем Михаила и не допускали его титула в переговорных грамотах, не хотели уступать городов и даже отказали в заключении перемирия. Съезд разъехался, и военные действия продолжались с новым рвением в разных местах; но главная борьба происходила под Смоленском. Гонсевский привел помощь смоленскому гарнизону и стал в полевом укреплении или остроге, по соседству с острогом московских воевод. В Северскую землю он отрядил известного Лисовского. Но в Комарицкой волости Лисовский, этот злейший враг России, внезапно умер вследствие падения с лошади. Лисовчики воротились под Смоленск, выбрав своим полковником Чаплинского. Гонсевский поставил еще острог на большой московской дороге, т. е. на главном сообщении русских воевод с Москвою, чем сильно их стеснил, и подвоз запасов к ним прекратился. Эти воеводы под Смоленском менялись не один раз. В данное время здесь начальствовали стольники Михаил Бутурлин и Исаак Погожев. Литовские отряды не допускали к ним помощи. Главная вспомогательная рать была отправлена в Дорогобуж с боярином князем Юрием Сулешовым. (При нем товарищами были князья Семен Прозоровский и Никита Барятинский.) Но эта рать ограничилась несколькими неважными, хотя и удачными, сшибками с неприятелем, за которые воеводы получили в награду золотые. После того Сулешов был отозван в Москву. Между тем Погожев и Бутурлин, не получая ни подкреплений, ни припасов и слыша, что сам королевич Владислав собирается идти к Смоленску, покинули свои острожки и окопы и отступили; причем должны были отбиваться от неприятельских нападений и потеряли много людей (в мае 1617 года).
В Польше действительно решили послать в Московское государство самого претендента, т. е. молодого королевича, с свежим войском, конечно в том предположении, что его появление вызовет там рознь и новые смуты, с помощью которых можно будет вновь овладеть Москвою. При этом ни архиепископ-примас в своей напутственной речи, ни королевич в своем ответном слове не скрывали надежды на распространение католической веры (или, по крайней мере, унии) в Восточной Руси. Своему походу Владислав предпослал окружную грамоту к московскому народу, в особенности к служилым людям (от 15 декабря 1617 г.). Эта грамота распространялась о его правах на российский престол, т. е. о принесенной ему присяге при гетмане Жолкевском и о великом посольстве к его отцу с просьбою отпустить его на царство. Но тогда он был еще «не в совершенных летах», а теперь пришел в «совершенный возраст», так что может «быти самодержцем всея Руси и непокойное государство по милости Божией покойным учинити». Владислава сопровождали несколько комиссаров от сената или королевской рады для наблюдения за интересами Речи Посполитой. Главными руководителями в делах военных и политических состояли при нем литовский гетман Ходкевич и канцлер Лев Сапега. Передовым отрядом командовали полковник Чаплинский и все тот же Александр Корвин Гонсевский, литовский референдарий и староста Велижский.
Поход Владислава начался удачно. В первой московской крепости, Дорогобуже, воеводою сидел Иванис Ададуров; он с своими товарищами изменил Михаилу, присягнул Владиславу и сдал ему город. Затем следовал город Вязьма. Здесь был воеводою князь Петр Пронский, а его товарищами князья Михаил Белосельский и Никита Гагарин. Пронский и Белосельский бросили город и бежали в Москву; Гагарин хотел обороняться; но, видя общее бегство из города ратных людей и посадских, заплакал и поехал вслед за другими. В Москве по приказу государя Пронского и Белосельского, бив кнутом, сослали в Сибирь, а поместья и вотчины отобрали. На князя Гагарина государь опалы не положил. С главным же изменником, Ададуровым, поступили довольно мягко. Владислав отпустил его с товарищами в Москву, чтобы он склонял жителей на сторону королевича. Его сослали в Верхотурье, а товарищей разослали по другим городам. Передовым польским отрядам удалось еще взять Мещовск и склонить к измене Козельск. Но тем и кончились легкие успехи поляков. Калужане при их приближении просили государя прислать воеводою князя Димитрия Михайловича Пожарского; государь исполнил их просьбу, а князь оправдал возлагавшиеся на него надежды. Он укрепил Калугу и усилил ее гарнизон, склонив перейти на государеву службу шайку воровских казаков, промышлявших в Северщине. Полковники Чаплинский и Опалинский вздумали ночью внезапно ворваться в Калугу; но у Пожарского были хорошие караулы; неприятеля впустили в надолбы (внешнюю ограду), а затем ударили на них и отбили. Неприятели осадили Можайск; но из Москвы успели прислать сюда надежных воевод князя Б.М. Лыкова и Гр. Валуева. На помощь Можайску пришла еще рать под начальством князей Дм. Мамстр. Черкасского и Вас. Ахамашукова Черкасского. В соединении с ними должен был действовать и кн. Пожарский. Произошли жаркие битвы под Можайском и Боровским Пафнутьевым монастырем. В Можайске и около него в острожках скопилось так много ратных людей, что им грозил голод; по приказу государя, князья Пожарский и Волконский двинулись сюда, помогли отступить из города и острожков лишним отрядам с кн. Б.М. Лыковым (Дм. Мам. Черкасского увезли отсюда раненого) и оставили только необходимое число людей с воеводою Волынским. Можайск оборонялся так стойко, что Владислав, не желая терять под ним время, с своими поляками, западноруссами и наемными немцами двинулся к Москве. Туда же на помощь к нему шел гетман Конашевич Сагайдачный с 20 000 запорожцев. Сагайдачный взял и разорил Дивны, Елец и некоторые другие места и направился к Оке. Князья Пожарский и Волконский двинулись к Серпухову, чтобы заградить ему переправу. Но тут в рати произошли какие-то волнения; бывшие у них казаки опять заворовали; а главное, Пожарский снова тяжко заболел и был отвезен в Москву. Гетман успел переправиться, Каширскою дорогою пришел к столице (в сентябре 1618 г.) и соединился с Владиславом, который стоял табором в знаменитом Тушине. Идя к Москве, королевич вновь обратился к ее жителям с грамотой, в которой на этот раз особенно настаивал на том, что его напрасно обвиняют «советники Михаила Романова», будто он намерен истребить православную веру.
Главная опасность заключалась, однако, не в поляках и запорожцах, а в той шатости, которая по временам обнаруживалась среди русских, как отголосок недавней Смуты. Так летописец сообщает, что когда из Можайска прибыли воеводы князь Черкасский и Лыков, между ратными людьми произошло какое-то возмущение; они приходили на бояр с большим шумом и требовали сами не зная чего; волнение едва утихло без пролития крови. А тут еще явилась над Москвою комета, которую народ счел предзнаменованием новых бедствий. Но такое опасение на этот раз оказалось напрасным. Услыхав о походе Владислава от Можайска к Москве, государь собрал 9 сентября духовенство, бояр, служилых и всяких чинов людей, т. е. Земскую думу, и просилу нее совета, как оборонить Святую церковь и всех православных христиан от своего недруга королевича Владислава. Тут все единодушно дали обет Богу «за православную веру и за их государя стоять, и с ним в осаде сидеть, и с недругом его биться до смерти, не щадя голов своих». На том же Земском соборе государь указал росписать воевод и ратных людей по полкам и городам, а «воеводам на Москве и в городах всем быть без мест до 7128 (1620) года». Нужно заметить, что, несмотря на трудное время и грозивших отовсюду врагов, местнические счеты возникали тогда беспрестанно и причиняли большой ущерб военным действиям. Царский и соборный приговор хотя ослабил зло; но вполне оно не прекращалось даже ввиду неприятельского нашествия.
На том же Земском Соборе произведена была роспись всем городским воротам, стенам и башням с определением начальных и ратных людей для их обороны. В числе последних, кроме дворян и детей боярских из разных городов, стрельцов, даточных людей, мы видим московских подьячих, гостей, гостиную, суконную и черные сотни. Очевидно, все способные носить оружие были призваны на службу. По тому же соборному приговору в города были посланы бояре и дьяки собирать там ратных людей на помощь Москве. В Ярославль отправился князь Ив. Бор. Черкасский, в Нижний — князь Б.М. Лыков и т. д.
Так как уже наступала осень и неприятелям грозила близкая зима со всеми ее лишениями, то в совете королевича потребовали решить дело внезапным ночным приступом. Но два немецких перебежчика успели предупредить о том московские власти, и осажденные не были застигнуты врасплох. Главный удар направлен был на Арбатские ворота Белого города и соседнюю с ним стену. В ночь на первое октября поляки и запорожцы подошли к этим воротам, которые укреплены были еще внешним острогом. Петардами они вышибли острожные ворота и вломились в него; но москвичи сделали вылазку, и тут произошла жаркая, упорная сеча мечами и бердышами. На рассвете неприятели были отбиты и с большим уроном (до 3000 человек) отступили в свои таборы. У Арбатских ворот начальниками были стольник князь Вас. Сем. Куракин и князь Ив. Петр. Засекин; а пространством между Арбатскими и Никитскими воротами ведал окольничий Никита Вас. Годунов. Этот неудачный приступ смутил неприятелей, ввиду единодушного и дружного отпора со стороны москвичей, грудью стоявших за своего молодого государя. Владислав снова отошел в Тушино; а затем, по совету с гетманом Ходкевичем, канцлером Сапегою, старостами и комиссарами, прислал к боярам с предложением вступить в мирные переговоры. Государь назначил уполномоченными бояр Ф.И. Шереметева, князя Дан. Ив. Мезецкого и окольничего Арт. Вас. Измайлова (снабженных титулами наместников Псковского, Суздальского и Калужского) и двух дьяков, Болотникова и Сомова. Во главе польских и литовских уполномоченных явились епископ каменецкий князь Адам Новодворский, канцлер Лев Сапега и референдарий Александр Корвин Гонсевский. Три раза съезжались обе стороны за Тверскими воротами на речке Пресне и толковали о перемирии; но при взаимных пререканиях и преувеличенных требованиях пока не могли прийти ни к какому соглашению. Вследствие недостатка съестных припасов и конского корма, Владислав покинул Тушино и пошел к Троице-Сергиеву монастырю. Передовые его отряды уже действовали в том краю; но тут они потеряли своего предводителя — лихого наездника Чаплинского, который был убит троицкими служками. Зато в окрестностях Троицы с русской стороны пал крещеный татарский наездник Михаил Тинбаев, сын Каная мурзы, прославившийся своими богатырскими подвигами в схватках с неприятелями. Вскоре потом некоторые литовские отряды были побиты в Ярославском и Устюжском уездах. На льстивые предложения Владислава о сдаче монастырские власти, архимандрит Дионисий и келарь Авраамий Палицын велели ответить пушечными выстрелами. Военные неудачи, наступившие морозы и недостаток в продовольствии, волнение наемных жолнеров, которым нечем было уплатить, делали положение Владислава критическим. Сагайдачный меж тем отделился от него, пошел под Калугу, с помощью измены захватил ее острог или внешний город и тут остался в ожидании, чем кончатся переговоры.