Отец В. Е. принадлежал к тому типу широких русско-еврейских натур, которые с такой выпуклостью изображены Жаботинским в его повести «Пятеро». — Родом из Никополя, он был главным коммерческим агентом Русского Общества Пароходства и Торговли. Директор «Ропита» адмирал Чихачев характеризовал его так: «Это не Евгений, а настоящий гений». Когда Евгений Жаботинский умер, его сыну было всего шесть лет. Мальчик остался на попечении матери и старшей сестры.
Мать В. Е. принадлежала, по-видимому, к европеизированной семье. Ее языком, наряду с идиш, был... немецкий. По-русски она научилась говорить только после замужества. С детьми она говорила исключительно на этом языке. Это была женщина большого ума и характера. Достаточно напомнить читателю эпизод, рассказанный Жаботинским в «Слове о Полку». Это было летом 1915 года, в последнее его свидание с страною, где он родился и вырос. Он приехал из-за границы, где вел борьбу за создание еврейского легиона. Русские коллеги в редакции «Русских Ведомостей» приняли его, как своего, но в сионистских кругах не только в столицах, но и в родной Одессе он оказался анафемой и отверженцем. К этому бойкоту Жаботинский, в сознании правоты своего дела, относился спокойно; задело его только одно обстоятельство, как он определил, совсем уж непристойное. «Старая мать моя, — рассказывает он, вытирая глаза, — призналась мне, что к ней подошел на улице один из виднейших воротил русского сионизма ...и сказал:
—Повесить надо вашего сына.
Ее это глубоко огорчило. Я спросил ее:
—Посоветуй, что мне дальше делать?
До сих пор, как гордятся люди пергаментом о столбовом дворянстве, я горжусь ее ответом:
— Если ты уверен, что прав, — не сдавайся».
Не меньше оснований было у В. Е. гордиться и своей сестрой. На юге России все знали Т. Е. Жаботинскую-Копп, основательницу первой еврейской женской гимназии в Одессе, женщину исключительной стойкости и идейной чистоты.
Детство и юношеские годы до 17 лет Жаботинский провел в Одессе. В семье и вне семьи он говорил только по-русски. Хотя его мать говорила со своей родней на идиш, но ему и его сестре никогда в голову не приходило изучать этот язык (только в эмиграции он научился говорить и писать на идиш и — блестящий лингвист — овладел этим языком в совершенстве). Когда ему исполнилось восемь лет, он начал брать уроки иврит у Йегошуа Равницкого. Языки он изучал с изумительной легкостью и в совершенстве знал десять языков.
Кроме еврейских уроков, у Жаботинского не было тогда точек соприкосновения с юдаизмом, и до 20 лет не было определенных убеждений не только в еврейском вопросе, но и по общим социально-политическим проблемам вообще. Впрочем — говорит он в Автобиографии — одно убеждение у меня было ясное и твердое: я свято верил в то, что каждый человек — царь и, будь у меня власть в руках, я создал и осуществил бы новую социальную доктрину, — «пан-Базилея». Этой демократической, сверхдемократической идее Жаботинский, причисленный, по недоразумению, политическими противниками к фашистам, остался верен до своего последнего часа.
Семи лет от роду он поступил в училище сестер Зусман для «мальчиков и девочек обоего пола», описанное им в рассказе «Белка».
Через год, в виду процентной нормы для евреев, он вынужден был держать вступительные экзамены сразу «и в первые, и в приготовительные классы и в гимназию, и в реальное, и в коммерческое училище и во вторую четырехклассную прогимназию» (рассказ «Акация»). Принят он был в приготовительный класс прогимназии. По окончании курса в ней, он перевелся в пятый класс Одесской Ришельевской гимназии.
К гимназисту Жаботинскому в полной мере применима характеристика, которую он дает в одном из своих ранних стихотворений «Шафлох» (1900 г.):
В раннем детстве, фрейлейн Зина, все я старших задирал: был я мальчик непокорный и великий либерал.
Любимец классных товарищей, идеальный товарищ, автор талантливых стихотворных сатир на гимназических педагогов, Жаботинский не пришелся по вкусу своим «либерализмом» гимназическому начальству тяжелой эпохи Делянова.
Но и «непокорному» Жаботинскому была тяжела гимназическая лямка. Из гимназических предметов его интересовали только классические языки, и он навсегда остался сторонником классицизма. Все же остальные знания он черпал не из гимназической учебы. В русской литературе он любил поэзию — Пушкина и Лермонтова он знал наизусть; из писателей-прозаиков он ценил почему-то выше всех Гончарова за его «Обрыв», но больше он любил иностранную литературу — цитировал на память «Сирано» и «Принцессу Грезу» Ростана, Эдгара По, Мицкевича и др.
Первое стихотворение было написано Жаботинским, когда ему было десять лет. В гимназические годы он перевел на русский язык Песню Песен, «Ворона» Эдгара По — впоследствии вошедшего в «Чтец-Декламатор», но тогда не принятого «Северным Курьером». Первое его произведение (о вреде школьных отметок) появилось в печати в одесском «Южном Обозрении» 22 августа 1897 года.
Большую роль в литературной карьере Жаботинского сыграл живший в Одессе поэт А. М. Федоров. Ему очень понравился перевод «Ворона», он пригласил к себе Жаботинского, обласкал молодого поэта и устроил его иностранным корреспондентом «Одесского Листка», когда В. Е., выступив из 7-го класса гимназии, уехал, весною 1898 года, за границу, в Швейцарию.
Ехал Жаботинский в Берн — разумеется, третьим классом — через Подолию и Галицию. Это был его первый контакт с гетто, и впечатление было удручающее. Неужели это мой народ? — спрашивал он самого себя. До этой своей первой поездки за границу Жаботинский не знал в жизнерадостной космополитической Одессе этой заклейменной проклятием Бялика «жизни без надежды, затхлой, топкой, грязной — жизни пса, что рвется на цепи, голодный»...
Встреча с голусным еврейством произвела такое сильное впечатление на семнадцатилетнего Жаботинского, что, когда Нахман Сыркин прочел в русской колонии Берна доклад о сионизме и социализме, Жаботинский, неожиданно для самого себя, выступил с несколько наивною сионистскою речью, в которой предсказывал Варфоломеевскую ночь для евреев, если они не эмигрируют в Палестину.
Начало своей сионистской литературной деятельности Жаботинский относит к лету 1898 года, когда в «Восходе» появилась его поэма «Город мира».
Осенью того же года Жаботинский перевелся в Римский университет. Он вспоминал всегда с особенной любовью свое пребывание в Италии, считал эту страну больше своим Духовным отечеством, чем Россию. Достаточно перечесть его рассказы из итальянской жизни и фельетоны в «Одесских Новостях» и «Северном Курьере» кн. Барятинского, куда он посылал свои корреспонденции из Италии, чтобы понять, насколько он сроднился с итальянской молодежью и Италией того времени, когда не было еще не только Муссолини, но даже и Маринетти.
В 1899 году В. Е. вернулся в Одессу. Здесь, по приглашению И. М. Хейфеца, он начал писать, под псевдонимом Альтадена, ежедневные фельетоны в «Одесских Новостях» и скоро приобрел огромную популярность не только в своем городе, но и далеко за его пределами. В предисловии к русскому переводу «Фельетонов» Герцля (Спб., 1912) Жаботинский пишет о Герцле-фельетонисте: — «Как журналист, он был неподражаемым мастером миниатюры, играл под сурдинку на самых тонких и нежных струнах, умел говорить вполголоса, рисовать полутоны и полутени». Все, кто помнит блестящие фельетоны Альталены, согласятся, что эти слова можно полностью отнести к его собственным фельетонам.
Осенью 1901 года в Одесском Городском театре была поставлена стихотворная трехактная драма Жаботинского «Кровь», в пацифистском духе, встретившая единодушное одобрение местной прессы. Вскоре после этого пошла вторая, тоже в стихах, пьеса «Ладно», насколько помнится, на индивидуалистическую тему Jus in se ipsum (Право располагать собою). Жаботинский говорит, что пьеса не имела успеха, и что ее название дало повод к остротам, в роде «Неладно — нескладно».
Лейтмотивом пьес и фельетонов того времени была та же идея «пан-Базилеи», о которой шла речь выше, проповедь цельной, смелой личности, свободной от предвзятых убеждений, богатой духом, оправдывающей слова Библии, что человек создан по образу и подобию Божьему.
В том же «Шафлохе» Жаботинский пишет:
только трус и нищий духом создают себе божка.
Выше всех на белом свете — человек без ярлыка.
Это — люди! Перед ними Божий ширится простор; вольно по свету раскинут их орлиный кругозор.
Мысли в сионистском духе попадались в фельетонах Альтадены только изредка, и Жаботинский официально еще не принадлежал к сионистской организации.
К этому времени относится первое знакомство Жаботинского с одесской тюрьмой. Здесь он просидел семь недель, покуда не были переведены с итальянского на русский захваченные жандармами при обыске его статьи из «Avanti» о роли студенчества в русском освободительном движении. Эти статьи явились ответом итальянской «Tribuna», изображавшей студенческие беспорядки, как хулиганские выходки и дебоши молодежи. Жандармерия не усмотрела ничего преступного в статьях Жаботинского, и он был освобожден, но оставлен под надзором полиции.
Жаботинский считает, что его сионистская деятельность началась в 1903 году, когда он организовал в Одессе, первую в России, самооборону и когда произошел погром в Кишиневе. В его предисловии к переводу поэм Бялика мы читаем: — «Историческая дата Кишинева имеет двойной смысл: это, с одной стороны, полное выражение, полное воплощение всего приниженного и пассивного, что скопилось веками в еврейской душе, но в то же время это и отправная точка новой эры... Позор Кишинева был последним позором...»
По поручению «Одесских Новостей» Жаботинский посетил погромленный Кишинев. Здесь он завязал знакомство с лидерами русского сионизма — д-ром Я. М. Коган-Бернштейном, М. М. Усышкиным, В. И. Темкиным и д-ром Сапиром. Там же он встретил X. Н. Бялика, которого до того он не знал даже по имени.
Когда он вернулся из Кишинева, группа одесских сионистов избрала его делегатом на сионистский конгресс в Базеле, и начиная с этого конгресса, он участвовал во всех конгрессах, вплоть до 1931 года, когда он окончательно порвал с сионистской организацией.