лорский получил должность нотариуса при королевском дворе в Палермо, где он выполнял различные поручения канцлера и архиеп. Палермо Стефана дю Перша, который фактически являлся правителем Сицилийского королевства при малолетнем короле Вильгельме II Добром и регентше Маргарите Наваррской в 1166–1168 гг. Известно, что Иоахим Флорский вместе с другими нотариусами, Перегрином (позже епископ г. Умбриатико в Калабрии) и Санктором, входил в состав королевских посольств, которые отправлялись в г. Анкону, в Апулею и в район р. Крати. По сведениям, сообщаемым Мартире, во время последнего посольства Иоахим Флорский тяжело заболел; возможно, именно эта болезнь подвигла его задуматься о монашеском пути. Вскоре после возвращения в Палермо И. Ф. оставил королевский двор и отправился в паломничество в Святую землю.
Хотя в некоторых жизнеописаниях сообщается, что по пути в Иерусалим он посетил Константинополь, большинство современных исследователей считают более вероятной версию, в соответствии с которой Иоахим Флорский добирался в Иерусалим через Триполи. Именно в этом городе он твердо решил стать монахом: сменил свои одежды на белый монашеский балахон и продолжил путешествие босым, по обычаю монахов того времени; однако никаких сведений о его вступлении в это время в какой-либо монашеский орден нет. Одним из первых пунктов путешествия Иоахима Флорского по Святой земле была гора Фавор, где он получил мистическое откровение, касавшееся соотношения Ветхого и Нового Заветов. Далее Иоахим Флорский посетил Иерусалим и другие места, связанные с земной жизнью Иисуса Христа; увиденное им запустение, а также обилие всевозможных лжеучений и заблуждений, распространенных среди иудейского населения Святой земли, убедили его в том, что «Бог отринул эту землю от Своего Лица в гневе и негодовании».
После возвращения на Сицилию Иоахим Флорский поселился в греческой киновии, располагавшейся близ горы Этна, где провел Великий пост в монашеских подвигах: воздержании, молитве и бдении. Неизвестно, сколько времени Иоахим Флорский прожил в этой киновии, однако он решил оставить ее и переселиться на родину, в Калабрию. Здесь он поселился в небольшом монастыре, который находился в Гуарассано, располагавшемся к востоку от г. Козенца, в долине р. Крати. Иоахим Флорский жил в уединении и избегал посещать города Челико и Козенца, опасаясь быть узнанным кем-то из родных и знакомых. Однако один из паломников узнал его и сообщил об этом его отцу. В Житии приводится рассказ о встрече и беседе отца и сына. Увидев, что Иоахим Флорский живет в бедности и одиночестве, отец обратился к нему со словами укоризны: «Разве этого мы ждали от тебя, сын? Разве для этого я обучил тебя наукам и позаботился найти тебе место при королевском дворе?» На эти и подобные упреки Иоахим Флорский отвечал: «Ты отправил меня служить при королевском дворе, ныне же я служу Царю Небесному, и потому следует тебе еще более возрадоваться этому».
После встречи с отцом Иоахим Флорский покинул Гуарассано и направился в цистерцианский монастырь Самбучина, находившийся близ города Луцци. Однако он не стал здесь цистерцианским монахом, покинул монастырь и переселился в окрестности города Ренде, где вел отшельническую жизнь и проповедовал местным жителям. Вскоре он начал беспокоиться о том, что проповедует без архиерейского дозволения и не имея священного сана, поэтому решил отправиться к епископу города Катандзаро и просить у него рукоположения во пресвитера (был ли он рукоположен – неизвестно). На пути в Катандзаро и обратно Иоахим Флорский останавливался в монастыре Девы Марии в Кораццо, где беседовал с неким греческим монахом, который упрекал его в сокрытии пророческого дара и в том, что он зарывает в землю данный ему Богом талант. Возвратившись в Ренде, Иоахим Флорский недолго оставался здесь и переселился в Кораццо, где вступил в монастырь в качестве послушника. Вскоре после того, как Иоахим Флорский принес монашеские обеты, аббат монастыря Колумбан после некоего «скандала» вынужден был оставить должность и братия обители избрала новым аббатом Иоахима Флорского. Однако Иоахим Флорский не захотел принимать это избрание, поскольку стремился к уединенной жизни. Оставив монастырь в Кораццо, он поселился в монастыре Святой Троицы в Акри, но вскоре ушел из него, недовольный распущенной жизнью монахов этого монастыря. Иоахим Флорский намеревался вернуться в монастырь Самбучина, однако ему было в этом отказано, поскольку он принес монашеские обеты в другом монастыре и самовольно его покинул. Наконец, аббат монастыря Самбучина Симеон, приор этого же монастыря Иларий и архиепископ Козенцы Руф с другими священнослужителями уговорили Иоахима Флорского принять должность аббата.
В 1178 г. Иоахим Флорский был при дворе императора Вильгельма II в Палермо, куда пришел с целью закрепить право монастыря Кораццо на владение землей близ Тириоло. Никаких иных подробностей о его деятельности в качестве аббата монастыря Кораццо не известно, однако на основании ряда косвенных сведений Х. Грундманн предположил, что одной из основных забот Иоахима Флорского было включение монастыря в цистерцианский орден. Согласно уставу ордена, те монастыри, которые не были цистерцианскими с момента основания, могли входить в цистерцианский орден лишь в качестве дочерних по отношению к уже существующим цистерцианским обителям. Иоахим Флорский первоначально обратился с просьбой принять монастырь Кораццо в качестве дочернего по отношению к цистерцианскому монастырю Самбучина, однако получил отказ, поскольку его монастырь был слишком беден. Ему порекомендовали обратиться в более крупный цистерцианский монастырь Касамари (близ города Вероли); там он был благосклонно принят аббатом Геральдом и прожил довольно продолжительное время, однако ему не удалось добиться принятия монастыря Кораццо в число дочерних обителей. По-видимому, Кораццо был принят в цистерцианский орден лишь ок. 1188 г. в качестве дочернего аббатства монастыря Фоссанова.
Некоторые подробности о пребывании Иоахима Флорского в монастыре Касамари известны из сообщения архиепископа Луки, который в то время был монахом этой обители. Согласно Луке, Иоахим Флорский прибыл в монастырь «во второй год понтификата Луция III», то есть во второй половине 1182 г. или в 1183 г., и пробыл там около полутора лет. По свидетельству Луки, выполнявшего послушание нотария аббата монастыря Касамари, аббат Геральд, с любовью и уважением относившийся к Иоахиму Флорскому, обеспечил ему благоприятные условия для литературного творчества: предоставил в его распоряжение двоих писцов и Луку, которые должны были помогать при написании его сочинений. Сам Иоахим Флорский в прологе к «Десятиструнной псалтири» свидетельствует, что в Касамари он начал писать первую книгу этого сочинения, там же он работал над двумя другими главными сочинениями: «Толкованием на Апокалипсис» и «Книгой согласования Ветхого и Нового Заветов».
Хотя Иоахим Флорский и раньше писал небольшие трактаты, его интенсивная литературная деятельность началась именно в Касамари. По убеждению самого Иоахима, побудительным мотивом к ней послужило особое воздействие божественной благодати. Так, Иоахим Флорский свидетельствует, что в праздник Пасхи (предположительно в 1184 году) он размышлял над смыслом книги Иоанна Богослова Откровение (Апокалипсис), комментарий к которой в это время пытался написать. Посреди ночи, «в час, когда Христос восстал из мертвых», он благодаря внезапному озарению понял всю полноту таинственного содержания книги Откровение, а также полное «согласие» между Ветхим и Новым Заветами.
В праздник Пятидесятницы (по-видимому, также в 1184 году) в образе десятиструнной псалтири Иоахиму Флорскому было открыто истинное понимание христианского учения о Троице.
Именно с желанием Иоахима Флорского свободно излагать в сочинениях пророческие и богословские откровения, которые, по его убеждению, даровались ему Св. Духом, связано его посещение папской курии в 1184 г. Иоахим Флорский отправился к папе Луцию III (1181–1185), находившемуся в то время в г. Вероли, желая получить «дозволение писать о том, что он видел посредством откровения». Причиной этого может быть то, что в соответствии с уставом цистерцианского ордена никакой аббат, монах или послушник не мог ничего писать, если не получил на это дозволения генерального капитула ордена. То, что Иоахим обратился за таким дозволением не к генеральному капитулу, а к папе, объясняется тем, что в это время возглавляемый им монастырь Кораццо формально еще не был принят в цистерцианский орден, но при этом сам Иоахим Флорский стремился следовать цистерцианскому уставу. Существует предположение, что Иоахим Флорский хотел т. о. защититься от возможных обвинений в ереси, тем более вероятных, что в этот период он рассматривал в сочинениях учение о Троице и критически отзывался о ряде тринитарных концепций современных ему богословов.
Согласно Житию, в папской курии Иоахим Флорский произнес пророчество, касавшееся взятия Иерусалима сарацинами. Известно, что по просьбе папы Луция Иоахим Флорский предпринял толкование пророчества, найденного в бумагах скончавшегося незадолго до этого кард. Матфея из Анже; толкование сохранилось в виде трактата «De prophetia ignota» (О неизвестном пророчестве). Папа Луций удовлетворил просьбу и дозволил ему писать сочинения; подтверждением этого служит письмо папы Климента III (1187–1191), где говорится, что Иоахим Флорский начал писать «Толкование на Апокалипсис» и «Книгу согласования Ветхого и Нового Заветов» «по приказу и побуждению блаженной памяти папы Луция».
В 1185 г. святой вернулся в Калабрию; в следующем году он предпринял поездку в Верону, где встретился с новым папой Урбаном III, подтвердившим дозволение на литературную деятельность. После возращения в Кораццо Иоахим Флорский продолжил работу над сочинениями. По-видимому, тяготясь немалыми административными заботами, он большую часть времени проводил не в Кораццо, а в Пьетралата, уединенном месте на горном плато Ла-Сила. Здесь он жил с несколькими монахами (в число которых входили Лука (впоследствии архиепископ), бывший его секретарем, и Райнер Понцский), занимаясь богомыслием и молитвой, а также диктуя сочинения. По-видимому, именно здесь он завершил трактат «Десятиструнная псалтирь» и создал трактат о жизни и учении преподобного Венедикта Нурсийского. К этому времени Иоахим Флорский уже не считал цистерцианский монашеский путь идеальным и задумал создать собственный монашеский устав, более строгий, чем цистерцианский.