Эвакуации подлежали почти 28 тысяч человек на полуострове Ханко и острове Осмуссар. Расстояние от Ханко до Кронштадта составляет 240 миль. Оба берега Финского залива к тому времени находились в руках противника. Финский залив был буквально нашпигован советскими, германскими и финскими минами. На коммуникациях между Кронштадтом и Ханко и так уже погибло несколько кораблей (самой ценной была потеря большой подводной лодки П-1, шедшей на Ханко с грузом боеприпасов и продовольствия). Тем не менее командование Балтийского флота решилось на эвакуацию Ханко. Целесообразность этого решения представляется автору спорной, гарнизон Ханко имел все шансы продержаться до весны 1942 г., и тогда ситуация в Финском заливе стала бы совсем иной.
Первый отряд кораблей в составе трех базовых тральщиков № 210, № 215 и № 218 в сопровождении трех катеров МО прибыл в Ханко 25 октября. На тральщики был погружен 1-й батальон 270-го стрелкового полка. Все суда первого отряда благополучно пришли 28 октября в Ораниенбаум.
2 ноября в 7 ч. утра на рейд Ханко пришел второй отряд кораблей в составе минного заградителя «Марти», эсминцев «Стойкий» и «Славный», пяти базовых тральщиков № 207, 210, 215, 217 и 218 и шесть катеров МО. Погрузку закончили быстро, без задержки. Минный заградитель «Марти» принял на борт два дивизиона 343-го артиллерийского полка, всю артиллерию 270-го стрелкового полка и много боезапаса. Остальные корабли приняли 270-й полк, военно-морской госпиталь и много продовольствия. Всего уходило 4246 солдат и офицеров. В 19 ч. 2 ноября этот отряд кораблей благополучно покинул Ханко и 4 ноября прибыл в Кронштадт.
4 ноября в 8 ч. 30 мин. на рейд Ханко прибыл третий отряд кораблей: эсминцы «Сметливый» и «Суровый», базовые тральщики № 205, 206, 207 и 211 и четыре катера. Командовал отрядом начальник штаба эскадры Балтийского флота капитан 2-го ранга В.М. На-рыков. Корабли, как и в прошлый раз, загружали в порту. Погрузили 2107 человек с личным оружием и много продовольствия. 4 ноября в 19 часов отряд Нарыкова покинул Ханко.
В ночь на 5 ноября у острова Найссар эсминец «Сметливый» подорвался на трех минах. Первая мина в 23 ч. 10 мин. 4 ноября взорвалась в параване. Эсминец потерял ход и лег в дрейф. В 23 ч. 30 мин. вторым взрывом мины оторвало носовую часть до 58-го шпангоута. В 23 ч. 50 мин. третьим взрывом была разрушена часть корабля от 58-го до 116-го шпангоута. В 0 ч. 30 мин. «Сметливый» затонул. С эсминца было снято 80 человек команды и 274 человека из гарнизона Ханко. Их на тральщиках и морских охотниках вернули обратно на Гангут.
10 ноября на Ханко вышел четвертый отряд кораблей под командованием контр-адмирала М.З. Москаленко. В его составе были лидер «Ленинград», эсминцы «Стойкий» и «Гордый», минный заградитель «Урал», транспорт «Жданов», быстроходные тральщики № 201, 206, 211, 215, 217, 218 и четыре катера МО. В состав конвоя вошли и две подводные лодки. Одна из них, Л-2, шла на минную постановку в Данцигскую бухту, а вторая, М-98, шла на позицию в устье Финского залива.
В ночь с 11 на 12 ноября в левом и правом параванах лидера «Ленинград» взорвалось по мине. От взрыва левой мины в пяти метрах от борта лидер получил повреждения и возвратился в Ленинград. Позже в тот же день у маяка Мохин погиб на мине транспорт «Жданов» водоизмещением 3869 тонн.
14 ноября в 0 ч. 35 мин. у острова Керн погиб на мине тральщик № 206 «Верп». С тральщика был спасен 21 член экипажа. Спасая экипаж «Верпа», погиб на мине катер МО-301. Почти одновременно с «Верпом» подорвалась на мине и затонула подводная лодка Л-2. Спаслось только 3 человека. После гибели Л-2 подводная лодка М-98 вышла из конвоя и повернула на северо-запад. Через час и она погибла на мине. С М-98 не спасся ни одни человек.
14 ноября в 1 ч. 08 мин. у острова Керн подорвался на мине и затонул эсминец «Суровый». С него удалось снять 230 человек. В 3 ч. 20 мин. подорвался на мине эсминец «Гордый», через 10 минут у его кормы взорвалась вторая мина. Корабль затонул с большей частью экипажа. В итоге 14 ноября в 8 ч. 46 мин. на рейд Ханко прибыли лишь минный заградитель «Урал», тральщик № 215 и три катера МО. Автор умышленно остановился на деталях эвакуации Ханко, поскольку наши историки фактически игнорируют гибель четвертого отряда кораблей.
20 ноября в полдень на рейд Ханко прибыл новый отряд кораблей под командованием командира дивизиона тральщиков капитана 3 ранга Д.М. Белкова. В состав отряда входили: сетевой заградитель «Азимут», сторожевой корабль «Вирсайтис» и четыре тихоходных тральщика (№ 58, 35, 42 и «Клюз»). Почти одновременно с этим отрядом пришли еще два больших базовых тральщика.
21 ноября погрузили и отправили четвертый эшелон в составе транспорта «Вахур», сетевого заградителя «Азимут» и шести тихоходных тральщиков. Эшелон под командой М.Д. Белкова увез с Ханко 2051 человека, 520 тонн продовольствия и 8 тонн медицинского имущества. В трюм транспорта «Вахур» было погружено 18 танков Т-26,400 тонн ржаной муки, 66 тонн сахара, 16 тонн макарон, много шоколада, какао, варенья, шпротов и т. д. Недаром какой-то шутник назвал «Вахур» шоколадным транспортом.
Погода, когда этот отряд ушел, резко ухудшилась. Тихоходный «Вахур» отстал от остальных. Но он все же благополучно дошел до Гогланда. А вот сетевой заградитель «Азимут» на пути к этому острову в ночь на 22 ноября натолкнулся на плавающую мину и затонул. На нем погибли 288 человек из гарнизона Ханко и весь экипаж. Подорвался на мине и тральщик № 35 «Менжинский». Вместе с ним погибли еще 290 человек с Ханко. И только десять человек подобрали другие корабли.
22 ноября с Ханко в Кронштадт вышел, наконец, минный заградитель «Урал» в сопровождении четырех базовых тральщиков № 205, 215, 217 и 218 и пяти катеров МО под общим командованием капитана 1-го ранга Н.И. Мещерского. Этот пятый эшелон увез 4588 человек с Ханко. Отряд Мещерского благополучно прибыл в Кронштадт.
После ухода из базы Ханко пятого эшелона на полуострове осталось 13 180 человек. Кроме того, предполагалось отправить в Ленинград 500 тонн боезапаса и 800 тонн продовольствия.
23 ноября на Ханко прибыл новый отряд под командованием капитан-лейтенанта Г.С. Дуся. В составе отряда были транспорт № 548 «Минна», сторожевой корабль «Коралл», тральщик «Ударник» и два катера МО. Немедленно началась погрузка на эти корабли. Наиболее вместимым оказался транспорт — он принял вооружение, боеприпасы и 1756 человек.
Не успела еще закончиться погрузка этих кораблей, как утром 24 ноября на рейд прибыл отряд капитана 3 ранга Белкова. Он вновь привел два сторожевых корабля — «Вирсайтис» и № 18, два тральщика — «Клюз» и «Орджоникидзе» («ТЩ-42») и два катера МО. Теперь на Ханко собралось 11 кораблей — загруженных и ожидавших погрузки.
К вечеру 24 ноября была закончена погрузка транспорта «Минна», сторожевого корабля «Вирсайтис», тральщиков «Ударник», «Клюз», «Орджоникидзе» и четырех катеров МО. Эти корабли взяли на борт 2556 человек и 350 тонн продовольствия. С наступлением темноты отряд из этих кораблей под общим командованием Белковая вышел в Кронштадт. До Гогланда дошли все корабли, кроме тральщика «Клюз», который подорвался на мине. Спасти никого не удалось. Вместе с «Клюзом» и его экипажем погибли еще 150 эвакуированных. На подходе в светлое время к Гогланду отряд был трижды атакован авиацией противника, но сумел отразить все атаки, не понеся потерь.
После ухода с Ханко отряда Белкова на базе остались парусно-моторная шхуна «Эрна», пришедшая с Хийумаа, и два сторожевых корабля — «Коралл» и № 18. Началась погрузка этих кораблей. Шхуну «Эрна» решили полностью загрузить продовольствием и боезапасом и дать ей небольшую охрану (22 человека).
27 ноября с наступлением темноты шхуна «Эрна» покинула Ханко. Следуя вдоль северного берега Финского залива, она благополучно дошла до Гогланда.
28 ноября ушли два последних сторожевых корабля — «Коралл» и № 18, имея на борту 399 человек и 150 тонн угля, необходимого для снабжения кораблей, участвующих в эвакуации гарнизона. И этот эшелон дошел благополучно.
На Ханко осталось 11 820 человек, считая гарнизон Осмуссар. 22 ноября началась эвакуация острова Осмуссар, где находилось 1008 человек. С 23 по 30 ноября канонерская лодка «Лайне» вывезла с острова на Ханко 649 человек.
Для эвакуации последнего эшелона гарнизона на Ханко 29 ноября прибыли два отряда кораблей. В первом были эсминцы «Стойкий», «Славный», базовые тральщики № 205, 207, 211, 215, 217, 218, семь катеров МО и огромный турбоэлектроход «И. Сталин». Во втором отряде находились базовый тральщик № 210, тральщик «Ударник», сторожевик «Виртсайтис», канонерская лодка «Волга», два катера МО и транспорт № 538.
В ночь с 1 на 2 декабря с острова Осмуссар тральщиком «Гафель» было снято 340 последних его защитников. В ночь со 2 на 3 декабря батареи Осмуссара были взорваны, а подрывники на катере МО без захода на Гангут ушли к острову Гогланд.
На Ханко также были взорваны все батареи, семь танков Т-26 и одиннадцать плавающих танков Т-37. Интересный случай произошел с 305-мм железнодорожной батареей № 9. По приказу командования стволы были взорваны, одновременно были разрушены противооткатные устройства, а железнодорожные тележки сброшены в воду. Казалось бы, батарею полностью уничтожили. Но в 1944 г. разведка доложила, что все три установки введены в строй и ведут огонь по позициям советских войск на Карельском перешейке. Оказалось, что немцы передали финнам захваченные во Франции 305-мм стволы от линкора «Император Александр III», который был угнан Врангелем в Бизерту в 1920 г. Финны подняли тележки из воды и заменили сломанные детали противооткатных устройств. В январе 1945 г. 305-мм железнодорожная батарея была возвращена СССР, где вошла в строй под № 294. Сейчас одно из этих орудий экспонируется в форте Красная Горка.
2 декабря в 17 ч. 55 мин. покинул Ханко отряд кораблей в составе транспорта № 538, базового тральщика № 210, канонерских лодок «Волга» и «Лайне», сторожевого корабля «Вирсайтис», тральщика «Ударник», двух катеров МО и четырех ханковских буксиров. На борту этих кораблей находилось 2885 защитников Гангута. Этот отряд прошел до Ленинграда вполне благополучно, если не считать гибели 3 декабря сторожевого корабля «Вирсайтис» и повреждения на мине канонерской лодки «Волга».