Много пережил за это время Иван Васильевич. Это был уже не осторожный московский князь, готовый бежать от Ахмата, а державный государь всей Русской земли, покоритель великого Новгорода и Тверского великого княженья. На нем было много дел, запятнавших его совесть в глазах современников: опалы на бояр, лютые казни в Москве и Новгороде; взятие в плен обманом брата Андрея Васильевича и гонение на детей его — отроков, снискавших приют, после долголетнего пребывания в темнице, в монастыре Димитрия Прилуцкаго, где одного из них церковь осенила венцом святости, и наконец, заключение в тюрьму юного, им самим возвеличенного, венчанного великого князя Руси, внука Димитрия. Никакие из темных дел Ивана Васильевича не возбуждали против него Иосифа. Он помнил только дружеские сношения великого князя с попом Алексеем, равнодушие его к нечестию Зосимы и милости, оказываемые в продолжении многих лет Федору Курицыну. Иосиф хорошо сознавал, что имеет дело не с Иваном Васильевичем, каков он был в 1479 году, когда еще никакие новизны не тревожили ума великого князя, когда он мог поспорить в ревности к святыне с митрополитом; когда он украшал гробы праведных и, прославляя новых чудотворцев митрополитов, под собственным религиозным впечатлением провозгласил святым благочестивого князя Московского Даниила (Степ. кн. 1,380). Теперь было не то безмятежное время, когда сама собой затепливалась в Успенском соборе свеча пред образом Пречистой и великий князь призывал Вассиана Рыло на прение с митрополитом о том, как ходить вокруг церкви по солнцу или против солнца.
Великий князь принял Иосифа наедине и начал говорить с ним о церковных делах. Само собой разумеется, что они говорили о тех двух важных вопросах церковных, о которых была речь на соборе: о вдовых священниках и о владении монастырском. Поговорив о церковных делах, великий князь завел речь о новгородских еретиках.
Надо заметить, что незадолго до этого свидания с Иосифом Иван Васильевич схоронил супругу свою, с которой прожил 31 год. Сам он, чувствуя слабость в теле, уже помышлял о смерти. Усталая душа искала примирения; в ней пробудились чувства, а с тем вместе и убеждения прежних лет, во всей их строгой замкнутости. Зная Иосифа за строгого поборника православия, Иван Васильевич желал оправдать себя в его глазах и получить от него прощение за прежде бывшее с его стороны покровительство еретикам. «Я узнал о ереси, — сказал он Иосифу, — и ты меня прости в том, а митрополит и владыки простили меня». Иосиф, который до того был настолько осторожен, что даже не начинал говорить о еретиках, был поражен таким смирением. «Государь, сказал он великому князю, — как мне тебя прощать!» И тогда Иван Васильевич вторично сказал ему: «Пожалуй, прости меня!» Иосиф отвечал ему, что за прежних еретиков его Бог простит только тогда, когда он восстанет на нынешних: «Государь! Только ее подвигнешь о нынешних еретиках, ино и в прежних тебя Бог простит».
В другое свидание Иосиф стал бить челом великому князю, чтобы он послал в Новгород и другие города обыскивать еретиков. «Пошлю и обыщу, и если я не пошлю да не попекусь об этом, то кому же можно искоренить это зло? — отвечал ему Иван Васильевич — я и сам знал их ересь». И тут же начал объяснять Иосифу, какую ересь держал протопоп Алексей и какую Федор Курицын, и вслед за тем сообщил ему, что Иван Максимов «сноху у него в жидовство свел». Обвиняя невестку в ереси, Иван Васильевич мог встретить в Иосифе сочувствие к жестокому поступку заключения Елены и сына ее. Искреннюю беседу свою великий князь заключил вторичным обещанием — послать по городам разыскивать еретиков и искоренить их.
После этих двух свиданий наедине Иосиф был позван к Ивану Васильевичу «хлеба ясти».
На этот раз великий князь задал Иосифу, по всей вероятности при свидетелях, такой вопрос: как писано, нет ли греха еретиков казнить? Вопрос этот не был для Иосифа сомнительным; у него было на памяти огромное число примеров из библейской и церковной истории о том, как в прежние времена казнили отступников и еретиков. Иосиф начал на этот раз с апостола Павла, который писал к евреям: «аще кто отвержется закона Моисеева при двою или триех свидетелех умирает. Кольми паче, иже Сына Божия поправ»… И долго бы говорил Иосиф, но великий князь, выслушав начало ответа, уразумел, что Иосиф говорит не по его мысли, и велел тотчас же перестать говорить. Иосиф, конечно, замолчал. Из бесед с великим князем поборник ереси вынес убеждение, что Иван Васильевич «блюдется (т. е. остерегается) казнить еретиков».
Тогда же в Москве Иосиф свиделся со своим владыкой Геннадием, которого наконец вызвали в Москву на собор.
Как в 1490 году епископы, собранные для хиротонии митрополита Зосимы, долго не разъезжались, имея в виду другие церковный дела, так и теперь они, окончив собор о вдовых попах, устроили новый (6 августа) по вопросу о невзимании мзды с священнослужителей при поставлении их. Таким образом, защищаясь от еретиков, церковь наша обратила внимание на вкоренившиеся и вошедшие в обычай злоупотребления.
Геннадий пробыл в Москве более двух месяцев и в сентябре возвратился в Новгород. Вопрос о еретиках на время оставлен был в стороне: другие церковные вопросы заслонили его.
Иосиф возвратился в свой «Иосифов» тотчас после собора о вдовых попах. Он не участвовал на соборе 6 августа. Этой же осенью (в сентябре) хоронил он у себя в обители тело умершего на его руках князя Рузского Ивана, младшего сына Бориса Васильевича. Смерть эта и одновременная с нею смерть княгини-матери увеличили средства монастыря. В сентябре же великий князь, сопровождаемый всеми детьми своими, отправился на богомолье к Сергию и в некоторые монастыри земли Ростовской.
Иосиф Волоцкий с своей стороны помнил обещание, или скорее порыв Ивана Васильевича послать по городам отыскивать еретиков; но прошло более года, и обещание не сбывалось. Еретики были на свободе, ересь все еще распространялась понемногу по городам и селам. Геннадий во время своего долгого пребывания в Москве не воспользовался присутствием там многих епископов и не возбудил вопроса о преследовании еретиков. Он уже не преследовал их и в Новгороде, где все еще находился еретик архимандрит Касьян, присланный из Москвы в Юрьев монастырь по проискам еретиков, или скорее по ходатайству Федора и брата его — Волка Курицыных.
Весною 1504 года Иосиф написал Послание к духовнику великого князя архимандриту Андрониковскому Митрофану. После обычного приветствия, которым обыкновенно начинались Послания (Государя нашего великого князя Ивана Васильевича всее русии духовнику, господину архимандриту Андроникова монастыря Митрофану, грешный чернец Иосиф, нищий твой, господине, челом бью), Иосиф пересказывает свидание свое с Иваном Васильевичем и вслед за тем говорит, что нет пользы в том, что государь на словах испросил прощение за послабление ереси, а на деле не ревнует о вере, тогда как ему, государю, известны скверные дела еретиков. Рассказав вкратце об их кощунстве и иконоборстве, Иосиф обязывает духовника государева заботиться об искоренении ереси: «Ино, господине, тебе о том государю великому князю пригоже, да и должно поминати. Будет государь во многих делех царских позабыл того дела, ино, господине, ты не забуди, и в том деле государя побреги, чтобы на него Божий гнев не пришел за то, да и на всю нашу землю; занеже, господине, за царское согрешение Бог всю землю казнит». Пересказав свое второе свидание с великим князем, когда последний задал ему вопрос о том, следует ли казнить еретиков, Иосиф вновь убеждает духовника напоминать государю о том, как благочестивые цари поступали с еретиками и тут же сам приводит в пример и назидание случаи жестокого преследования еретиков (отсечение головы, двести ран ремнем, урезыванье языков).
За неисполнение своей обязанности Иосиф угрожает Митрофану страшным гневом Божиим. Обязанность же Митрофана, по мнению Иосифа, состоит в том, чтобы докучать государю о еретиках: пусть для Божьего дела он оставит все дела: «занеже Божие дело всех нужнее». В заключение всего Иосиф просит Митрофана написать ему о том, каково будет о том «государское попечение».
В Послании к Митрофану Иосиф открыто высказал свое мнение, что еретиков надо казнить, и подобрал ряд примеров истребления еретиков по распоряжению благочестивых царей восточных.
Мнение о том, что надо казнить еретиков, высказывал и Геннадий в Послании своем к митрополиту Зосиме; причем он приводил в пример «шпанского короля». О введении инквизиции Фердинандом Католиком рассказывал Геннадию посол Цесарский при проезде через Новгород. При первом розыске Геннадий доверял покаянию еретиков и только нераскаянных отдавал на суд гражданской власти. Когда после первого Собора (1490 года) еретики присланы были к Геннадию, он вздумал учредить в Новгороде нечто подобное тому, о чем ему с сочувствием повествовали католики. Он устроил позорный въезд еретиков в Новгород, причем на каждом из них подобно тому, как и на жертвах инквизиции, была надпись: «се есть сатанино воинство»! И хотя еретики не были сожжены, но зато были сожжены венцы на их головах. Иные из них умерли после того в заключении. Поп Денис умер через месяц после пытки в страшных страданиях. Умер также и чернец Захар, главный враг Геннадия. Истребив таким образом главных врагов своих, Геннадий более не преследовал ереси. Деятельность его с самого 1492 года имеет уже новый характер: он хочет мериться с еретиками, иметь в борьбе с ними равное оружие. Еретики новогородские имели хотя отрицательное, но тем не менее несомненное влияние на архиепископа. У них была в руках Библия. Он заботится о полной Библии и о других книгах, на авторитет которых они ссылались. Захар чернец, как мы видели выше, нападал на обычай ставить священников по мзде. Геннадия мы видим деятелем на Соборе 6 августа 1503 года. Забота об училищах и сознательное недовольство современным состоянием духовенства служат лучшим свидетельством просвещенной деятельности этого иерарха.