После принятия этих законов многие италики стали покидать ряды восставших. И в этом была большая заслуга Помпея Страбона. Но военные действия еще не везде закончились, и Страбону было продлено командование на следующий год уже в ранге проконсула. В этом году он овладел, наконец, Аскулом. Позже и его, и его сына обвиняли в незаконном присвоении значительной части имущества, захваченного в этом городе, т. е. просто-напросто в мародерстве. Но были ли эти обвинения обоснованы, сказать трудно. Страбон еще продолжал боевые действия против не желавших сдаваться италиков, когда в бурном 88 г. до н. э. сенат, не доверяя Страбону, решил передать его армию консулу этого года Квинту Помпею Руфу, коллеге Суллы. Но Страбон не собирался расставаться с командованием. Когда Руф прибыл в его лагерь для принятия войска, он, следуя недавнему примеру Суллы, сумел возбудить против него солдат, которые и убили консула. Так Страбон сохранил в своих руках грозную военную силу, которая вскоре ему и понадобилась. Его опорой по-прежнему был Пицен, где находились богатые владения Помпеев. Здесь Страбон действовал не только чисто военными методами, он активно распространял среди местных жителей римское гражданство и делал их своими клиентами. Существование мощной пиценской клиентелы очень помогло в будущем его сыну.
В 87 г. до н. э. разгорелась борьба между консулами этого года сулланцем Гнеем Октавием и популяром Люцием Корнелием Цинной. Страбон попытался было найти общий язык с Цинной, но тот не доверял Страбону и даже пытался возбудить воинов Страбона против их командующего. Большинство воинов не очень-то любили Страбона и были готовы откликнуться на подстрекательство Цинны, но вспыхнувший было бунт был усмирен смелыми действиями юного Гнея, находившегося в лагере отца. Вскоре Цинна был вынужден бежать из Рима, а затем четыре антисулланские армии двинулись на Рим. У оставшихся в Риме сулланцев сил было слишком мало, и они обратились за помощью к Страбону. После неудачной попытки договориться с Цинной Страбон держал в этой борьбе нейтралитет. Теперь же под предлогом выполнения поручения правительства он двинул свои войска к Риму и расположил их под стенами города. Он помог сулланцам отбить первое нападение марианцев, но от дальнейшего активного участия в гражданской войне фактически уклонился. Страбон явно стремился использовать сложившуюся ситуацию в собственных целях, рассчитывая, видимо, самому встать во главе государства или по крайней мере добиться своего избрания в консулы на 86 г. до н. э. Но именно тогда во время грозы в лагерь Страбона ударила молния и Гней Помпей Страбон так нелепо погиб в тот момент, когда казалось, что он был уже в одном шаге от верховной власти. В Риме едва ли сомневались в подлинных мотивах действий Страбона. Римляне боялись появления в городе нового полководца, а когда его смерть освободила их от этого страха, они дали волю своим чувствам: во время похорон толпа набросилась на процессию, сбросила тело бывшего консула с погребального ложа и надругалась над ним. В армии отца находился в это время и девятнадцатилетний Гней.
Военную службу юный Гней Помпей начал, вероятно, во время Союзнической войны в войсках отца. На последнем этапе войны он участвовал во взятии Аскула, несмотря на молодость, его пригласили на военный совет, созванный Страбоном под Аскулом. Был он с отцом и во время похода Страбона на Рим. Когда отец так нелепо погиб, Помпею было всего 19 лет, и он оказался в довольно трудном положении. Вскоре марианцы овладели Римом, и воины Цинны захватили и разграбили дом Помпеев. Самого Помпея привлекли к суду по обвинению в мародерстве при взятии Аскула, хотя всем была ясна политическая подоплека этого обвинения. Во время процесса юноша держался довольно твердо, умело защищаясь и опровергая обвинения. Еще важнее стало то, что он сумел завоевать расположение претора этого года Антистия, который и вел дело Помпея. Судья и обвиняемый заключили соглашение, согласно которому Помпей будет оправдан, но за это женится на дочери Антистия. О соглашении стало известно, и когда претор объявил о давно ожидаемом оправдательном приговоре, это объявление было встречено насмешками и издевками.
Помпей в скором времени действительно женился на Антистии. О его жизни после женитьбы ничего не известно. Но когда в 84 г. до н. э. Цинна готовился переправиться на Балканский полуостров для борьбы с Суллой, в его армии оказался и Помпей. Возможно, что, как и отец, он пытался сблизиться с всесильным тогда Цинной. Однако, не добившись этого, он еще до убийства Цинны покинул его армию и отправился, по-видимому, в Пицен, где располагались, как уже говорилось, его имения и жили наследственные клиенты Помпеев. Противостояние с Цинной и активное неприятие Гнея Папирия Карбона, ставшего одним из лидеров антисулланской коалиции (хотя тот некоторое время и оказывал ему покровительство), определили поведение Помпея в начавшейся гражданской войне. Когда в 83 г. до н. э. он узнал, что Сулла со своей армией высадился в Италии, он решил примкнуть к нему. В этой войне большинство италиков выступало против Суллы. Помпей решил использовать все свое влияние, чтобы не только не допустить присоединения пиценцев к врагам Суллы, но и набрать среди них дополнительные войска для него. В возрасте 23 лет он провозгласил себя полководцем, захватил город Ауксим и сделал его своим центром. По его приказу из города были изгнаны сторонники Карбона, а затем он стал набирать из окрестных жителей войска и снаряжение. Благодаря наследственному влиянию и богатству ему удалось в довольно короткий срок набрать за свой счет сначала один, а затем еще два легиона, т. е. 12–15 тысяч воинов, с которыми он и выступил навстречу Сулле. Значительную часть его воинов, видимо, составляли ветераны армии Страбона.
Антисулланские полководцы пытались помешать соединению отряда Помпея с основными силами Суллы. Они стремились окружить отряд Помпея и уничтожить его до соединения с Суллой. Но на счастье Помпея их действия не были скоординированы, что позволило Помпею напасть на них поодиночке. Первый удар он нанес по войскам бывшего претора Люция Юния Брута. В этом бою сам Помпей сумел поразить командира вражеской конницы, что вызвало беспорядочное бегство сначала всадников, а затем и пехоты противника. Неудачи, как это часто водится, вызвали раздоры среди противников Помпея, которые стали обвинять друг друга в этих неудачах, и это окончательно парализовало все попытки их противодействия молодому полководцу. В дело пришлось вмешаться консулу этого года Люцию Корнелию Сципиону, но Помпей сумел переманить на свою сторону часть его воинов, и тому пришлось бежать. Все это вынудило двинуться против Помпея наиболее авторитетного антисулланского командующего, бывшего консула Карбона. На этот раз переманить вражеских солдат Помпею не удалось, и на реке Эзии произошла битва, в которой войска Помпея одержали победу. После этой победы уже не существовало препятствий для соединения Помпея с Суллой. Еще до победы Помпея над Карбоном Сулла сам направился навстречу Помпею. Вскоре оба полководца соединились, и Помпей поставил своих воинов под командование Суллы. Блестящий и победоносный рейд Помпея доставил ему славу умелого полководца. И это признал даже Сулла, стоя встретивший двадцатитрехлетнего Помпея. Позже Сулла направил Помпея на помощь Квинту Цецилию Метеллу Пию, который сражался в Цизальпинской Галлии с его противниками. Метелл, находившийся в этой провинции и не желавший признать власть марианцев, сразу же, как только Сулла высадился в Италии, выступил в его поддержку и действовал довольно успешно. Однако позже он, по-видимому, несколько завяз и не смог одержать решительной победы, на которую Сулла надеялся. Говорят, даже, что Сулла, раздраженный отсутствием у Метелла быстрых успехов, вообще хотел заменить его Помпеем, но сам Помпей отказался, ссылаясь на нежелание оскорбить уже далеко не молодого и весьма уважаемого человека. В 82 г. до н. э. Метелл одержал победу над объединенными войсками консула Карбона и проконсула Норбана около Фавенции. Возможно, что в этом сражении принял участие и Помпей. В том же 82 г. до н. э. Карбон, потерпевший поражение у Фавенции, а затем и несколько других поражений, решил отправиться в Африку, надеясь сделать из нее оплот борьбы с сулланцами. При этом, однако, он бросил значительную часть своей армии на произвол судьбы. Но оставшиеся без командующего воины, тем не менее, не собирались сдаваться. Около Клузия Помпей встретился с этой армией и разбил ее, после чего сопротивление марианцев в этой части Италии было сломлено. Все эти победы молодого полководца доставили ему громкую славу. Сулла решил даже породниться с ним. Он заставил Помпея развестись со своей женой Антистией и жениться на его падчерице Эмилии. Правда, брак этот был недолгим, ибо Эмилия довольно скоро умерла при родах, и в 82 г. до н. э. Помпей женился на Муции, дочери знаменитого юриста и оратора Квинта Муция Сцеволы, которая родила ему дочь Помпею и сыновей Гнея и Секста. Этот брак имел для Помпея огромное значение. Муция была единоутробной сестрой Квинтов Цецилиев Метеллов Целера и Непота, и женитьба сблизила Помпея с семьей Метеллов, которая в то время обладала огромным влиянием в Риме. Его покойная жена Эмилия была не только падчерицей Суллы, но и дочерью одного из Метеллов. В результате получилось так, что, утратив родство с Метеллами после смерти жены, Помпей сразу же восстановил его новым браком.
После победы Суллы в Италии и «избрания» его пожизненным диктатором его уцелевшие и еще надеявшиеся на победу противники попытались укрепиться в провинциях. Серторий господствовал в Испании, а Карбон — на Сицилии, Сардинии и в Африке. Против Сертория Сулла направил Гая Анния Луска, а против Карбона — Помпея. Хотя официально Помпей не занимал никакой должности, сенат предоставил ему всю полноту власти. Помпей высадился на Сицилии. Претор этой провинции Марк Перперна, ранее признавший власть Карбона, сдался, но некоторые сицилийские города еще сопротивлялись. Помпею, однако, удалось завладеть Гимерой, особенно упорно не желавшей ему подчиниться, а затем и другими городами. Карбон, оставив в Африке Гнея Домиция Агенобарба, зятя Цинны, с флотом, сам переправился на остров Коссуру. Там он был разбит отрядом, посланным Помпеем. Сам Карбон был захвачен в плен и казнен по приказу Помпея. Оставшийся в Африке Агенобарб собрал новое войско и заключил союз с нумидийским царем Гиарбом. Чтобы ликвидировать новую угрозу, Помпей высадился в Африке. Часть армии Агенобарба перешла на его сторону, но у вражеского полководца еще оставалось довольно сильное войско, поддержанное нумидийцами. Вскоре две армии встретились лицом к лицу. В условиях начавшейся бури Агенобарб решил отступить, и тогда Помпей, воспользовавшись тем, что при отходе войско его противника смешало боевой порядок, напал на него. В жестокой битве погибла почти вся армия Агенобарба, включая самого полководца. Нумидийский царь попал в плен. Помпей лишил его царского ранга и передал нумидийский трон Гиемпсалу, которого незадолго до этого с помощью римлян изгнал из своей страны Гиарб. После этого Помпей захватил ряд городов, которые еще не желали ему подчиниться, а затем вторгся в Нумидию, чтобы реально посадить Гиемпсала на трон. Попытки нумидийцев сопротивляться вой